陆时雍《诗镜总论》说：“凡情无奇而自佳者，景不丽而自妙者，韵使之然也。”有些抒情诗，看起来情景平常，手法也似无过人处，但回肠荡气，经久不忘，其艺术魅力主要来自回环往复的音乐节奏，及由此产生的“韵”或韵味。《重赠》就是这样的一首抒情诗。首句提到唱诗，就引人进入离筵的环境之中。
此句用“休遣玲珑唱我诗”作呼告起，发端奇突。唐代七绝重风调，常以否定、疑问等语势作波澜，如“莫愁前路无知已，天下谁人不识君”（高适《别董大》）、“休唱贞元供奉曲，当时朝士已无多”（刘禹锡《听旧宫中乐人穆氏唱歌》），这类呼告语气容易造成动人的风韵。不过一般只用于三、四句。此句以“休遣”云云发端，劈头喝起，颇有先声夺人之感。
好朋友难得重逢，分手之际同饮几杯美酒，听名歌手演唱几支歌曲，本是很愉快的事，问题是何以要说“休唱”，次句就像是补充解释。原来，筵上唱离歌本已添人别恨，何况玲珑演唱的大多是作者与对面的友人向来赠别之词，那不免令诗人从眼前情景回忆到往日情景，百感交集，难乎为情。呼告的第二人称语气，以及“君”字与“我”字同现句中，营造了一种亲切的氛围。上句以“我诗”结，此句以“我诗”起，就使得全诗起虽突兀而款接从容，音情有一弛一张之妙。句中点出“多”“别”，已暗逗后文的“又”“别”。
三句从眼前想象“明朝”，“又”字上承“多”字，以“别”字贯串上下，诗意转折自然。四句则是诗人想象中分手时的情景。因为别“向江头”，要潮水稍退之后才能开船；而潮水涨落与月的运行有关，诗中写清晨落月，当近望日，潮水最大，所以“月落潮平是去时”的想象具体入微。诗以景结情，余韵不尽。
从艺术特色上看，此诗只说到就要分手（“明朝又向江头别”）和分手的时间（“月落潮平是去时”）便结束，通篇只是口头语、眼前景，可谓“情无奇”、“景不丽”，但却有无穷余味，能留下深刻印象。这是因为该诗虽内容单纯，语言浅显，却有一种萦回不已的音韵。它存在于“休遣”的呼告语势之中，存在于一、二句间“顶针”的修辞格中，也存在于“多”“别”与“又”“别”的反复和呼应之中，处处构成微妙的唱叹之致，传达出细腻的情感：与故人多别之后重逢，本不愿再分开；但不得已又别，恋恋难舍。更加上诗人想象出在熹微的晨色中，潮平时刻的大江烟波浩渺，自己将别友而去的情景，更流露出无限的惋惜和惆怅。多别难得聚，刚聚又得别，这种人生聚散的情景，借助回环往复的音乐律感，就更能引起读者的共鸣。这里，音乐性对抒情性起了十分积极的作用。
柳永词多以女性为主要描写对象，尤其以描写青楼烟花女子见长，在描述这个群体的心理活动和内心情感上，柳永可谓无人能及。此词是一首描写青楼妓女情感的代表作。
这首词通过对女主人公的月下内心独白的细致刻画，有层次的展现了一位风尘女子对自己恋人刻骨铭心的相思，细腻逼真，旖旎近情。
词的上片写女主人公月夜的相思。“皓月初圆，暮云飘散，分明夜色如晴昼。”词以描写月色开篇，明月初生，暮云散去，月光皎洁使夜晚如同白天一样。这样的景色描写，透着袭人的清寒气，虽寥寥数语，却写的情景交融，为全词营造了一种浓郁的抒情氛围。女主人公难以忍受离别的痛苦，借酒浇愁，以致于“醺醺”而醉。时间慢慢的过去了，窗外已是云散月圆，夜色如昼。月的或缺或圆，好比人生的聚合离散。天上“皓月初圆”了，女主人公却仍然是孤身一人！“残酒”渐渐“消尽”了，登上高楼，女主人公痴痴地看着远方。“危阁迥、凉生襟袖。”高处不胜寒，加之冷月当空，危楼独倚，令人身心俱冷，女主人公不禁思绪万千，难以平静。接下来，词作转笔以白描的方式写她的月下之思。“追旧事、一晌凭阑久。”概括了她对往事的追忆。“一晌”和“久”两个看似矛盾的词，正表现了她对往事长久的萦念和对感情的执著。至此，词作并没有沿着这一思路走下去，而是又突然一转，以女主人公自我忖度的反诘句，更进一步的表达了她对爱情的忠贞。“媚容艳态”是形容自己容貌美丽，冠以“如何”二字，以反诘的语气，说明她的美貌尽可以赢得其他追求者的爱慕，她也尽可以与别人相依相伴，但她却偏偏选择了孤独，任凭自己朝思暮想，因思念之切而日渐消瘦。这就将她内心深处的情思，含蓄而曲折的揭示了出来。大有“曾经沧海难为水，除却巫山不是云”之感。
词的下片承接着上片的愁绪而来，继续集中笔力刻画女主人的离愁别绪，展现她丰富的内心世界，不过却由回忆转为了现实。换头句“算到头、谁与伸剖。”承上启下，将上下片感情的发展联系在一起。她朝思暮想，以致于自己“空恁添清瘦”，到头来能向谁诉说呢？接下来，词作扣住“伸剖”二字，通过女主人公的三段内心独白，抒写她的无限深情。
在分别的漫长岁月中，她在忍受着相思的煎熬！竟然连窗外的春色都不敢偷看一眼，因为娇艳的春花、嫩绿的杨柳也会触动她的相思，这样一来，而今孤独一人苦熬岁月的日子就愈加难过了。
正是因为愁肠百结，所以辜负了眼前的良辰美景，她从未略微地舒展眉头！“可惜恁”三个字，表叹惋语气，更深一层地表现了她的用情之深，思念之苦，正是“此去经年，应是良辰好景虚设，便纵有千种风情，更与何人说！”（柳永《雨霖铃》）
女主人公盼望着有代为“伸剖”的人向“伊”发问，何时才能重新相聚。“问甚时与你，深怜痛惜还依旧。”这来自她心灵深处的呼唤，带着渴望，带着期待，也带着几许迷惘和感伤。
以上三段内心独白，也正是渴望向心上人“伸剖”的话语。
这首词从几个方面细致描写了歌伎细腻的内心活动，笔法婉曲多变。词的开始使用白描的手法描写皎洁的月色，渲染了一个明净的氛围。继而用大段的篇幅反复描写与情人一别之后的相思：由久久凭栏到朝思暮想，从空添清瘦到无人诉说，从分别以来的思念到今天的不敢觑花柳，从辜负良辰美景到渴望重逢，迂回曲折而又层层深入地揭示了人物丰富而复杂的内心世界，表现了女主人公对爱情的执著追求。这正如周济在《介存斋论词杂著》中所言：柳永的词“铺叙委婉，言近意远，森秀幽淡之趣在骨”。
柳永其间还使用了许多当时的口语，如“抵死”、“算到头”、“自家空恁”等，历来封建正统文人都对这些有所诟病。其实柳永以俚语俗语描写下层市民的生活面貌，正是他对词的发展做出的巨大贡献。而且这首词中，体现出柳永对处于社会底层的歌妓有着很深的了解，并怀有深切的同情的。
柳永词以铺叙感情见长，此词下片即是典型代表，虽然是简单陈述”相思“之情。却能一层层铺叙递进，将人物心理的各个层面都淋漓精致地展现出来，可谓缠绵悱恻，凄楚动人。
