积薪自以为棋艺功成，天下无敌，然而“强中自有强中手”，店主婆媳不仅能在暗夜说棋，而且每招每势都是王积薪所不及，故事生动地说明了艺无止境、因而“学”亦无止境道理，强中更有强中手，在任何环境中都要虚心，要向内行人多多学习，有一点本领不要骄傲自满，学习提高是无止境的道理。山外有山，人外有人。做人要谦虚谨慎，绝不可夜郎自大，故步自封。
故事以王积薪自负棋艺始，以其自认不足终，前后照应，不仅使故事情节完整，而且使王积薪这个人物的形象也更为饱满。他的自负虽不足取，但遇到店主婆媳却能不保守、不嫉妒，这又是他的可贵之处，也是他的棋艺得以继续提高的条件。
上片先写夜景。“暮景萧萧雨霁”两句写玉宇在暮雨初霁之后的恬静、幽美和辽阔。“云淡天高”让人体味出阔大，而只有在静境中才会感觉到“风细’。前句的“萧萧雨霁”作为时间背景也烘托了后句的环境氛围。正是“萧萧”雨声之止才让人更鲜明地体察到“云淡天高风细”之景。下面三句紧承“暮景”二字，着力描写月色，“正月华如水。金波银汉，潋细无际”。夜空中，明月与银河交相辉映，波光闪闪，在这如水的月色中，天地如同浸入水中的玻璃世界。“月华”、“银汉”原本既是博大又壮丽的自然意象，词人在这里更以“潋细无际”四字来有意识地突出它们的浩瀚与无限。柳永是善于描写月色的，像流传千古的“今宵酒醒何处？杨柳岸、晓风残月”（《雨霖铃·寒蝉凄切》），融情入景，在一弯残月中寄托了万种离情；而《倾杯乐·皓月初圆》一词又在“皓月初圆，暮云离散，分明月色如晴昼”中写尽了女主人公的离愁别恨。这首词则以如水的月光多方烘托词人的怀人之情。接下来，“冷浸书帷梦断”三句写词人因冷气侵入房中而从梦中醒来，披衣来到台阶上。这三句远承“风细”二字，由自然景物写及人的认为方式，以“冷浸书帷”来体现“风细”，并修饰“梦断”，给人的感觉似乎是词人因难耐月夜的清冷之气，而从梦中醒来，其实不然，下面一句“披衣重起”的“重”字暗示了其中端倪。“重”是又一次，再次的意思，说明词人在这一夜中已不是第一次“梦断”而起。那么，词人为何一次次地从梦中醒来？不停打断他梦境的又是什么？
过片首句继续写景，“素光遥指”，但“遥”字已透出念远怀人之意。“因念翠蛾”三句道出了上片词人梦断重起的真正原因，所思的女子远在千里，音讯难通。一同沐浴着如水的月光，“杳隔音尘”的她显得若近若远，若即若离，这正契合了词人此刻思之而不得的惆怅。接下来一句“相望同千里”，远承“月华”，近承“素光”，从双方着笔，同望明月，借月传情。典出自谢庄《月赋》的“隔千里兮共明月”，又与苏轼的“但愿人长久，千里共婵娟”（《水调歌头·明月几时有》）有异曲同工之妙。但柳永不是苏轼，他是没有苏轼的旷达的，所以他“尽凝睇。厌厌无寐。渐晓雕阑独倚”，一直注视着夜空中的明月，孤独惆怅，难以入眠，天色将明，仍独倚雕阑，其内心的哀伤由此可见。
全词以明月为主线贯穿情思，虽叙相思，却逸怀超尘，语言清雅，乃柳永词中之佳作。
该词中词人思念好友，揣测一路上友人可能的遭遇所写下的以想象为主的怀人词，但是这种想象并不是凭空乱想，而是基于词人对朋友的了解，通过这些了解所作的一系列推断，显示了词人对陈述古真挚的友情和对述古其人的真切了解。
上片以友人的行程为线索，纵贯着空间地点、节序风物，写来别有情致。起笔“清淮浊汴。更在江西岸”二句，决不是简单地说明淮河和汴河的地理位置，而是似乎在掐指计算友人的行程：你从江南的杭州出发，途中要经过淮河、汴河，那是远在江北的多么漫长的一段水程。因为友人“赴南都”，淮河和汴河都是必经的水道，所以二句乃是对友人大段行程的悬想，而友人的去向，路途的遥远，以及词人对他的关切之情，全在不言之中了。三、四句进一层揣想友人到达南都时的节序风物：“红旆到时黄叶乱，霜入梁王故苑。”意思是说，当你的仪仗到达南都时，该是黄叶飘零的深秋时节了，附近梁孝王昔日的宫室园林怕是已着寒霜了。陈襄是秋八月中旬从杭州启程的（见《苏轼年谱》卷十三），苏轼估计他到九月中、下旬才能到达。“黄叶乱”三字准确地写出了深秋季节的特征，“霜入”则应当是秋天最后一个节令“霜降”到来的标志。二句估计友人到达的时间，与对行程的计算联系在一起，同样是替对方设想，表达了词人的深情眷注。老友相别，居者忆念行者时，随着忆念的深入，常会计算对方某时是否到达目的地或正在中途某地，在交通不发达的古代更是如此。白居易《同李十一醉忆元九（稹）》诗云：“忽忆故人天际去，计程今日到梁州。”便是词人忆念所及、深情所注的一个例子，可与该词上片合看。
下片假想友人到南都后游赏及凭吊活动。换头两句写游赏，说你在秋天何处的原野上游赏，停住车马，探访古迹，还在那儿徘徊不去。最后两句写凭吊古代贤人，说你到双庙去凭吊正气凛然的英雄张巡、许远，或许会发现他们遗留的风范还在人间，而那位傲视王侯的漆园吏想必无影无踪了。词人这样着笔，大概有三层意思：一是显示了中原大地上的南都丰厚的历史文化遗存；二是间接地表现了友人的“文采风流”；三是体现了词人对友人的相知，也可以说，是在更高的层次上达成了友谊的默契。