此诗描写主人公与喜欢的女子约会不至而感到失望、无奈，甚至绝望不已的心情。诗中主人公望穿秋水，苦苦等待，奈何伊人爽约，于是失望之极，形象地表现了失恋的痛苦。全诗语言简练，以美景烘托和渲染愁情，用虚拟手法突出人物形象，诗境含蓄深邃，在唐代众多描写男女情事的小诗中别具一格，历来为世人所传诵。
诗人躺在花纹精细、珍贵华美的竹席上，耿耿不寐，思绪万千。原来期待已久的一次佳期约会告吹了。对方变心了，而且变得如此之快，如此之突然，使人连一点思想准备也没有。“佳期”而言“千里”，可见是远地相期，盼望已久，机会难得。“休”而言“一夕”，见得吹得快，吹得彻底，吹得出人意外。而这又是刚刚发生的，正是诗人最痛苦的时刻，是“最难将息”的时候。夜深人静，想起这件事来，不禁失眠。一、二两句从因果关系来看是倒装句法，首句是果，次句是因。
这个令人痛苦的夜晚，偏偏却是一个风清月朗的良宵，良夜美景对心灰意懒的诗人说来，不过形同虚设，根本没有观赏之心。不但今夜如此，从此以后，他再不会对良夜发生任何兴趣了，管他月上东楼，月下西楼。月亮是月亮，自己是自己，从此两不相涉，对失恋的人来说，冷月清光不过徒增悠悠的愁思，勾起痛苦的回忆而已。
这首诗艺术特点是以美景衬哀情。在一般情况下，溶溶月色，灿灿星光能够引起人的美感。但是一个沉浸在痛苦中的心灵，美对他起不了什么作用，有时反而更愁苦烦乱。此诗以乐景写哀，倍增其哀。用“良夜”“明月”来烘托和渲染愁情，孤独、怅惘之情更显突出，更含蓄，更深邃。
此诗艺术上的另一特点是用虚拟的手法，来加强语气，突出人物形象，从而深化主题。三、四两句所表现的心情与外景的不协调，既是眼前情况的写照，更预设了今后的情景。“从此无心”四字表示决心之大，决心之大正见其痛苦之深，终生难忘。“任他”二字妙在既表现出诗人的心灰意懒，又描绘出主人公的任性、赌气的个性特点，逼真而且传神。这种虚拟的情景，没有借助任何字面勾勒，而是单刀直入，直接表达虚拟的境界，与一般虚拟手法相比，又别具一格。
此词托为惜春，实际上抒写作者与一位恋人诀别的情事，其本事已不可考。
上片从惜春写起。开头三句，写春事阑珊。词首句起势不凡，为全篇定下了感恨的基调。以下三句，以夸张的手法，发出了留春无计的感叹：山崖再高，也难以阻挡春光匆匆离去的脚步；榆钱再多，也无法唤得春神的回眸眷顾。其间借“榆钱”而拈出“难买”，自然熨贴，堪称妙笔。“梅花”二句，以梅花寄恨，将惜春之情推向纵深。梅花本是报春使者，凌寒独放于百花之前，春华烂漫时与梅花作别，似乎还是左近的事，但曾几何时，它已果实盈枝了。“结子满枝头”暗用了一个故事：相传杜牧游湖州时看中一少女，与其母约定十年之内来娶。过十四年，杜牧出为湖州刺史，访该女，则已出嫁并生有两子。杜牧怅然为诗曰：“自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝！”作者化用这个典故，借以透出他伤春的个中消息。歇拍二句，便进一步揭出了这层底蕴：那垂杨画桥，柳湾兰舟，曾是他与情人幽会之所，此时风景依旧，但唯余一泓绿水，柳下无人系舟，当然再也看不到她的倩影芳姿了。以上，词人采用多种艺术手法，将离情别绪融化于物象中，颇具深婉曲折之妙。
过片四句，连用两个比喻，感叹明如流水，往事绝无重现的可能。“覆水难收”，这句成语出于《后汉书》，原本是就军国大事说的，后来用以比喻夫妻关系断绝无法恢复此处借以喻指自己与恋人相诀、欢情不再的悲哀，将上片离恨再加强化。下面就进一步展开抒写这种复杂痛苦的心情。“凭画栏”三句，写词人由于心境不佳，想凭栏眺望，以舒愁怀，但触目都是足以惹起春愁的景物，因此他不再凭栏而走入楼内。“东风”两句写词人转头不看触目伤心的残春景色，但它还是追踪而至。那吹花搅絮的东风，到傍晚更来得厉害，把落花柳絮直卷入书楼，有心再来撩惹了。结尾两句构思奇特，以拟人和问句的形式，将燕子成双的物象与主人公的孤单悲苦加以对比映衬，淋漓尽致地刻划出主人公愈怕外物引发春愁愈无法回避的痛苦境地。
这首词写的是词人闲居生活的怡然自得，其中暗含着词人被罢官之后的百无聊赖。
上送起首的“懒向青门学种瓜，只将渔钓送年华”两句，词人说自己不愿意在长安城附近学汉初的邵平，在青门外种瓜，而是一心只求能够回家过上渔钓的闲适生活，安度余生。词人本是一心报国之人，在此处却说自己想要归乡隐居，实际上是对自己仕途不顺、郁郁不得志的派遣之词。由于词人此时已经迁居到山阴县南的镜湖之北、三山之下，在怡人的自然环境的感染之下，词人不免发出了“渔钓送年华”的呐喊，实际上是借此派遣自己心中的种种痛楚。接下来的“双双新燕飞春岸，送送轻鸥落晚沙”两句，词人写的是镜湖之上的景色：成双成对的新燕在春意盎然的湖岸上飞来飞去，远处的天幕上沙鸥点点，轻轻地落在了暮色笼罩的沙洲之上。此二句紧承上文，描绘出一幅淡雅怡人的镜湖之画，透露着词人心境的愉悦。
下送起首的“歌缥缈，舻呕哑，酒如清露鲊如花。”三句，词人写湖中泛舟之人的歌声缥缈，大船上声音嘈杂，饮用的酒像清露一样甘醇，舴鱼像花一样诱人。这三句是词人对“渔钓”生活的具体描写，一派其乐融融的气象。结拍的“逢人问道归何处，笑指船儿此是家”两句，词人说逢人问自己要回到什么地方去，他笑着指着自己的船儿说： “这就是我的家。”词人在全词结尾的部分将自己心中热爱自然的情趣推向了高潮，想要以船为家，一股旷世的情怀跃然纸上。
词人虽然将自己的怡然自得表现得极为张扬，但联想到词人当时的处境可知，他被罢官免职，心中自然不会如此轻松愉悦，因此此处的“笑”实际上是强作笑颜，词中表现的旷达情怀实际上是强作旷达，词人心中仍然笼罩着挥之不去的阴霾。写的是“渔钓”的闲适，所要传达的却是“渔钓”的因由。
这首词移情于景，含而不吐，意境微妙，含蕴深厚，非常耐人寻味。