这首诗，抒发了诗人旅途中所感受到的愁情。诗的前两句以远视角度写京口的地势，视野开阔，境界壮丽；三四句写江口吹起大风，涌起如山白浪，愁杀了想要渡江的人们。全诗四句，都写得平易质直，明白如话，有襄阳民歌风味。
诗是由题中之“望”而展开的，首二句以工整的对仗形式，写出孟浩然站在扬子津眺望南岸京口的地势。主要是从京口的北固、夷山二山来进行描述。北固山在镇江之北约一里，由于诗人是在江北南望京口，故以“临”字写出二者关系。而夷山在镇江以东约九里，诗人隔江相望，只隐约可见，故想象其绵延至海滨，以“近”字点刷山之态势，颇具动态感与延伸感，给人以艺术的联想。而那个方向又是诗人将去的处所，从中透露出他的几分企盼之情。二句中涉及到与京口有关的三个地名，且其中山名有二，然并不觉冗赘，显得十分自然贴切。二句以山为对象，展现了京口的粗略地理位置。
以上两句主要写远望之山，紧接一句，则写近望之江。随视线的移动，目光投视在大江之上，只见江风阵阵，白浪滚滚，显出一种奔涌气势。此句与前二句形成动、静对比，于动中将波翻浪卷、风声水声，分别触发人的视、听感觉，产生能影响人的官能感受的强烈效果。所以，最后一句之始，便以“愁”字作为一种心理回应，作为由听、视觉转换到感觉的审美活动的结果，表现出诗人见此物象而生发的特定心境，自然地由景入情。这里的“愁”，并非一般的乡愁、思愁、游子之愁，而包含着更深一层的意蕴。诗人久隐山林，年届四十始应试，结果不第而归，充满了难觅知音、厌倦京洛、意欲归隐的复杂感怀。这个“愁”字，除乡愁之外，还隐隐含藏着一种失意之愁。那浩浩，长河，滔滔江流，是诗人行程中的险途。同时，也可能又暗喻那使诗人“愁杀”的仕途上的阻隔。“渡头人”展现了忧郁愁苦的诗人自我形象，在结构上，又形成掉领全诗的特殊格局。
全诗以题中之“望”作为基点，写了望中之景与望中之愁。其中，诗脉的条理和情感的逻辑十分清晰。以“望”起，望山（静态）、望江（动态），由此引起“愁"，从主体对客体的审视中，展示诗人心绪。情景弥合无间，意境悠远深厚，语言平实清淳。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。
