上片以“薄宦各东西”句开篇，交代了兄弟分离的情况。“薄宦”在这里非谦词，更多的是一种解嘲。朝廷软弱无力，官职空有其名。纵有鸿鹄之志，终也壮志难酬。自己宏图难展，只有“薄宦”小衔而已，虚幻如烟。“各东西”表示他们虽满腹不平，却也要为官出世，颠沛辗转，远行天际。这次分别，他们从此天各一方，纵使亲情再深，也徒有念牵而已。“往事随风雨”句写得比较隐晦，大有往事堪哀不可回首之意。“往事”既有他们相处的时光，更包含他们宦海沉浮的遭际以及北宋倾覆、南宋偏安的全部心酸历史。无论如何，这些都已随雨打风吹去，现实依旧如此。“先自离歌不忍闻”承接黄童的“别泪多于雨”一句而来，季弟的和章写得荡气回肠，直入词人心扉。其中有分别的泪水，有肺腑“四十秋”的情深，有西出阳关的凄凉，有处处思兄的伤心。如此离歌，难怪词人不忍再听。词人与从弟分别却这般凄怆，毫无男子的爽朗、豪迈是时代给他们内心划下的伤痕。身逢乱世，太多坎坷，他们所有的不满、所有的怨怼都无可排遣，只有两兄弟心有灵犀，倾吐高山流水之音，任世事变迁，有兄弟的鼓励安慰就是仅剩的温存。而现在连这亲情之梦部归于破碎，心中所剩的也只有伤感悲愤了。从此以往，他们只能独自承担生活的压抑，怨受着时间无情的流逝。“又何况，春将自。”再次给这凄楚的氛围平添伤感的色彩。
下片承春自而抒离愁。”愁共落花多”一语双关，既是分离的忧愁，又是人生的困顿。无论哪般，都已是郁结绵长，比落红还要多几分。“人逐征鸿去”，在孤单中渐行渐远，唯余词人一人承受着悲凉，生发“君向潇湘我向秦，后会知何处”的感喟。这句化用了唐代诗人郑谷《淮上与友人别》的“数声风笛离亭晚，君向潇湘我向秦”句，“潇湘”在南方，而秦属北地。这犹言兄弟南北分离，天地相隔，再相会不知其期。全词在低婉徘徊中收笔，其中浓浓的愁思依旧飘摇不断。
这首词不同于一般送别词之写景抒情，而以情带景，景物全是由离愁引出，又为离愁所包容。词人以浑厚的笔力将手足之情和分离之谊刻画得深沉、浓重，其字里行间也镌刻上时代的痕迹。既是送别的离曲，也是乱世的挽歌。全词抒情真率深切，笔力也清劲挺拔，语言质朴，格凋幽婉。
此诗从某种意义上看，也只是发发牢骚而已。诗中多典故，皆隐语，借古讽今，隐而有指，十分曲折含蓄地表达了诗人复杂的思想感情。
众所周知，封建王朝的皇帝是至高无上的。历朝历代，臣下对皇上进谏，必须投其所好，只能用前朝故事或看似不相干的生活趣闻引喻取譬，转弯抹角地表达自己的意见，皇上才有可能恩准采纳。无人敢触龙鳞，逆圣听。否则，轻者丢掉乌纱，为民为奴；重者人头落地，甚至九族遭诛。所以，自古以来，文武百官讽谏启奏都很讲究，唯恐龙颜大怒。柳宗元自然深谙此理，故其乐府《古东门行》几乎句句有典，并无锋芒。表面看来，所引者皆前朝之事；但细细琢磨，所射者乃当朝之政，言在此而意在彼也。试举之则有：
一、二句明叙周亚夫奉命率领三十六位将军前往讨伐刘濞等吴楚七国乱贼之事，暗指朝廷命令宣武等十六道进军讨伐吴元济等叛逆之功，歌颂了这场战争的正义性。
三、四句明写孟尝君赖门客“鸡鸣函谷”之力出关逃逸之怪事，暗射王承宗之流居心叵测，意浑水摸鱼，刺杀忠良之歹心。柳宗元不怎么赞成鸡鸣狗盗，因为“客如雾”，因为“貌横心异”，潜伏着的危险多，因而酿成了武元衡被刺的悲剧。用“鸡鸣”之典便有了一箭双雕的作用：既是一种否定，又是一次警策。
第十一、十二两句明赞信陵君窃符救赵之举，暗刺唐宪宗平叛不力之实；援子西“以袂掩面而死”的故事，喻武元衡无辜殉国的悲剧。这两句话写得大胆，却也极有讲究：魏王不下令，救赵乃是一句空话；唐王犹豫不决，吴元济等益发猖狂，这是明摆着的道理。子西固死得无辜，武元衡也死非其所。说的是春秋故事，为的是“究天人之际，通古今之变”，却又不露痕迹，可谓妙绝。
又如第十三、十四两句，引司马相如《谏猎疏》之意，谈吴起舟中劝谏武侯之语，目的是提醒宪宗：“潜伏在您身边的危险远比当年大得多，稍有懈怠，便有车翻舟覆的悲剧发生。所幸的是，现在这些危险已暴露无遗，皇上您该采取措施了吧！”这两句话，语重心长，言外有意，弦外有音。
基于上面数例的分析，柳宗元完全可以将《古东门行》写成另一首内容与之对应而不用一典的乐府诗。在这首新的《古东门行》中，所有的典故均可改为现实，所有的历史人物都将被换成吴元济、王承宗、李师道、武元衡、裴度、唐宪宗等，春秋战国时代自然也化作中唐社会，这应该是柳宗元的本意。但是，柳宗元胆子再大也不敢写这样一首《古东门行》。从另一角度审视，倘若柳氏写的真是此诗，他的官位可否保住，有无生命之虞，姑且不谈，而其艺术效果也只能差强人意，很难满足读者二度创造的审美愉悦，故这种借古讽今的艺术手法非常可取。
章培恒、骆玉明对柳宗元的诗作有一个评价：“柳宗元诗确如苏轼所说，兼有简洁、靖深、温丽、含蓄之长，在自然朴素的语言中蕴含了幽远的情思。”读《古东门行》，的确令人有这种感觉。此诗语言简洁晓畅，不奥僻，少雕琢，通俗易懂，意味深长。读者可以在这自然朴素的语境中体会到含蓄，领悟到靖深，感受到诗人炽烈的爱国之情和深沉的悲愤之意。如透过“徼巡司隶眠如羊”，读者可感受到诗人痛惜哀叹之情。刺客们行凶之前，官府捕快只要稍加防备，多点警惕，叛逆们决不可能轻易得手，只可惜官兵百姓均松懈，故汉代恐怖活动频繁，唐代刺客杀手不绝。善良的人们，太麻痹了，太大意了，真是可叹。读“子西掩袂真无辜”一句，读者分明体会到诗人既惋惜 “掩袂而死”的子西，也横样悲叹武元衡的殉国，而更深一层的意蕴和情思是，诗人用不完全归纳法昭示人们：忠君报国者未必有好下场，子西、武元衡如此，“二王八司马”如此，古往今来，几概莫能外。“念天地之悠悠，独怆然而涕下”，柳宗元分明是借别人的酒杯浇自己心中的垒块。
此诗最后两句“绝胭断骨那下补，万金宠赠不如土”，更是通俗易懂。其字面意思是，头已断，骨已碎，无法起死回生，再多的赠予和恩宠都已毫无意义；实际上是为武元衡鸣不平，对主和派的妥协表示强烈愤慨，对“宠赠厚葬”的建议嗤之以鼻，对唐宪宗的首鼠两端表示不满，对时政进行了嘲讽和鞭挞。这卒章之句极观柳宗元的爱憎之情，为此诗点睛之笔。
即事为诗，比较自由随便，不象军国大题目那么庄严。小斋即事．当然要与小斋生活情事相关。这首诗即从小斋常具之物琴，棋上着眼。不过诗并没有去描写琴棋生舌，而是借琴、棋二物以写志抒怀．显得机杼独出，别开生面。
首联单刀直入，直陈本意。但由于所言均出常情之外，便有一种新颖引入的力量。怜，是爱的意思。爱琴，一般说来，自然是因为喜音，王维“独坐幽篁里，弹琴复长啸”(《竹里馆》)，是把琴弹出声来，意在音，而不在琴，传说陶渊明抚无弦琴，不一定可靠。即使确有其事，当其抚时，也是在意想中听到了琴声．作者则不然，爱琴不是为了听音，而是为其“弦直”。爱棋，一般说来，自然是为了较智消闲，作者又不然，爱棋不是为了对弈娱戏，而是因其“局方”。“局”即棋盘，方形。二句都是在琴、棋上寻其品。言在物“品”，意在人“品”。“直”就是正直，不邪僻；“方”就是有棱角，不圆滑。作者在宋徽宗宜和三年(1121)登进士第后，曾官监察御史，“封驳不避权贵”，他的为官态度正好作“方”、“直”的注脚。
次联二句分承首联，是对首联句意的补说。“未用较得失”承“爱棋”句，因为只爱“局方”，不在对弈，所以没有用它较量胜负输赢；“那能愈宫商”承“怜琴”句，因为只爱“弦直”，不在音声，所以没去愈宫商五音。有了这两句，上两句句意更加显豁，对“为弦直”、“因局方”具有突出和强调的作用，并非赘语。
以“方”、“直”自守，其结果如何呢?便过渡到下两联。
前两联言心之所尚，后两联言行之结局。古谣谚云：“直如弦，死道边；曲如钩，反封侯。”在南北宋之交腐败现实中，方直自然更无容身之地。所以，年纪愈长，世也愈加疏远。不是诗人有意疏世，而是正直乃为浊世所疏，“拙”是与“巧”相对的。便佞应世，自能圆转自如，所以为“巧”；直道而行，百途不通，所以为“拙”。因此，一拙万事皆妨。二句字字是说己，却无字不是讽世，反语藏锋，颇多余韵。
末联将诗意再推进一步。虽然琴棋二物始终相随，方直之品持守不变，却只落得小斋独处，无关乎国家兴亡了。感慨由一己浮沉提升到了家国兴亡的高度，诗境更高了。方直主人无关国家兴亡，那么什么样人占据着有系国家兴亡之重位呢?联系到徽宗以来，蔡京等“六贼”当路，国事日非的时局，更可体会到这联感慨之深。但表现上又是多么含而不露．这联同时又回扣首联的琴棋，使首尾紧密关合。
全诗主要是以陈述语说理抒慨，这样的诗最不易写好。由于作者抓住琴棋二物生发，便饶有趣味，并赋予琴、棋的品格以鲜明的形象性，构思极巧。吕本中、陈与义曾评沦刘一止的诗说：“语不自人来”，大约也正是感受到了诗人标格甚高，较少俗味吧。
此首观雪词中有寄托。发端“东风未起”一韵，是题前语，写未下雪前之景观：天气阴沉，东风未起，洁白的雪花，尚无影踪。“峭云湿”一韵，以下是题中语，言雪已落下。“峭”字点明写山上之雪。雪花飘酒在山上，峭碧沾雪而湿，山四的雪，厚厚的，白白的，如凝脂一般，山上的红梅在白雪映衬下，更见清新娇艳。“钓卷愁丝”一韵，写湖上之雪。大雪纷纷扬扬，落在冰冻的湖上，更显得晶莹剔透，想象雪晴时漂浮着虹气，使雪景更添色彩。“钓卷愁丝”一句，言湖面上被雪遮盖，无法垂钓，故曰“愁丝”，着一“愁”字，将钓钩拟人化了，以此从侧面表达渔翁的情感。“若耶门闭”二韵，反用王彻之雪夜访戴的故事。《世说新语·任诞》：“王子猷（徽之）居山阴，夜大雪…忽忆戴安道，时戴在刻，即便夜乘小船就之。经宿方至，造门不前而返，人问其故，王日：“吾本乘兴而行，兴尽而返，何必见戴。”词中言雪夜闭门，懒于乘舟出行，客居在外则觉隐逸之趣亦轻。
过片“几度问春”一韵，言几次问询春天，用红花绿叶装饰雪景，是不是徒劳的。“空媚”二字，言空空点缀雪景，此以红绿色彩陪衬白雪，引出下韵对白雪“真色”的赞美。“看真色”一韵，言雪的美就在于它使千岩万岭洁白一色，连整个天地都是白无色的。“真色”二字，是对雪之本色由衷的赞美。“醒眼重开”韵，言天晓雪晴之后，展目远跳，会看到重峦叠嶂都是青翠的颜色。“玉钓帘”切词题“飞翼楼”，此韵可谓空际转身，从眼前实景，转人意想中的景，由白雪皑皑，联想到晴日后，万山青遍，此处笔墨宕开，暗含着对南宋末期时局好转的企盼。最后一韵，又转到眼前。“相扶轻醉”一句，切题中的与“麓翁”一起观雪之意。“越王台上”二句，言如果站在越王台上会有“欲穷千里目，更上层楼”胸襟气魄。此处更是空际转身拓开一境。“越王台”是越王勾践登眺所在，勾践当年被吴王夫差打败后，曾卧薪尝胆，励精图治，最后打败吴国。词中纳入此设想之景，就是在结句中拓开一境，表达了词人希望南宋王朝在国势日颓之际，发愤图强，扭转时局，故曰“更最高层”。
此词在赏雪中寄托了家国之感。上片写雪景，有实景的描绘，有用典虚写，下片有红翠反村雪景，更有天晴山青的设想之景。全篇有实有虚，有前路正路后路之变，有大开大阖，空际转身，有尺寸千里之观，玩索无尽之味。清人周济曰：“梦窗每于空际转身，非具大神力不能。梦窗非无生涩处，总胜空滑，况其佳者，天光云影，摇荡绿波，抚玩无敔，追寻已远。君特意思甚感慨，而寄情闲散，使人不易测其中之所有。”（《介存斋论词杂著》）李庆甲亦云：“南宋格律派词人，在创作技巧上狠下工夫，语言优美，颇有一些优秀作品，用比兴的手法和苍凉的音调，隐晦曲折地写出了对宋室沦亡的哀伤之情。”（《词综·前言》）