这是一首送别诗，诗人溶情于酒，又寄情于景。雪、杨叶、马鞭、壶醑和新月，这些都是送别的意像。雪花是寒冷的，冬天才有；梨花是温暖的，春天才有。作者用雪来比喻梨花，希望自己的浓浓深情能像春天的梨花一样。作者对朋友的依依不舍惜别之情，体现对友人豪迈豁达的祝愿。
首联“斗酒渭城边，垆头醉不眠”描写的是送别的地点以及送别酒宴的热闹场景。诗人以被送行人的目的地起兴，宕开一笔，铺陈叙述。李白在送别友人的宴席上喝得是酩酊大醉，这是李白对朋友的不舍，也是李白个性的写照。
酒是李白诗文的一大母题，诗人感情或是因酒而生或是借酒浇愁，酒早已成为了李白诗的象征。“花间一壶酒，独酌无相亲。举杯邀明月，对影成三人”，又或是“烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯。岑夫子，丹丘生，将进酒，杯莫停”，甚至有直接以酒肆之名为诗题的《金陵酒肆留别》，“白门柳花满店香，吴姬压酒唤客尝。金陵子弟来相送，欲行不行各尽觞。请君问取东流水，别意与之谁短长”，酒的意象在李白诗中大量出现。
颔联“梨花千树雪，杨叶万条烟”，此联运用了比喻的修辞手法，梨花喻雪，在古代诗文中多有出现，同样出名的还有岑参的“忽如一夜春风来，千树万树梨花开”。颔联对仗工整，使诗文具有形式、音韵之美。而“梨花”、“杨叶”的意象又具有唐诗典型的形象美的特点，给人以无尽的想象。千树梨花竞相开放，柳叶新芽迎风摇曳。然而这美好的春景中却蕴藏着对友人即将远行的不舍之情，“以乐景衬哀情”，美好的春日风光却无人陪伴自己欣赏。
此外“杨叶”即柳叶，“柳”“留”谐音，古人折柳相送的传统由来已久，汉乐府有古曲《折杨柳歌》:“上马不捉鞭,反折杨柳枝。蹀座吹长笛,愁杀行客儿”。李白送别诗歌与众不同，往往能够将分别之情写成普遍化的集体感受。在这首《送别》中，没有提到送别的友人到底是谁，却把自己的深情厚谊寄托在“梨花”“杨叶”这些意象中，使读者产生共鸣。
颈联“惜别倾壶醑，临分增马鞭”这句是全诗的点题之句，诗文明确地交代了举行酒宴的目的——送别友人。在送别友人的宴席上，诗人“倾壶”一饮，这是男人之间的送别方式，没有温婉的语言，也没有依依惜别的柔情，只是把对友人的不舍之情寄于酒中，一饮而尽。待到真的要分别之时，“马上赠鞭”，以示纪念。同样也是男人的赠别，尽管舍不得却故作豪迈。
尾联“看君颍上去，新月到应圆”，回味无穷，“三月不知肉味”。送君千里，终须一别，目送友人“颍上去”，想象着友人的路途，这在李白诗文中同样很常见，“我寄愁心与明月，随君直到夜郎西”。诗人写目的地之景而浮想联翩，因景生情，因景结情，等到友人到达目的地应该是在月圆之日吧，从缺到圆的明月都是诗人依依惜别之情的寄托。无论何时何地的人们在送别之时，都会产生“云帆望远不相见，日暮长江空自流”“挥手再三别，临歧空断肠”的共鸣。我想，诗人也会担忧友人旅途的劳顿吧！
中国古代文化源远流长，这是五千年的积淀，一言概括则为“雅”。无论是送别，还是思念，古人都将自己的浓情蜜意寄于诗文中。古典诗歌是一颗璀璨的明珠，送别诗在这颗颗明珠上闪烁着一缕缕的光芒。在交通发达、通讯便捷的今天，没有“劳劳亭、长亭”这些专门为送别而建造的场所，离别之情已显弥足珍贵，不用鸿雁传书，也没有古人的离愁别恨。我们也许只有从古诗词中才能感受到离别的伤感了吧！
作者喝得酩酊大醉，又“马上赠鞭”以示纪念，表达了豪迈豁达之情；尾联写诗人想象着友人的路途，等到友人到达目的地应该是在月圆之日，从缺到圆的明月都是诗人依依惜别之情以及美好祝愿的感情寄托。
这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”