前两句以著名的隐士和诗人陶渊明比拟孙明府。陶渊明住宅前有五棵柳树，因此自己取了一个别号，叫做五柳先生。他曾经一度出任彭泽县令，因为不习惯于遵守官场礼节，厌倦世俗礼法，很快就辞官归隐了。这两句表面上是写五柳先生的生平境况，实际上作者却只是灵活地运用了陶渊明这个典故，暗指孙某之出任明府，也不过是偶然的事，终究还是会如陶渊明一样，弃官归隐的。
第三句写其见月思归，月挂中天，千里可共，故对月而思异地或家乡的月下亲友，乃是人情之常。作者特地用一个“秋”字点明了创作诗篇时的时间，让人立刻就联想到了中秋节，中秋节是家人团聚的日子，而中秋节的月亮更是代表着一股特殊的感情。古典文学中，月亮已成为一个传统的意象，象征着亲人团聚，家庭团圆，这种意向所代表的感情，在中秋节尤为突出。在前面读过的许多诗中，已经屡见，如“但愿人长久，千里共婵娟。”，“举头望明月，低头思故乡。”之类的千古名句，比比皆是，与之相比，这一句乃是平淡无奇的常语，但接以末句，则成为点睛之妙。由于自己思乡，起而开笼放鸟，构思出人意外。这就连平淡无奇的上句也显得非如此写不可了，若不是见月思乡，怎么又能联想到白鹇了，所以说，上句为下句的巧思作下了坚实的铺垫，这一拙一巧，对比鲜明，反差之下，真情流露，更是突出了作者创作的深厚功力。白鹇关在笼中，孤单清冷，作者由自己之思乡，想到白鹇之寂寞。万物皆有归宿，生灵都有真情，既然自己与家人相隔千里，不能团聚，何不成全其他生灵回归故乡呢。这里写孙某对白鹇的同情，为它设身处地着想，事实上却是以物喻人，“放白鹇”这一件小事，却暗含了两层意思，第一层，便是作者对孙某的同情，这一层意思从孙某所作的《怀旧山》诗中可知，从作者创作的意图亦可知，这层意思，在此得到了升华。第二层，便是作者对自己的同情，诗人的眼泪，一半为所写的对象而流，另一半则是为自己而流，作者多年羁旅他乡，思乡之情犹盛，作者又何尝不想做一只白鹇，回到自己的家乡，与亲人团聚呢？
“知音不在千杯酒，一盏空茶也醉人”，其中“空茶”，顾名思义，茶碗里是没有任何东西的。没有茶，没有水，怎么喝呢？又如何能够醉人呢？此句与“有情饮水饱，无情金屋寒”有异曲同工之处，都意在追求精神世界，淡然于物质生活。空茶醉人，其实引人陶醉的非“茶”亦非“酒”，而是知己间的真挚感情。
“空茶”一说指“赵州茶”，相传赵州禅师曾问新到的和尚：“曾到此间？”和尚说：“曾到。”赵州说：“吃茶去。”又问另一个和尚，和尚说：“不曾到。”赵州说：“吃茶去。”院主听到后问：“为甚曾到也云吃茶去，不曾到也云吃茶去？”赵州呼院主，院主应诺。赵州说：“吃茶去。”赵州禅师均以“吃茶去”一句来引导弟子领悟禅的奥义。所谓“赵州一碗茶，今古味无差”，“赵州茶”是今天喝来却不觉古今有味道差别的茶，是一碗平等的茶、一味的茶。
“恻恻轻寒翦翦风。”首句从寒食节的气候写起。“恻恻”，是形容轻寒的气候呈现凄切之感；“翦翦”，是形容风轻微而带有寒意。这句正点寒食节“乍暖还寒”的特点，借轻寒的微风，渲染一种凄迷黯淡，但又并不十分沉重的气氛。“恻恻”、“翦翦”两个叠字，声音轻细，符合描写对象的特点。
“小梅飘雪杏花红。”次句仍点时令，但转从花的开落角度写。梅花已经开过，正飘散着雪白的花瓣，杏花却开得正鲜艳。这句色彩的对比鲜明，画出寒食节明丽的春光，与上句的色调恰成对照。如果说上句多少透露出因怀人而产生的凄迷孤寂之感，那么这句则与记忆中的温馨亲切的往事不无关系。《寒食夜有寄》说：“云薄月昏寒食夜，隔帘微雨杏花香。”《偶见》：“秋千打困解罗裙，指点醍醐索一尊。见客人来和笑走，手搓梅子映中门。”可以证明梅、杏与往昔情缘的关系。夜间是看不见“小梅飘雪杏花红”的景象的，这正可以进一步证明这句所写的并非眼前实景，而是记忆中的景象。一、二两句的含义则是：身上感受到恻恻轻寒和丝丝寒风，闻到梅花和杏花的香味，于是才意识到，一年一度的寒食节又来临了，又是“小梅飘雪杏花红”的时节了。
正因为前两句在写景中已经暗暗渗透怀人的感情，因此第三句便直接联想起与这段情缘有关的情事。“夜深斜搭秋千索”，表面上看，似乎这只是写诗人夜间看到附近园子里有一座秋千架，秋千索斜斜地搭在架上。实际上诗人的这段情缘即与寒食节荡秋千的习俗有关。《开元天宝遗事》说，天宝年间，“宫中至寒食节，竞竖秋千，令宫嫔辈戏笑以为宴乐”。可见秋千之戏为寒食节特有的文娱体育活动，且以女子戏者为多。据《香奁集》记载推断，诗人与他所恋的情人，正是在寒食节的秋千架旁结下一段情缘。因此，夜间瞥见秋千架的暗影，便情不自禁地想到当年的情事。
往事如烟，现在对方“阔别三千里”，踪迹杳然，不可复寻。在怀旧的怅惘中，诗人透过朦胧的夜色向秋千架的方向望去，只见楼阁的暗影正隐现在一片烟雨迷蒙之中。这景色，将诗人思而不见的空虚怅惘和黯然伤魂，进一步烘托出来。
这首怀旧诗，通篇只点染景物，不涉具体情事，也没有一处直接抒写怀旧之情，全借景物暗示、烘托，境界朦胧。
前人评陶，统归于平淡，又谓“凡作清淡古诗，须有沉至之语，朴实之理，以为文骨，乃可不朽”（施补华《岘佣说诗》）。陶渊明生于玄言诗盛行百年之久的东晋时代，“理过其辞，淡乎寡味”乃诗坛风尚，故以理为骨，臻于平淡皆不为难，其可贵处倒在淡而不枯，质而实绮，能在真率旷达的情意中化入渊深朴茂的哲理，从田园耕凿的忧勤里讨出人生天然的乐趣。读陶诗《移居二首》其二，即可知此意。
全诗以自在之笔写自得之乐，将日常生活中邻里过从的琐碎情事串成一片行云流水。首二句“春秋多佳日，登高赋新诗”，暗承第一首结尾“奇文共欣赏，疑义相与析”而来，篇断意连，接得巧妙自然。此处以“春秋”二字发端，概括全篇，说明诗中所叙并非“发真趣于偶尔”（谢榛《四溟诗话》），而是一年四季生活中常有的乐趣。每遇风和日丽的春天或天高云淡的秋日，登高赋诗，一快胸襟，历来为文人引为风雅胜事。对陶渊明来说，在柴桑火灾之后，新迁南村，有此登临胜地，更觉欣慰自得。登高不仅是在春秋佳日，还必须是在农务暇日，春种秋获，正是大忙季节，忙里偷闲，登高赋诗，个中趣味决非整天悠哉游哉的士大夫所能领略，何况还有同村的“素心人”可与共赏新诗。所以士大夫常有的雅兴，在此诗中便有不同寻常的意义。这两句用意颇深却如不经意道出，虽无一字刻划景物，而风光之清靡高爽，足堪玩赏，诗人之神情超旷，也如在眼前。
移居南村除有登高赋诗之乐以外，更有与邻人过从招饮之乐：“过门更相呼，有酒斟酌之。”这两句与前事并不连属，但若作斟酒品诗理解，四句之间又似可承接。过门辄呼，无须士大夫之间拜会邀请的虚礼，态度村野，更觉来往的随便。大呼小叫，毫不顾忌言谈举止的风度，语气粗朴，反见情意的真率。“相呼”之意可能是指邻人有酒，特意过门招饮诗人；也可能是诗人有酒招饮邻人，或邻人时来串门，恰遇诗人有酒便一起斟酌，共赏新诗。杜甫说：“肯与邻翁相对饮，隔篱呼取尽余杯。”（《客至》）“叫妇开大瓶，盆中为吾取。……指挥过无礼，未觉村野丑。”（《遭田父泥饮》）诸般境界，在陶诗这两句中皆可体味，所以愈觉含蓄不尽。
当然，人们也不是终日饮酒游乐，平时各自忙于农务，有闲时聚在一起才觉得兴味无穷：“农务各自归，闲暇辄相思。相思辄披衣，言笑无厌时。”有酒便互相招饮，有事则各自归去，在这个小小的南村，人与人的关系非常实在，非常真诚。“各自归”本来指农忙时各自在家耕作，但又与上句饮酒之事字面相连，句意相属，给人以酒后散去、自忙农务的印象。这就像前四句一样，利用句子之间若有若无的连贯，从时间的先后承续以及诗意的内在联系两方面，轻巧自如地将日常生活中常见的琐事融成了整体。这句既顶住上句招饮之事，又引出下句相思之情。忙时归去，闲时相思，相思复又聚首，似与过门相呼意义重复，造成一个回环，“相思则披衣”又有意用民歌常见的顶针格，强调了这一重复，使笔意由于音节的复沓而更加流畅自如。这种往复不已的章法在汉诗中较常见，如《苏武诗》、《古诗十九首·西北有高楼》、《古诗十九首·行行重行行》等，多因重叠回环、曲尽其情而具有一唱三叹的韵味。陶渊明不用章法的复叠，而仅凭意思的回环形成往复不已的情韵，正是其取法汉人而又富有独创之处。何况此处还不是简单的重复，而是诗意的深化。过门招饮，仅见其情意的真率，闲时相思，才见其友情的深挚。披衣而起，可见即使已经睡下，也无碍于随时相招，相见之后，谈笑起来没完没了，又使诗意更进一层。如果说过门辄呼是从地邻关系表明诗人与村人的来往无须受虚礼的限制，那么披衣而起、言笑无厌则表明他们的相聚在时间上也不受俗态的拘束。所以，将诗人与邻人之间纯朴的情谊写到极至，也就将摒绝虚伪和矫饰的自然之乐倾泻无余。此际诗情已达高潮，再引出“此理将不胜，无为忽去兹”的感叹，便极其自然了。这两句扣住移居的题目，写出在此久居的愿望，也是对上文所述过从之乐的总结。不言“此乐”，而说“此理”，是因为乐中有理，由任情适意的乐趣中悟出了任自然的生活哲理比一切都高。从表面上看，这种快然自足的乐趣所体现的自然之理与东晋一般贵族士大夫的玄学自然观没有什么两样。王羲之在《兰亭集序》中说：“夫人之相与，俯仰一世，或取诸怀抱，晤言一室之内；或因寄所托，放浪形骸之外。虽趣舍万殊，静躁不同，当其欣于所遇，暂得于己，快然自足，曾不知老之将至。”似乎也可以用来解释陶渊明《移居二首》其二中的真趣所在。但同是“人之相与”、“欣于所遇”之乐，其实质内容和表现方式大不相同。东晋士族自恃阀阅高贵，社会地位优越，每日服食养生，清谈玄理，宴集聚会所相与之人，都是贵族世家，一时名流；游山玩水所暂得之乐，亦不过是无所事事，自命风雅；他们所寄托的玄理，虽似高深莫测，其实只是空虚放浪的寄生哲学而已。陶渊明的自然观虽然仍以玄学为外壳，但他的自然之趣是脱离虚伪污浊的尘网，将田园当作返朴归真的乐土；他所相与之人是淳朴勤劳的农夫和志趣相投的邻里；他所寄托的玄理，朴实明快，是他在亲自参加农业劳动之后悟出的人生真谛。所以，此诗末二句“忽跟农务，以衣食当勤力耕收住，盖第耽相乐，本易务荒，乐何能久，以此自警，意始周匝无弊，而用笔则矫变异常”（张玉谷《古诗赏析》）。结尾点明自然之乐的根源在于勤力躬耕，这是陶渊明自然观的核心。“人生归有道，衣食固其端。孰是都不营，而以求自安？”（《庚戌岁九月中于西田获早稻》）诗人认为人生只有以生产劳动、自营衣食为根本，才能欣赏恬静的自然风光，享受纯真的人间情谊，并从中领悟最高的玄理——自然之道。这种主张力耕的“自然有为论”与东晋士族好逸恶劳的“自然无为论”是针锋相对的，它是陶渊明用小生产者朴素唯物的世界观批判改造士族玄学的产物。此诗以乐发端，以勤收尾，中间又穿插以农务，虽是以写乐为主，而终以勘为根本，章法与诗意相得益彰，但见笔力矫变而不见运斧之迹。全篇罗列日常交往的散漫情事，以任情适意的自然之乐贯串一气，言情切事，若离若合，起落无迹，断续无端，文气畅达自如而用意宛转深厚，所以看似平淡散缓而实极天然浑成。
由此可见，作诗以理为骨固佳，其尤贵者当善于在情中化理。晋宋之交，玄风大炽，一般诗人都能谈理。山水诗中的谈玄说理成份多为后人所訾议，而产生于同时的陶渊明田园诗中亦有不少谈理之作，却博得了盛誉。原因就在刚刚脱离玄言诗的山水诗多以自然证理，理赘于辞；而陶诗则能以情化理，理入于情，不言理亦自有理趣在笔墨之外，明言理而又有真情融于意象之中。这种从容自然的境界，为后人树立了很高的艺术标准。
