陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
这首词上片写世事变幻莫测，人的政治理想遭到扼杀，功名变成一堆尘土。下片写眼前景物虽与昔日依旧，但时局却发生了巨大的变化。全词言短意深，从主客观多方面开解友人，寓郁愤于旷达开朗。
词的开头“白衣苍狗变浮云”，是从杜甫诗《可叹》中的“天上浮云似白衣，斯须改变如苍狗”二句得来，相较杜甫的比喻手法，词人直陈白衣苍狗变作浮云，将世事的离奇变幻直接和盘托出，出语惊厥，表达了自己的激愤之情，也无形中创造了阔大的境界。
紧接着“千古功名”一句，转言词人政治理想的破灭，表现出深深的惋惜喟叹之感。古人有“意气都成一聚尘”的名句，词人在此处夺胎于前人，借前贤的悲慨牢骚，抒发古今一辙的无奈困顿，情感得到了无限的叠加。
“好是悲歌将进酒”二句进一步借古诗抒发词人对政治上遭受迫害的友人的不平。《将进酒》中抑郁不得志的怨愤意气，《惜余春赋》中念远怀人的伤感氛围，在这首词中叠加呈现，得体且准确，使词作的主旨变得鲜明，词人对于胡铨的深切怀念和对他的不幸遭遇的同情，纤毫毕现，悉达笔端。
“风光全似中原日，臭味要须我辈人”两句为词人对友人处境的想象，谪人远走僻乡，心中时刻不忘中原，以至于目光所到之处全是家乡的影子。而他回顾身畔，却没有一个志趣相投的朋友，不免落寞孤寂，方知“臭味要须我辈人”，此处臭味即气味，指志趣相投，是词人与友人的隔空应答。两句前者是友人处境，后者是词人心绪，两相交叠，共同融合在词人的想象中。
末尾两句，词人将思绪转向现实，传达了对时局和自身命运的思考。“雨后飞花知底数”化自杜甫《曲江》中的“一片花飞减却春，风飘万点正愁人”，抒写暮春时节对无数落花的惋惜之情，也暗示了南宋朝廷的暗淡前途。
“醉来赢取自由身”，以情收束，表达词人对友人的劝勉和对自己的安慰。“自由身”是指不受拘束，此时胡铨已失去自由，“自由身”只得从酒醉中赢来，虽然并非真实，但多少是一种安慰。而对于词人来说，虽未受制，但也是不得自由，同样只能在醉后才能有片刻的自我，这一深刻的表述，将困顿的时局和世人的心绪描写得真实传神。
“记玉关踏雪事清游，寒气脆貂裘。”以“记”字领起，气势较为开阔、笔力劲峭。写他前年冬季赴北写经的旧事，展现了一幅冲风踏雪的北国羁旅图。北风凛冽，寒气袭人，三两个“南人”在那枯林古道上艰难行进。“此意悠悠”此句虽简，然则写出他内心无限的忧思。
“短梦依然江表，老泪洒西州”，旧事重提之后，续写北地回归之光景。江表，指江南。西州，古城名，在今南京西。此两句谓自己虽已回到南方故土，屈辱经历也过去，仍只能老泪洒落、无欢可言。南归以后，自己与尧道分处杭、越，音讯久未通。“一字无题处，落叶都愁。”点出为何不致书问候。并非不想题诗赠友，但实在是提不起任何兴致来。因西风吹打而飘散的片片红叶上，似乎处处都写满了“亡国”两字。不忍在上题诗，怕引起浓浓愁情。请老友给予谅解。开头这两韵五句，其意境苍凉阔大，有“唐人悲歌”之慨。着实为全词增添了一点“北国型”的“壮美”之感。“短梦依然江表，……落叶都愁。”随即音调多么缠绵低回。这是作者善于“一气旋折”的高妙本领。
“载取白云归去”则从眼前的离别写起。故人之访，给作者多少欢乐、慰藉和温暖。故人又要回去。面对此景，作者当然又会感慨生悲。“问谁留楚佩，弄影中洲”写出了自己与他两情依依之感。“楚佩”借楚辞中湘君和湘夫人的典故。“折芦花赠远，零落一身秋”。当然所赠之物，只能是一枝芦花。这里表现出赠者零落如秋叶的心情。他以芦花来比己“零落一身秋”的凄况，饱寓着他生不逢时痛感。这里“折苇赠远”，笔调不凡，写意深刻。“向寻常野桥流水，待招来，不是旧沙鸥。”而故人既远，“野桥流水”附近也能招集到三朋二友，但终非沈尧道、赵学舟之类故交了。“空怀感，有斜阳处，却怕登楼”惆怅寂寞只能靠登楼远望排解。但余斜照的景色，只能徒增伤悲。所以顿又缩回了脚步！
全词先悲后壮，先友情而后国恨，惯穿始终的，是一股荡气回肠的“词气”。使读者极能渗透到作者的感情世界之中。写身世飘萍和国事之悲感哀婉动人，令人如闻断雁惊风，哀猿啼月。