组诗第一首写诗人住所的竹篱下侧生长着桃杏树各一株，被贬为商州团练副使的诗人简陋的住房就靠它装饰点缀着。可是这一日无情的春风不但吹断了几根花枝，连正在树头啭鸣的黄莺也给惊走了。于是诗人责问春风：你为什么容不得我家这点可怜的装饰呢？春风无知，诗人责问得无理，但正是这无理的责问真切地描摹出了诗人心头的恼恨，由此也反衬出了诗人对那倾斜于篱前的桃杏和啭鸣于花间的黄莺的深厚感情，曲折地反映出了诗入生活的孤寂凄凉。同时，这一责问还另有含意。灼灼桃杏和呖呖莺声本是妆点这明媚春光的，而春风又正是召唤花开鸟啭的春天主宰。这有功无过的桃杏装点了明媚的春光，却不为春风所容，正是隐喻诗人的遭遇。作者以桃花杏花自比，用春风暗指皇帝和佞臣，既抒发自己蒙冤受贬之情，也有对皇帝昏庸无知的谴责。以篇幅短小的绝句，不用一典而能包含十分丰富、深远的意蕴，技巧已臻化境。
第二首诗的意思取自杜甫《可叹》诗的“天上浮云如白衣，斯须改变如苍狗”，而进一步将比喻世事变幻无常的题旨改为对翻云覆雨玩弄权术的奸佞小人的憎恨。
《蔡宽夫诗话》云：诗人作此诗后，其子嘉祐曾提出第一首后半与杜甫诗“恰似春风相欺得，夜来吹折数枝花”相似，建议改写。诗人听后欣然说道：“我所作诗句的精诣，竟然能够暗合杜子美么！”不但没改，反而又咏一首诗道：“本与乐天为后进，敢期杜甫是前身！”（《苕溪渔隐丛话》引）对自己诗风的“暗合”，其实也就是由学白居易转而向学杜甫，他是抱以欣慰的态度的。此处杜甫诗是指《绝句漫兴九首》之二。王禹偁在遣词命意上与杜诗的确有点类似，但师其辞而不师其意，创造出全新的境界。
第一首诗总的调子是抑郁的，但前四句并不沉闷，抑郁中有欢快，泪与笑俱，起伏多变。“行行循归路，计日望旧居”。归心似箭，匆忙赶路，心里计算着到家的日子。为了表达归家的急迫心情，诗人注意了词语的选择，“行行”是重言，富有表达力，写出了诗人奔走不停的祥子；“计日望旧居”的“计”和“望”，准确而形象地反映出诗人归家途中的心理活动，诗人很想回到自己久别了的“旧居”，去看望自己的亲人，他唱道：“一欣侍温颜，再喜见友于。”在行役路上动乡关之思，盼与家人团聚，这是人之常情，陶渊明用诗的语言道出了这种人之常情，最容易引起共鸣。
“计日望旧居”的陶渊明不希望在路上停留。然而，偏偏行船遇风，被迫在穷湖停船，这当然使他苦恼。离家只有百余里，却回不去，他只好遥望南岭，对空长叹，心情是无可奈何的。诗人不仅写了这种欲归不得的苦恼，他还借叹行役的机会表示了对官场的厌倦，对仕途的忧惧，对怀才不遇的抗议。有了这些内容，就看见了诗人的心，感觉到了他跳动的脉搏。
在表现这些内容的时候，诗人没有直说，而是含蓄地表现出来，为了诗意的含蓄，诗人采用了三种手法。一种是借景抒情，借景达意，字面上是写景，字里行间却藏着诗人的寓意，“言在此而意在彼”。“鼓棹路崎曲，指景限西隅”。从字面看，这不过是诗人在叹“行路难”，在埋怨日落黄昏夜幕降临得太早；透过字面，便不难发现，诗人是在借助眼前的景物流露自己对官宦生活的厌倦情绪。他怨天恨地，没有一点欢乐的情绪。在他的眼里，江南夏日的风光也变得那么荒凉，那么可怕，没有欢乐的情绪：“高莽眇无界，夏木独扶疏”。不是风光不美，而是诗人的情绪不佳。诗人不去赞美行役途中的风光，正说明他想结束劳累的行役生活，想离开讨厌的官场。
另一种是用双关语达意。“江山岂不险，归子念前涂”。字面是说行路难，征途艰险可畏，可实际是说官场多风险，吉凶难料。当时，东晋王朝岌岌可危，孙恩在浙江领导的农民起义军逐渐逼近京师，陶渊明的上司桓玄屡次上表要求讨伐孙恩。王室腐败，义军攘起，军阀桓玄又野心勃勃，社会极具动乱，想到这些诗人不能不瞻“念前涂”。由此看来，诗人笔下的“江山”，决不仅指自然界的山川，而是指国家社稷，“前涂”也不仅仅是指征途，而且是指诗人自己在社会动乱时的仕宦前途。“江山”和“前涂”都是一语双关，值得玩味。
除了上两种，诗人还使用了隐喻的手法。“凯风负我心，戢枻守穷湖”，这两句是说风不从人愿，阻延归期。其实，诗人的命意远不止于此，他一连用了三个隐喻，来描述自己怀才不遇的处境。“凯风”是可恨的，它与诗人的心相违；凯风在这里暗指压制陶渊明的世族权贵。“戢枻”是可叹的，因为“枻”的作用在于划船，当“枻”被“戢”起来以后，就失去作用了。“穷湖”是荒凉的地方，船泊穷湖是无可奈何的事情。作者陶渊明是有才干的，然而，他只能在桓玄手下当幕僚，而且还要行役千里，致使自己无所作为。桓玄的慕府就如同“穷湖”，陶渊明发出“戢枻守穷湖”的叹息是很自然的，并非无病呻吟。
最后，诗人慨叹只有百里之远，因风受阻，不能及早返回旧居，发出了“将焉如”的叹息，但只不过是空叹而已，与前面的“归子念前涂”一句联系起来看，这几句诗真实地抒写了诗人“出仕”与“归隐”的矛盾痛苦心情。
从全诗看，首尾两部份的抒情基本上是采用直说的方法，感情真挚热烈。诗的中间部份则采用借景达意、一语双关和隐喻的方法，表现出诗人的隐衷，富有意趣。
