第一首诗的前六句是追怀往昔的汴京之游。作者少年时代，是个裘马轻狂的贵公子。“少年豪华自放，挟轻肥游帝京，押官妓李师师，缠头以千万，酒船歌板，宾从杂沓，声艳一时。”（《宋诗钞·具茨集序》）这段记载，可视为“少年使酒走京华”两句的注脚。苏小小是南齐钱塘名妓，才华横溢，芳容绝世，此诗以苏小小指代李师师。“看舞”、“听歌”两句，是回忆昔日的风月繁华和对名妓歌舞的欣赏。《霓裳羽衣曲》是唐乐，相传为唐明皇所制；《玉树后庭花》是陈后主所造，后主曾令后宫美人习而歌之。诗人想到这些轻歌曼舞来，仍觉声犹在耳，舞姿婆娑。紧接着，回忆起名妓李师师居处的豪华和环境的优美，显出名妓居处的幽雅，但是这些都是十几年以前的事了。最后两句诗，发出眼前的感慨。昔日的风月繁荣此时已风流云散，昔日的座上客已一半不在人间（这句是从杜甫“亲朋半为鬼”句化出），李师师虽在，但文期酒会的主人也已如星之散落，彼此天各一方了。
第二首写法与第一首相仿佛，并且用同一韵，只不过变换了一下字面与典故，首句写春日步月的冶游之乐。章华台在楚，章华门在齐，汴京并无章华台或章华门，这里不过是借用其名喻指京华罢了。《汉武故事》说，青鸟是西王母的使者，以后“青鸟”便成了爱情的使者，这里是写诗人与名妓的欢会。颔联两句，与第一首的颈联相似。颈联两句写名妓装束与体态之美。最后两句是劝慰友人江子之并与友人共勉的话：劝友人不要一生惆怅，他们虽然将要分手了，但彼此所在，不过是相邻州郡，并不是天涯海角，还是后会有期的。
这两首七律在宋代曾传诵一时，或与晁冲之的风流韵事有关。诗人所追怀的是少年豪华自放的狎妓生活，在内容上并无多少可取之处；不过在艺术上却有值得称道的地方。吕本中把晁冲之放在江西诗派中，但他又认为晁冲之与江西诗派的师承不同。“众人学黄庭坚，叔用独专学杜诗。”（《具茨集序》）从“系马柳低当户叶，迎人桃出隔墙花”一联中，可以看到他在学习杜甫的“香稻啄余鹦鹉粒，碧梧栖老凤凰枝”的句法。“鬓深钗暖云侵脸，臂薄衫寒玉映纱”两句，是从杜甫诗“香雾云鬟湿，清辉玉臂寒”化出，但他缺乏杜甫诗的沉郁顿挫，便落入晚唐纤巧一路。不过，这两首诗还是有为人称道的佳句。如“系马柳低当户叶，迎人桃出隔墙花”两句。
顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣