这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
公元851年（宣宗大中五年）夏秋之交，王氏突然病逝，李商隐万分悲痛。这年冬天，他应柳仲郢之辟，从军赴东川（治所梓州，今四川三台县）。痛楚未定，又要离家远行，凄戚的情怀是可想而知的。这首诗，就写于赴蜀途中。
起句“剑外从军远”，点明这次远行的原因是“从军”，即入节度使幕府。“剑外”，指剑阁之南蜀中地区。诗题“遇雪”而作，却从远写起，着一“远”字，不仅写行程之遥，更有意让人由“远”思“寒”。隆冬之际，旅人孑然一身，行囊单薄，自然使人产生苦寒之思，又自然地使人盼望家中妻子寄棉衣来。可是，诗人的妻子已经不在人间，没有人为他寄衣了。
第二句“无家与寄衣”，蕴意精深。一路风霜，万般凄苦，都蕴含在这淡淡的一句诗中了。诗人善于用具体细节表达抽象的思念，用寄寒衣这一生活中的小事，倾泻出自己心底悲痛的潜流和巨大的哀思。
“散关三尺雪”句是全诗的承转之辞，上承“遇雪”诗题，给人“乱山残雪夜，孤灯异乡人”的凄凉飘泊之感，同时，大雪奇寒与无家寄衣联系起来，以雪夜引出温馨的梦境，转入下文。读者不妨这样联想，也许因为大雪封山，道路阻绝，作者只能留宿散关驿舍。伤痛倦极，朦胧入睡，睡梦中见妻子正坐在旧时的鸳机上为他赶制棉衣。“回梦旧鸳机”，情意是十分真挚悲切。纪昀云：“回梦旧鸳机，犹作有家想也。”用“有家想”反衬“无家”丧妻的痛苦，以充满温馨希望的梦境反衬冰冷严酷的现实，更见诗人内心痛苦之深。至于梦中与妻子相见欢娱的情景和梦后倍觉哀伤的愁绪便略而不写，留在纸外，让读者自己想象思索了。
此诗朴素洗炼，而又深情绵邈。诗用层层推进、步步加深的手法，写出凄凉寂寞的情怀和难言的身世之痛。从军剑外，畏途思家，这是第一层；妻亡家破，无人寄御寒之衣，伤别与伤逝之情交织一起，这是第二层；路途遇雪，行期阻隔，苦不堪言，这是第三层：“以乐景写哀”，用温馨欢乐的梦境反衬冰冷痛苦的现实，倍增其哀，这是第四层。诗至此，可以看出，在悼伤之情中，又包孕着行役的艰辛、路途的坎坷、伤别的愁绪、仕途蹭蹬的感叹等复杂感情。短短二十字，概括如此丰富深沉的感情内容，可见李商隐高度凝炼的艺术工力。
梦本身就有惝恍迷离的意味，何况是“幽梦”；“幽梦”后着“微茫”二字不算，前方还以“半窗”作为限制。这一先声夺人的起笔，绘出了朦胧、悱恻的氛围。两处“罢”字，见出梦影残存，言下有无限惆怅。使用钱塘歌、高唐赋两个典故，并不表示梦境中出现的女子是妓女或仙鬼，仅说明男女双方情意绸缪，而这种欢会除了梦中以外，生活中几乎不存在机会。诗人故示朦胧，是为了留护这种只有两心才知的秘密细加品温，却也显出不能实实在在地占有的隐痛。
前文是似梦非梦，半醒不醒。“风入”的三句，渡人觉醒，迎接诗人的是现实世界的一片凄清。“罗帏”、“疏棂”、“纱窗”，同风、爽、月这些清晰切近的感觉印象搭配在一起，是对“幽梦”的反衬，含有诗人独处独宿的孤单情味。再入梦已不可能，他却执著地追寻着前尘旧影。缥缈的幻觉中得以如愿，不仅如见其人，而且如闻其声。“梨花淡妆”、“兰麝余香”，补出了“半窗幽梦”的内容，见出幽梦的可恋，也见出诗人的多情。有色有香，却“缥缈”、“依稀”，这种幻觉正反映了梦境在心灵上留下的强烈刺激。当然，妆而淡，香而余，似实似虚，若有若无，这本身就说明了醒后的追忆与梦境的感受已存在着偏差，不用说梦境与生活的实情更是相去甚远。作者虽是不露声色地平静叙出，字外却存着无限的怅惘与伤心。
末尾三句，“唤起思量”不言而喻。“待不思量”是由于思量太苦，也是诗人故作铁石心肠。因为“怎不思量”，爱情的力量岂能抗拒！三处“思量”，经历了一个“一无一有”的曲折，通过这欲罢不能的一笔，更见出了诗人的一往情深与愁绵恨长。
这支散曲题目为“梦中作”，当然不能说没有这种可能。不过从全篇内容来看，当是出梦后回忆时所作。看来这并非作者留梦心切，神智惝恍，产生了错觉；而正是所谓“直道相思了无益”（李商隐《无题》），才故意给它披一件“梦”的外衣。诗人以婉丽的笔墨，借幽梦写情愫，欲处处掩抑心灵的伤口；但天下的至情、深愁，是人同此心、心同此感的。清人乐钧有首《浪淘沙》，其下阕不约而同，恰恰可以作为本曲的缩影，故抄录于下：
“昨夜枕空床，雾阁吹香。梦儿一半是钗光。如此相逢如此别，怎不思量！”
这首词要表达的意思极为单一：不要惊醒酒后春睡的“他”。但直接用来表达这个意思的文字，却只有全词的最后一句；绝大部分的文字，是用铺排的手法来描写与“他”有关系的环境、景物，极力渲染出一幅恬静、安逸、静谧的图画。起句写初春景物，交代时令节气。“春犹浅”，是说春色尚淡。柳芽儿、杏花儿，皆早春之物，更着一“初”字，正写春色之“浅”。《愁倚阑》又名《春光好》。古人作词，有“依月用律”之说，此调入太蔟宫，是正月所用之律，要求用初春之景。此词景与律很相适应。“杨柳”句总前三句之笔，以“交影”进一步写景物之美，缀一“处”字，则转为交代处所，紧接着点出这里“有人家”。从“交影”二字看，这里正是春光聚会处，幽静而又充满生机和活力。
词的下片首两句，转入对室内景物的铺排，与上片室外一派春光相对应。窗外杨柳杏花交相辉映，窗内明杏如烘霞，给人以春杏融融，阳光明媚之感。而小屏上“水远山斜”的图画，亦与安谧的春景相应。
“小屏”一句，语小而不纤，反能以小见大，得尺幅千里之势，“水远山斜”，正好弥补了整个画面上缺少山水的不足。这正是小屏画图安排的绝妙处。此词一句一景写到这里，一幅色彩、意境、情调极为和谐的风景画就铺排妥当了。作者以清丽婉雅的笔触，在这极有限的字句里，创造了一种令人神往的境界，然后才画龙点睛，正面点出那位酒后春睡的“他”。“莫惊他”三字，下得静悄悄，喜盈盈，与全词的气氛、情调极贴切，语虽平常，却堪称神来之笔。
全词写景由远及近，铺排而下，步步烘托，曲终见意，既层次分明，又用笔省净。细味深参，全词无一处不和谐，无一处不舒适，无一处不宁静。
显然，词人在对景物的描绘中，渗透了他对生活的理想与愿望，也充分体现了词人对由景生情写作手法达到了炉火纯青的地步。就一般常例来看，艺术上的渲染、铺排，往往会导致语言上的雕琢、繁缛。但是这首小词却清新平易，绝无刀斧痕。
言平淡，是程垓词的一个明显特点，读他的《书舟词》，几乎首首明白如话，这种语言风格并非轻易得之。况蕙风论词，曾引了宋人葛立方《韵语阳秋》论诗的一段话：“陶潜、谢朓诗皆平淡有思致。……大抵欲造平淡，当自组丽中来；落其华芬，然后可造平淡之境。如此，则陶、谢不足进矣。梅圣俞赠杜挺之诗有‘作诗无古今，欲造平淡难’之句。李白云：‘清水出芙容，天然去雕饰。平淡而到天然，则甚善矣。’况氏然后说：‘此论精微，可通于词。’欲造平淡，当自组丽中来，即倚声家言自然从追琢中出也。”（《蕙风词话续编》卷一）程垓这首小小的《愁倚阑》，以平淡的语言精心写景，巧藏情致，具见巧夺天工，终得自然之美，足以为况氏的词论作一佳证。
