此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
“兔死狐悲”，比喻遭遇不幸的人总是引起同命人的震惊和哀怜，这是因为同样的人生遭遇，塑造了同样的人生感受，故一人有难，同命者必怜之。白居易《琵琶行》中“同是天涯沦落人，相逢何必曾相识”，说的也是同样的感受。人生的伤心事莫甚于此者，那就是与自己同呼吸共命运的朋友，突然死去，进而使自己联想到生的悲伤和死的幻灭。柳宗元《哭连州凌员外司马》写的就是这样一种感受。
第一部分
首先用点睛之笔大致介绍了凌准的“才”与“命”，凌准是个“才济命不济”的人，最后英年早逝。
哭连州凌员外司马第二部分
1、柳宗元介绍了凌准高贵的出身——他的祖先是尧舜手下的掌水之官，他的前辈凌统是三国孙权的大将，功勋卓著，威震江东。2、写了他渊博的学识，他身怀六艺，发愤写作，才华横溢，捭阖纵横。凌准是个学富五车的才子，他写了一首万言诗给当时的丞相，得到赏识，被提拔为崇文馆校书朗。诗中所讲的“天庭才炎 高文，万字若波驰”讲的就是这件事。凌准还著有30万言的《后汉春秋》，八万言的《六经解围人文集》。柳宗元称赞他“著书逾十年，赜靡不推”，并不是用虚言为死人溢美。3、写他的五大政绩，一是建中初年，凌准在邰宁节度使府中（又称征西府）以金吾兵曹的身份任掌书记，受到普遍好评。二是他出巡浙东以观察判官的身份安抚老百姓，惩治贪官污吏，官声很好。三是写他因为在浙东的政绩被皇上诏为翰林学士。四是写凌准在公元805年（贞元二十一年）正月，唐德宗死后，朝廷大臣都认为五天以后再发丧，而凌准此时挺身而出，认为天下无主，必使四方猜疑，有野心的人乘机作乱，应该立即将皇上驾崩的消息通告天下；另立新主，诏告四方，以安定天下。当时的重臣王伾听从他的意见，第二天发丧，结果验证凌准的意见是准确的。由于及时发丧，确立了新君，天下人心安定，有异志者也不敢动。五是凌准在翰林院调度钱粮，公正廉明，使那些作奸犯科者、想从国家的钱财中捞一把的人为之整肃。柳宗元通过介绍凌准的政德、政行、政绩表现了他非凡的政治才能和练达利索的政治品格。
哭连州凌员外司马第三部分
柳宗元表达了对凌准悲惨遭遇的深切同情。“永贞革新”失败后，凌准开始被贬到四川河州作刺史，与柳宗元一样，永贞元年九月他是在赴河州刺史任的路上，再次被降职，被贬到更僻远的广东连州做司马。在他被贬的途中，他的母亲经不起儿子远谪他乡的打击，因病而逝。紧接着，他的两个弟弟死亡，而朝廷的命令却是被贬之人不能回家送丧，必须按期到任。凌准为此痛不欲生，涕泪横流。“泣尽目无见，肾伤足不持”——把眼睛哭瞎了，身体也垮了，不久便一命归天。“溘死委灵荒，臧获守灵帷”，天下的人都认为他是罪人、小人，连他的尸骸都不敢接近。人虽然死了，连个公正的评价都没得到，只有孤零零的灵幡和凄冷的寒风陪伴着他的孤坟。柳宗元是在为好友鸣不平，也是夫子自道，是对共同的不公正的命运和世道的谴责与抗争。
哭连州凌员外司马第四部分
柳宗元一往情深，无限感慨地回顾了二人的友谊。两人从认识开始便肝胆相照，后来同时因文章功夫被选拔为朝廷重臣。在“永贞革新”运动中砥柱中流、冲锋陷阵，改革失败后，又同时贬为刺史，再贬为司马。两个人都年轻气盛、壮志凌云，想为天下人谋福利、成仁义，想不到，一腔热血、几年艰辛，竟成了天下小人的笑柄。少年壮志和一生功名都化为泡影。接下来柳宗元表达了生死异路，从此永诀的巨大悲哀。死者已逝，而活着人还将在世人的冷眼和唾沫，在心魔的滋扰下倍受折磨。“顾余九逝魂，与子各何之？我歌诚自恸，悲独为君悲。”告别自己同命的亡友，柳宗元为朋友悲为自己悲，一颗孤心在泣血、颤栗，这不仅是共同的命运产生的强烈共振，不仅是为过去的事情而感叹。柳宗元似乎是在凌准灵前长明灯的光焰里看到了自己同样不幸的未来。
这首词以抒情为主，把写景和叙事、忆旧和怀人、羁旅和离别、时间和空间，融汇为一个浑然的艺术整体，具有很强的艺术感染力。
“望处雨收云断”，是写即目所见之景，可以看出远处天边风云变幻的痕迹，使清秋之景，显得更加疏朗。“凭阑悄悄”四字，写出了独自倚阑远望时的忧思。这种情怀，又落脚到“目送秋光”上。“悄悄”，忧愁的样子。面对向晚黄昏的萧疏秋景，很自然地会引起送秋的感慨，想起千古送秋之祖的诗人宋玉来。“晚景萧疏，堪动宋玉送凉”，紧接上文，概括了这种感受。宋玉的送秋情怀和身世感慨，这时都涌向柳永的心头，引起他的共鸣。他将万千的思绪按捺住，将视线由远及近，选取了最能表现秋天景物特征的东西，作精细的描写。“水风轻、苹花渐老，月露冷、梧叶飘黄”两句，似乎是用特写镜头摄下的一幅很有诗意的画面：只见秋风轻轻地吹拂着水面，白苹花渐渐老了，秋天月寒露冷的时节，梧桐叶变黄了，正一叶叶地轻轻飘下。萧疏衰飒的秋夜，自然使人产生凄清沉寂之感。“轻”、“冷”二字，正写出了清秋季节的这种感受。“苹花渐老”，既是写眼前所见景物，也寄寓着词人寄迹江湖、华发渐增的感慨。“梧叶飘黄”的“黄”字用得好，突出了梧叶飘落的形象。“飘”者有声，“黄”者有色，“飘黄”二字，写得有声有色，“黄”字渲染了气氛，点缀了秋景。作者捕捉了最典型的水风、苹花、月露、梧叶等秋日景物，用“轻”、“老”、“冷”、“黄”四字烘托，交织成一幅冷清孤寂的秋光景物图，为下文抒情作了充分的铺垫。“遣情伤”一句，由上文的景物描写中来，由景及情，词中是一转折。景物描写之后，词人引出“故人何在，烟水茫茫”两句，既承上启下，又统摄全篇，为全词的主旨。“烟水茫茫”是迷蒙而不可尽见的景色，阔大而浑厚，同时也是因思念故人而产生的茫茫然的感情，这里情与景是交织一起的。这几句短促凝重，大笔濡染，声情跌宕，苍莽横绝，为全篇之精华。
换头“难忘”二字唤起回忆，写怀念故人之情，波澜起伏，错落有致。词人回忆起与朋友一起时的“文期酒会”，那赏心乐事，至今难忘。分离之后，已经物换星移、秋光几度，不知有多少良辰美景因无心观赏而白白地过去了。“几孤”，“屡变”，言离别之久，旨加强别后的怅惘。“海阔山遥”句，又从回忆转到眼前的思念。“潇湘”这里指友人所之地，因不知故人何，故云“未知何处是潇湘”。
“念双燕、难凭远信，指暮天、空识归航”，写不能与思念中人相见而产生的无可奈何的心情。眼前双双飞去的燕子是不能向故人传递消息的，以寓与友人欲通音讯，无人可托。盼友人归来，却又一次次的落空，故云“指暮天、空识归航”。这句词思念友人的深沉、诚挚的感情表现得娓娓入情。看到天际的归舟，疑是故人归来，但到头来却是一场误会，归舟只是空惹相思，好像嘲弄自己的痴情。一个“空”字，把急盼友人归来的心情写活了。它把思念友人之情推向了高潮和顶点。词人这里替对方着想，从对方着笔，从而折射出自己长年羁旅、怅惘不堪的留滞之情。
“黯相望”以下，笔锋转回自身。词人用断鸿的哀鸣，来衬托自己的孤独怅惘，可谓妙合无垠，声情凄婉。“立尽斜阳”四字，画出了抒情主人公的形象，他久久地伫立夕阳残照之中，如呆如痴，感情完全沉浸回忆与思念之中。“立尽”二字言凭栏伫立之久，念远怀人之深，从而使羁旅不堪之苦言外自现。
柳永这首词层次分明，结构完整，脉络井然，有效地传达了诗人感情的律动。同时修辞上既不雕琢，又不轻率，而是俗中有雅，平中见奇，隽永有味，故能雅俗共赏。