全诗可以分为三大段。开头四句为第一段，这是全诗的一个“总帽”，它点名了题目中“感事”的内容是“幽忧”，是与友人分别是的相思之苦，这让欧阳修感受到人生在世“知乐多悲患”——这也就是本片的写作缘由。
从“每忆知年事”到“展簟绿阴前”这七十六句属于第二大段。这一段是全诗的主要部分。诗人欧阳修在这一部分中回忆过去，写了一年前青年朋友们相聚的时候的无穷乐事，以此回应第一段中“知乐多悲患”这句中的“乐”字。这一大段又可以分为四个层次：开头，作者写与朋友们初识初聚的经过，以及癫狂落魄的情景；其次，作者回忆了对每一位朋友的印象；第三，作者写与朋友探幽访胜时的乐趣；第四，作者写歌舞宴乐的欢快场面。如此层层铺叙，步步推进，作者将西京留守府的青年才子们的赏心乐事渲染得淋漓尽致。在这一段中，诗人欧阳修有意以乐景衬托哀情——极力渲染往昔的“相聚”时的快乐，正是为了反衬而今的“相离”的悲伤。
第三大段从“乐事不可及”到全诗结束，共有十四句。诗人欧阳修写“酣歌变为叹”，以抒发朋友离散后自己的苦闷心情。这种心情就如同作者在为洛阳之会的另一位友人张先所写的《张子野墓志铭》中所说的：“知世之贤豪不常聚，而交游之难为可惜也。”
这首诗是一首以叙事为主，写景抒情，并兼带议论的长诗。该诗描绘了宋仁宗时期一批朝气蓬勃、充满自信的青年文学家的群体形象，展示了那一时期文人荟萃的历史生活画卷，对后人了解当时文化特征和文坛风气有认识价值。
顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
