开篇“记得武陵相见日，六年往事堪惊。”“记得”二字将词带入对往事的回忆之中。武陵，今湖南常德市。“相见日”三字，虽极平常，但却包含着那次相聚中种种快乐的情事，极为明白而又十分含蓄。从那以后，他们阔别六年之久，两人都尝尽了天涯作客的况味。这一切，作者只用“往事堪惊”四字一笔抹过，简括地表现出辛酸沉痛，不堪回首的情绪。“回头双鬓已星星”，现见面，两人鬓发已经花白了。这句上片是关合前后的过渡句。正因为词人对他们的武陵相会有着美好的记忆，而对分别以来的生活感到很哀伤，所以，他非常希望刚刚重新见面的朋友能长期一起，以慰寂寞无聊之思，以尽友朋相得之欢。“谁知江上酒，还与故人倾”。哪知道又要这样匆匆作别呢？“谁知”、“还与”的搭配，表达了作者对这次分别事出意料，与愿望乖违，但又不得不送友人登程的伤离情绪。虽说词只写江上杯酒相倾的一个细节，实际上，他们尽情倾诉六年阔别的衷肠，以及眼前依依惜别的情怀，都涵括里面了。
下片是对曾使君到达光州边地后生活和心境的想象。过片二句，上句有情有景，境界雄阔悲壮。寒日的傍晚，一派萧瑟的边塞上，铁马奔驰，红旗飘扬，士气高昂，真是令人激奋的场面。使君不仅身其中，而且还是长官和塞主。一般诗人的笔下，久守边城，则不免要流露出思归的凄怆之情。而这首词则一反常调，别出新意。作者想象曾使君为豪壮的军队生活所激发，根本不想离开边地，反而担心皇帝下诏书，命令他回京，“只愁飞诏下青冥”，使他不能继续呆那里。他何以要留恋边地呢？词的最后两句作了剖露：“不应霜塞晚，横槊看诗成。”“不应”，不顾。“霜塞晚”，呼应上文“寒日暮”。张相《诗词曲语辞汇释》串解这几句云：“言只恐诏宣入朝，不顾使君边塞，正有横槊之诗兴也。”横槊赋诗，语出元稹《唐故工部员外郎杜君墓系铭并序》，云“曹氏父子鞍马间为文，往往横槊赋诗”。后来引用它赞扬人的文才武略。
词从友人的角度想象，说他热爱雄壮的边塞生活，并有写诗赞美的豪兴。作为一首送别词，它的真正用意是勉励友人在边塞上施展文武才干，为国立功。
此词写惜别之情，却一反常态，花费较多笔墨回忆六年阔别中两人天各一方、辛苦劳顿的种种情状，为抒写别情作了蓄势充足的铺垫。这种写法，具有较强烈的艺术感染力，显示了作者的高超才情。
首二句描写十五月圆之夜的天光月色：皓月当空，月轮的万顷光波，扫射整个宇宙，世界一片澄明透彻。这境界多么美丽而又神奇！三、四句想象醉后跨上玉龙遨游太空的幻景。气概豪迈，感情奔放。而刘克庄这句出新之处在于一是“醉跨”二字生动形象，将酒后狂放不羁的神态活画了出来;二是“玉龙”色彩鲜明。玉色洁白润泽，用来修饰“龙”字，与本词前二句所描绘的光明世界配合起来，不仅色调谐和，而且给全词增添了神话色彩。“八极”指宇宙间最邈远的地方。“历历天青海碧”写遨游八极所见景象。这时作者精神上已超越尘世，来到广漠无垠的天极，茫茫寰宇，湛湛青天，沉沉碧海，历历在目。
过片由太空进入月宫：“水晶宫殿飘香，群仙方按霓裳。”仙手飘飘，仙女们按节而舞，不禁让人心驰神荡。最后二句由天上想到人间，对比之中似寓感慨。
酷暑难熬，当仙女们在凉爽的水晶宫殿里轻歌曼舞的时候，人世间却正经历炙热酷暑之苦，所以作者设问说：还需化费多少风露，才能驱散炎暑，换得人间的清凉呢？联系南宋后期统治者偏安江左，沉湎声色，置人民于水深火热而不顾的社会现实，表现出词人忧国忧民的情怀。刘克庄素有拯世济民之志，其寄希望于人间的，当不只是自然界季节的代序，而应该是一个理想的清平世界的出现。
这首词虽是“玩月”，但全篇无一月字，读来却觉满卷月华，天上人间，心摇神荡，足可见词人运思的匠心。