这首词写作者怅恨无依、登临感怀的情状。词的上片以“人生如梦”开篇，感叹自己身如“转烛”“飘蓬”，恍在梦中。既然人生如梦，则不如常在梦中，因为也许只有梦中才能得归故国，重拾旧欢。只可惜“欲寻陈迹”但却满眼物是人非，徒增怅恨而已。心愿难遂，怅恨难消，这一切看来似乎天意，自己只能在这凄苦寂寞的现实中徒唤奈何了。上片三句是句句感慨，字字关情，总把自己的怀想和残酷的现实对照起来写，反差明烈，充分地烘托出作者愁恨难泯、无可奈何的悲痛心情。
词的下片以写景起，即景抒怀。“待怅池台”既是眼前之景，更是心中之境，作者心如“池台”，有“待怅”之思，思之不得，所以有“空逝水”之叹，一个“空”字，道出了作者满怀的寂寞和凄凉。“荫花楼阁”是所见之景，大概也是所怀之梦，一切美好的景色都被夕阳斜照映出满目的惨淡凄伤，这大概也是梦回归国的心中景况。“登临”二字是词眼，一切的感伤也许是“登临”造成的，登高望远，怀思故国，故国已失，怅恨无已，各种各样的忧思、烦懑纷至沓来，于是“泪沾衣”。可是作者这里又用了“不惜”二字，有深意，既写出作者亡国失家后必然的愁苦，也写出作者悔恨自责、宁愿多承受些这锥心之痛的复杂情怀，所以“登临”也许是已“登临”，正“登临”，但恐怕更多是还要“登临”，苦也“登临”之意。作者的复杂心境以一句带之，更婉转凄切，至真至到。
全词前直后曲，直笔如平常白话，曲笔如林间幽径，搭配得当，相得益彰。虽情调稍显低沉，但情意真挚，有相当的艺术感染力。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
“摇落”四句谓草木摇落，一年的时光将尽，引起客愁。羁留异乡，心念妻子。“古木”四句写巫峡秋夜摇落清寥之境。“结爱”四句写家室团聚和在朝为官的不可能。“滩激”四句写巫峡之景，抒发羁留之情。这首诗善用起兴，将羁旅、思亲、宦游等种种情感融入萧瑟的秋景之中，使之情景交融，内蕴丰厚。
“摇落伤年日，羁留念远心”点题，写明季节心态时在秋季，萧瑟摇落，为岁月之消逝而悲伤，为思恋家室而悲伤。大中元年（847）秋，李商隐《念远》：“关山正摇落，天地共登临。”景残岁暮，身世飘零，正是心灵需要温暖与慰藉的时刻，故此情此景最能诱发诗人对远方爱人的思念。“水亭吟断续，月幌梦飞沉”从对方入手，承“念远心”，遥想对方也因怀念远人而水亭吟诗、月幌寻梦情景。
再回到自身，“古木含风久，疏萤怯露深。人闲始遥夜，地迥更清砧”渲染了冷落、清寂的现场氛围，以孤独瑟缩之情境加重思念之殷。其中，“古木”二句，描绘深秋景色，补足“摇落”的意境。“人闲”二句，描绘夜人静景色，补足“羁留”意境。
“结爱曾伤晚，端忧复至今。未谙沧海路，何处玉山岑”则直抒感慨，将伉俪深情与坎坷生涯结合在一起。“结爱伤晚”，可见感情之深厚，按理更应珍惜这终相厮守的时光，不分不散，可仕途淹蹇，长安居难，诗人不得不抛妻别子，天涯游幕。辗转至今，帝京宫阙，仍如海上蓬莱、昆仑玉山，寻求无路。“端忧”既有远别相思之忧，更有身世飘零之忧。
“滩激黄牛暮，云屯白帝阴”点明当时滞留地点，并以江水湍急，日暮阴云屯积，来衬托诗人处境的阴暗和心情的沉郁。最后两句诗人再将笔触转到对方作结，遥想妻子此时因伤离怀远而洒泪沾巾，其哀伤当不减去年临别之际，进一步点明念远思内之意。写对方也即是写自己，写自己的伤感、思念与孤凄。
这首词借写海棠，抒发自己心忧国事的悲慨和壮心不已的豪情。作者在庆脂府（今宁波）任沿海制监大使时，已是六十五岁了，之前曾几度官居台辅，又几度被削职，经历了宦海几多沉浮，意气未免有些消沉了。但他在庆元任内仍克尽职守，并写有诗词作品三百余首，佳作亦有多篇，读此词可见其心迹之一斑。
“对海棠有赋”，开头便咏海棠。“海棠亭午沾疏雨，便一饷、胭脂尽吐。”清明时节，节物风光变化迅速。中午下了阵“疏雨”，顷刻间海棠就大放光艳了，“一饷”、“尽”将花开之快，观赏者的快感传神地表达出来，叫人多么惊喜。而这海棠沾雨之后更显得鲜活冶艳，就叫人更加喜爱了。词人老大风情减，面对如此国色，似乎有点不知所措了。
“老去惜花心，相对花脂语。”红颜皓首，两相对待，在这“脂语”中我们不难体会作者自怜衰疲之意。
下片由眼前的海棠而联想四川的战况。“羽书万里飞来处，报扫荡、狐嗥兔舞。”“狐嗥兔舞”指蒙古入犯。吴潜作此词的前三年，蒙古就开始侵扰四川，前一年蒙古可汗蒙哥亲率十万军队自六盘山扑向川蜀，连败宋军，但到达合州（今合川）时，遇到守将王坚的顽强抵抗，蒙古派往招降的使臣也被王坚处死，这使蒙哥的军事行动受到很大挫折，因此曾一度考虑退兵。这大约就是捷书所报的内容。词人以跳跃式思维写此事，可以想见他心情的振奋。
“濯锦古江头，飞景还如许！”这两句的意思就是：锦江头（以代蜀）的海棠，还是那般艳丽！这里又用“濯锦”二字，海棠花就显得更美了，真是锦上添花。“江头”前又着一“古”字，似乎表示：我华夏古来繁华之地，岂容狐兔闯来！
这首词写词人在衰暮之年观赏海棠，联想“海棠国”的战局，表现了烈士暮年心忧国事的忠忱。
