这是一首写离情的词。上阕写桥上送别。“洛阳愁绝，杨柳花飘雪。”一开头就点出了这次送别的地点和时间：正值阳春天气，洛阳城里柳絮纷飞，如同雪花飘飘。这时有人要远行，朋友们都聚集在桥上为他送别。“终日行人恣攀折，桥下水流呜咽。”按照古人风俗，送别要折杨柳以相赠，用来表示依依不舍之情。因为经这桥上远行的人络绎不断，来这桥上送行的人成群结队，所以整天都有人折杨柳枝，整天都有人执手呜咽。送别的哭声和桥下的流水声发生共鸣，那声音真是撼人心肺。这里不是直写离愁，而是侧面烘托离愁的气氛。
下阕具体描绘离别的场面以及别后的心情。“上马争劝离觞，南浦莺声飞断肠。”行人上马就要起程了，这时朋友们争着劝饮最后一杯酒，大家便挥手告别。江淹《别赋》有句“送君南浦，伤如之何”。南浦是地名，在福建，这里借指送别之处。一旦离开洛阳，又是那样的牵肠挂肚。忽然听到莺啼婉啭，好似声声劝人留下，实在不忍离去。换头二句所写情景，愁绝可见。“愁杀平原年少，回首挥泪千行。”平原年少，出自“我本平原儿，少年事远行”。平原作为燕赵之地，古多慷慨悲歌之士，交友至深，故离愁使人格外伤感。结尾二句先以“愁杀”二字与首句的“愁绝”呼应，点出情怀，再以“回首挥泪千行”六个字将依依离情与主人公的无限悲苦，形象地揭示了出来，一种难舍难分之情态跃然纸上。
一般送别之作多写得凄凄切切。温庭筠这首词虽然格调也不高，但并无儿女之态，脂粉之气。大家公认温庭筠词“大半托词房帷，极其婉雅”，这首词却是个例外，别具一种阳刚之美。
律诗受到声律和对仗的束缚，容易流于板滞平衍，萎弱拖沓，正如刘熙载所说：“声谐语俪，往往易工而难化。”（《艺概·诗概》）而这首七律写得纵横捭阖，转掉自如，句句提得起，处处打得通，而在拿掷飞腾之中，又能体现出精细的脉络。
诗的前半篇写李剑州，热情地歌颂了他“能化俗”的政绩，为他的“未封侯”而鸣不平。诗从“高义”和“寥落”生发出这两层意思，使读者对他那沉沦州郡的坎坷遭遇，更深为惋惜。“文翁”和“李广”，用的是两个典故。文翁政绩流传蜀中，用以比拟李剑州任剑州刺史；未封侯的李广，则和李剑州同姓。典故用得非常贴切，然而也仅仅贴切而已。可是在“文翁能化俗”的上面加上个“但见”，在“李广未封侯”的上面加上个“焉坐”，“但见”和“焉坐”，一呼一应，一开一阖，运之以动荡之笔，精神顿出，有如画龙点晴，立即破壁飞去。不仅如此，在历史上，李广对他自己屡立战功而未得封侯，是时刻耿耿于怀，终身为恨事的。这里却推开来，说“焉坐李广未封侯”，这就改造了旧典，注入了新义，提高了诗的思想性。在这里，杜甫把七言歌行中纵横挥斥的笔意，创造性地运用、融化于律体之中。在杜甫诗歌里像“但觉高歌有鬼神，焉坐饿死填沟壑”（《醉时歌》）之类的句子，正是和这首诗有着一样的波澜。
下半篇叙身世之感，离别之情，境界更大，感慨更深。诗人完全从空际着笔，写的是意想中的诗人自己“将赴荆南”的情景。诗人“路经滟滪”，见瞿塘风涛之险恶，“天入沧浪”，见江汉烟波之浩渺。这是他赴荆南途中所经之地。在这里，诗人并未诉说他的迟暮飘零之感，而是以“一钓舟”和“沧浪”，“双蓬鬓”和“滟滪”相对照，构成鲜明的形象，展示出一幅扁舟出峡图。如果把这两句诗比作诗中之画，那么借用杜甫另外两句诗，“亲朋无一字，老病有孤舟”（《登岳阳楼》）来说明画意，是颇为确切的了。尾联用“仲宣楼”点出诗人到了荆南以后的情形。诗人清楚地意识到他所处的时代和命运，即使到了那里，也还是和当年避难荆州的王粲一样，仍然作客依人，托身无所。而在此时，诗人回望蜀中，怀念故人，想到兵戈阻隔，相见无期，那就会更加四顾苍茫，百端交集了。
全诗由李剑州写到诗人自己，再由诗人自己的离别之情，一笔兜回到李剑州，脉络贯通，而起结转折，关合无痕。杜甫的这类诗，往往劈空而来，一起既挺拔而又沉重，有笼罩全篇的气势。写到第四句，似乎诗人要说的话都已说完，可是到了五、六两句，忽然又转换一个新的意思，开出一个新的境界。然而它又不是一泻无余，收束处，总是荡漾萦回，和篇首遥相照映，显得气固神完，而情韵不减，耐人寻味。
杜甫七律风格的基本特征，是他能在全篇之中，营造出磅礴飞动的气势；而这磅礴飞动的气势，又是和精密平整的诗律水乳交融地结合在一起的。所以“工而能化”，“中律而不为律缚”，从这首诗就可以体现出来。
此诗从某种意义上看，也只是发发牢骚而已。诗中多典故，皆隐语，借古讽今，隐而有指，十分曲折含蓄地表达了诗人复杂的思想感情。
众所周知，封建王朝的皇帝是至高无上的。历朝历代，臣下对皇上进谏，必须投其所好，只能用前朝故事或看似不相干的生活趣闻引喻取譬，转弯抹角地表达自己的意见，皇上才有可能恩准采纳。无人敢触龙鳞，逆圣听。否则，轻者丢掉乌纱，为民为奴；重者人头落地，甚至九族遭诛。所以，自古以来，文武百官讽谏启奏都很讲究，唯恐龙颜大怒。柳宗元自然深谙此理，故其乐府《古东门行》几乎句句有典，并无锋芒。表面看来，所引者皆前朝之事；但细细琢磨，所射者乃当朝之政，言在此而意在彼也。试举之则有：
一、二句明叙周亚夫奉命率领三十六位将军前往讨伐刘濞等吴楚七国乱贼之事，暗指朝廷命令宣武等十六道进军讨伐吴元济等叛逆之功，歌颂了这场战争的正义性。
三、四句明写孟尝君赖门客“鸡鸣函谷”之力出关逃逸之怪事，暗射王承宗之流居心叵测，意浑水摸鱼，刺杀忠良之歹心。柳宗元不怎么赞成鸡鸣狗盗，因为“客如雾”，因为“貌横心异”，潜伏着的危险多，因而酿成了武元衡被刺的悲剧。用“鸡鸣”之典便有了一箭双雕的作用：既是一种否定，又是一次警策。
第十一、十二两句明赞信陵君窃符救赵之举，暗刺唐宪宗平叛不力之实；援子西“以袂掩面而死”的故事，喻武元衡无辜殉国的悲剧。这两句话写得大胆，却也极有讲究：魏王不下令，救赵乃是一句空话；唐王犹豫不决，吴元济等益发猖狂，这是明摆着的道理。子西固死得无辜，武元衡也死非其所。说的是春秋故事，为的是“究天人之际，通古今之变”，却又不露痕迹，可谓妙绝。
又如第十三、十四两句，引司马相如《谏猎疏》之意，谈吴起舟中劝谏武侯之语，目的是提醒宪宗：“潜伏在您身边的危险远比当年大得多，稍有懈怠，便有车翻舟覆的悲剧发生。所幸的是，现在这些危险已暴露无遗，皇上您该采取措施了吧！”这两句话，语重心长，言外有意，弦外有音。
基于上面数例的分析，柳宗元完全可以将《古东门行》写成另一首内容与之对应而不用一典的乐府诗。在这首新的《古东门行》中，所有的典故均可改为现实，所有的历史人物都将被换成吴元济、王承宗、李师道、武元衡、裴度、唐宪宗等，春秋战国时代自然也化作中唐社会，这应该是柳宗元的本意。但是，柳宗元胆子再大也不敢写这样一首《古东门行》。从另一角度审视，倘若柳氏写的真是此诗，他的官位可否保住，有无生命之虞，姑且不谈，而其艺术效果也只能差强人意，很难满足读者二度创造的审美愉悦，故这种借古讽今的艺术手法非常可取。
章培恒、骆玉明对柳宗元的诗作有一个评价：“柳宗元诗确如苏轼所说，兼有简洁、靖深、温丽、含蓄之长，在自然朴素的语言中蕴含了幽远的情思。”读《古东门行》，的确令人有这种感觉。此诗语言简洁晓畅，不奥僻，少雕琢，通俗易懂，意味深长。读者可以在这自然朴素的语境中体会到含蓄，领悟到靖深，感受到诗人炽烈的爱国之情和深沉的悲愤之意。如透过“徼巡司隶眠如羊”，读者可感受到诗人痛惜哀叹之情。刺客们行凶之前，官府捕快只要稍加防备，多点警惕，叛逆们决不可能轻易得手，只可惜官兵百姓均松懈，故汉代恐怖活动频繁，唐代刺客杀手不绝。善良的人们，太麻痹了，太大意了，真是可叹。读“子西掩袂真无辜”一句，读者分明体会到诗人既惋惜 “掩袂而死”的子西，也横样悲叹武元衡的殉国，而更深一层的意蕴和情思是，诗人用不完全归纳法昭示人们：忠君报国者未必有好下场，子西、武元衡如此，“二王八司马”如此，古往今来，几概莫能外。“念天地之悠悠，独怆然而涕下”，柳宗元分明是借别人的酒杯浇自己心中的垒块。
此诗最后两句“绝胭断骨那下补，万金宠赠不如土”，更是通俗易懂。其字面意思是，头已断，骨已碎，无法起死回生，再多的赠予和恩宠都已毫无意义；实际上是为武元衡鸣不平，对主和派的妥协表示强烈愤慨，对“宠赠厚葬”的建议嗤之以鼻，对唐宪宗的首鼠两端表示不满，对时政进行了嘲讽和鞭挞。这卒章之句极观柳宗元的爱憎之情，为此诗点睛之笔。
