词开头“问天何意，到春深、千里龙山飞雪？”即化用南朝宋鲍照《学刘公干体》“胡风吹朔雪，千里度龙山”句意，以问句领起。作者责问老天，为什么会在春意正盛的时节千里迢迢送来北方寒山的飞雪。“春深”而有“飞雪”，反常且令人痛苦，这幕情景实际是隐喻明朝的美好河山竞遭受清军铁蹄蹂躏。下面两句，谓大雪漫空飞舞，解佩相赠的汉皋游女和凌波微步的洛水宓妃都不见踪影，更何况天界的仙宫宝阙。这里“解佩凌波”当喻指抗清的志士。“人不见”，则是说他们多遭不幸。以下便转入题中之“咏兰”。“楚殿”、“湘潭”，所用地名令人联想到流放沅湘的战国楚伟大诗人屈原。“烟微”、“月冷”都是凄迷之景，见出作者的惆怅悲苦。而幽兰皆遭“攀折”，就是他心怀恻怆的原因。歇拍作者以空谷幽兰自拟，用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”的典故，表达他的伤时之情。作者在清顺治二年（1645）松江起义兵败后，曾一度隐居，此处“幽谷”云云，即指此。
下片换头回忆往事，“九畹”用上引《离骚》句意，“光风”用《招魂》“光风转蕙，氾崇兰些”句意，表现幽兰在佳人的“纤手”中流芬扬馥的情状，隐喻自己深受大明王朝的国恩。“数茎清露”，象征着作者高洁的情操和忠贞的气节。这里将香草关人结合起来，比兴之义尤为精微。下面两句，进一步用“多情怀袖”、“同心千结”倾诉自己的忠爱缠绵意绪，“多情怀袖”承上文之“纤手”， “同心千结”承上文之“花叶”。这几句“当日”、“曾在”应是指崇祯朝之事，此后则“玉腕香消，云鬟雾掩，空赠金跳脱”，也就是说他的报国之心不被理解，颇和明珠投暗之恨。联系作者身世，他在南明弘光时数次上书指陈时政，均未受重视，遂辞职归家．这里的“空赠金跳脱”便不难索解，“空赠”两字。惋惜之意极浓，实在是感慨万端之语。而“香消”、“雾掩”，也隐含对弘光时忠良遭斥、奸佞当道的批评之意，结拍两句。“洛滨江上”，结构上遥应“解佩凌波”，似指刚成立的南明永历政权，接受其领导的抗清义军有瞿式耜等部，据有两广、云贵、四川等地；“寻芳再望佳节”，就是期望这一股抗清力量能够完成国家复兴的艰苦事业。
全词主要以兰自喻，个别地方喻抗清志士，另以关人或指忠臣义士，或指君王主上，都与楚辞美人香草之孤忠隐约之言一脉相承，意深情远，亦婉丽亦苍凉。
《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》一诗的起首六句先写宗氏先祖的荣耀。“全盛日”指宗氏祖人宗楚客的发迹之时。他是武则天的堂姊之子，进士出身，三度为相。后因依附韦氏、安乐公主，韦氏败，亦受诛杀。前两句意为：想当初你们宗家全盛之时，先人宗楚客曾三次任相，在朝中是多么显赫啊！“斩鳌”两句，引用《淮南子》中女娲补天之神话，说明宗楚客的政绩辉煌。《淮南子》载：“往古之时，四极废，九州裂，天不兼覆，地不兼载，于是女娲炼五色石以补苍天，断鳌足以立四极。”此为用女娲补天之奇功，喻示宗楚客在武后和中宗朝，分别于神功元年（697年）、长安四年（704年）和景龙元年（710年）为相，经天纬地有过一番轰轰烈烈的业绩。“日月顾”是以侧面描写续写宗楚客的声名远大，竟连日月也为之注目。唐制，宰相称同中书门下平章事，故诗文中多以凤凰池称宰相。宗楚客既三次为相，故曰“三入凤凰池。”
自“失势”句至“松柏”句写宗氏的衰败没落。《三辅黄图》载：“广陵人邵平，为秦东陵侯。秦破，为布衣，种瓜青门外。”七、八两句即用此典。“犹会众宾客，三千光路歧”写宗氏虽自青云跌落尘世，犹不改好客之风，依然有三千宾客登门，以致使路面为之而被踩得“光”亮。“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋”是记宗楚客获罪被诛以后，并未再闻有放罪之事，相反赠葬极为典重，以致太白有此赞誉。这两句意为：皇上见宗楚客诛后，就不再对宗氏一族再予追究，原先的天怒就此平息，所以人虽遭诛，但宗楚客的墓地倒是沾了皇恩的光，所以其上所植的松柏就“含荣滋”了。
此诗总共才二十六句，仅第一层记宗氏之兴衰史即占十二句，似乎所据篇幅过多，而且同送别诗的习惯体例又不同。其实李白花费约占全诗一半的篇幅回忆宗氏兴衰的历史，自有其深意。关键之处是最后两句诗：“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋。”这两句诗告诉读者，宗楚客死后其家未再获罪，正是作者暗中诉说永王璘死后不应当再降罪于别的与他有干系的人。“雪愤懑”三字明赞宗楚客死时皇恩的浩荡，也正是诗人暗刺肃宗“愤懑”太过了。“含荣滋”陈述了宗楚客被处死以后，皇上尚能顾念旧情，这又是李白讥讽肃宗竟连半点人情也不讲。所以这一段内容并非只是空叙“家世”，而是借他人家世的荣辱变化发泄诗人内心的无限哀痛。尽管宗氏先人遭受杀身大祸，但全家尚能得先皇之庇护；自己如今无罪而长流夜郎，虽经多人营救而犹不能赦免，这等冤情比宗楚客之被杀还要可悲可叹。如此理解，才得李白笔下的真意，诗作之大旨。
“我非东床人”以下十句为第二层，主要写离别前的亲情。前两句意为：我算不上你们宗氏的好女婿，对我妻子举案齐眉的情义深感不安。“东床人”用《世说新语》中“郗太傅嫁女”之典，指的是乘龙快婿。“浪迹”两句意为：我李白漂泊天涯并无成就，在京城长安中也只是徒有虚名而已。“适遭”两句意为：我刚才获得友人的营救，好比云雀挣脱了罗网，马上又被贬谪到夜郎长期流放，岂不令人心寒?“云罗”是“大罗网”，“翻”即“反而”。“拙妻”两句意为，我的妻亦不顾年老体衰，从豫章（今江西南昌）到浔阳来送我上路，我和她形影相随好比干将莫邪雌雄两剑永不分离。“惭君”两句意为：对你宗璟兄弟千里乘舟风浪相送我更觉有愧，真是太感谢你的一番好意了。
最后“白帝”四句为作者放眼途程，但觉满眼愁云，无限悲酸。“白帝”在四川夔州城东五里峡中，是入蜀去夜郎的必经之路。其地势孤特陡峭，山上又多猿猴，故诗人以猿声之断续呜咽侧写行程之艰险。次年三月李白到白帝时，因天旱成灾才遇大赦，未到夜郎便自白帝折返。于是又有《早发白帝城》诗问世。其中有“两岸猿声啼不住”句，却又显得如此明快轻捷。不过这是后话了。“黄牛”在三峡附近，是大山之名。其山南岭叠起，高岩有石，色泽如人，负刀牵牛，黑黄分明。再加上江湍纡回，虽途径信宿，犹见此物，故民谣曰：“朝发黄牛，暮宿黄牛。三朝三暮，黄牛如故。”言水路迁深，回望如一。李白后来行到黄牛有诗曰：“三朝上黄牛，三暮行太迟。三朝又三暮，不觉鬓成丝。”写尽旅途的艰辛和心绪的凄凉。这就是此诗“黄牛过客迟”的内蕴。最后两句写诗人在西去谪地踏上路程前忍不住满腔相思情要向亲友们诉吐。“明月峡”在四川益州（今成都）附近，用以借指夜郎。诗人说，遥望那僻远的流放之地，我将一人孤身独处其地，虽有“明月”之美名，而无“团圆”之美实，不禁使人更加思亲念友，情不能已。全诗就在这凄惋哀绝的情调中戛然收结。
综观全诗，这首诗的思想意义在于，它深刻揭示了封建统治者的刻薄寡恩。李白明明怀着一腔热血，为国效死平叛战场。只因统治集团内部争斗，他不幸而受牵连。尽管有那么多人，也包括他的妻子在内，为李白开罪，却始终不能得到宽宥。这说明封建统治者在对待封建时代的知识分子问题上，只愿将他们视作歌功颂德、遣乐娱宾的工具（如玄宗之对李白），如若有一丝半点触动他们统治权力之处，那就毫不客气，要开杀戒了（如肃宗之对李白）。理解到这点，对读懂李白这首《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》是不无益处的。
由于人生失意，“有志不获骋”，诗人也只得退而求自乐，这首诗便写隐居安处的自得之乐，同时对那些贪利求名的“当世士”表示鄙视。
诗中“丈夫志四海，我愿不知老。亲戚共一处，子孙还相保。觞弦戚朝日，樽中酒不燥”几句所表现出来的美好生活正和《诗经》“妻子好合，如鼓琴瑟。兄弟既翕，和乐且湛。宜尔室家，乐尔妻孥”的理想人生态度与和谐家庭生活如出一辙。而“缓带尽欢娱，起晚眠常早”的安逸闲适与那些“汲汲于富贵”的“当世士”的战战兢兢形成了鲜明的对比，表达诗人对眼前闲居之乐的满足。
这是一首感今追昔之作，但又不同于一般的此类作品，并不拘泥于一时一地一物，而是笔势跳跃，地域转换涉及颇广，古今上下，纵横多变。既表达了作者内心澎湃激荡的感情，又是刻意而为的婉转的笔法。因为词人虽然忧念国事，对金朝衰势焦灼悲苦，但迫于政治环境的险恶，此种心情，却不敢直接表白，只能委婉地透露，故在此词中用典颇多，但其用典浑化无痕，意深而笔曲，颇为耐人寻味。
上片首句以灞陵古道起，气势颇为宏大。灞陵桥，即霸桥。《三辅黄图》载：“霸桥在长安东，跨水作桥。汉人送客至此桥，折柳赠别。”此处以此地起首，当然不是写离别，而是要缅怀英雄业绩之意。因为在历史上，这一带曾发生过无数次激烈的战斗，涌现出了众多威名赫赫的英雄人物：雄才大略、一统中华的秦始皇、“按剑清八极，归酣歌《大风》”的汉高祖刘邦；汉初功臣萧何，韩信、张良；汉武帝时的封疆大将卫青、霍去病、射虎南山的飞将军李广，开创贞观之治的唐太宗李世民等等，他们在这里都留下了许多惊天地、泣鬼神的动人事迹。词作者由古迹“灞陵桥，想到了这些英雄人物，又不禁联想到金朝国势衰落，却无人能象这些英雄那样，担当起挽救国家于危亡中的大业，不禁感慨万千，诗兴大发，故有”诗兴与秋高“句。”千古风流人物，一时多少雄豪“虽是化用苏轼《念奴娇。赤壁怀古》”千古风流人物，一时多少豪杰“句，但却毫无突兀之感，实在是作者真情实感的自然流露，既抒发了他追念前代英雄豪杰的真情实感，同时也流露出他对国家缺乏栋梁之才，不知前途如何的深切的忧虑。
下片，沿上片起首之意，依然以地名入词。玉塞，即玉门关，又称玉关，“千清玉塞”意玉门关外，千清月冷，“云飞陇首着，风落江皋”则更显凄清。
后两句，出自南粱柳恽《捣衣诗》“亭皋木叶下，陇首秋云飞。”这三句都是写秋景，皆对应了上片“秋高”二字。同时也婉转地表露了作者的生活窘况。《金史》本传曾载词人“客至，贫不能具酒肴。”可见，此三句不同地域的秋景描写，也未尝不是作者孤凄，愤懑心境的曲折表露。后两句“梦到凤凰台上，山围故国周遭”则化用李白，《登金陵凤凰台》及刘禹锡《石头城》“山围故国周遭在，潮打空城寂寞回”诗句，充溢着强烈的感伤之情，表达了词人对故都燕京昔日繁华、昌明盛世的深切怀念。往日国家兴旺，才人辈出，而今冷落凄凉，缺少栋梁之才；两相对衬，词人是多么的焦灼，心中的悲愤、忧虑向谁倾述？读罢此句，那种对国家前途命运的深切忧思宛如感同身受。叹寥寥数句，能达此立意，可见作者是个极具才华的词人。