这首诗是刘禹锡写给曹璩的。从诗题“送曹璩归越中旧隐”上看，曹璩是“越中人”，在越中原有隐居地，具体地说是在会稽。刘禹锡出生在浙江嘉兴，直到20岁之前去长安。曹璩和刘禹锡，或许原本就认识，“少逢知己忆吾庐”一句已经隐括了这次是难得的他乡遇故知；或许有亲朋好友为之牵线搭桥，故后有“剡中若问连州事”之句。当然这两者并不矛盾。从这首诗近3百字的引来看，曹璩好名，先是用“遍干诸侯”的方式以求之，但没有结果，于是想隐居名山来沽名钓誉，刘禹锡用“在己不在山”开导曹璩，于是曹璩就留下来，拜刘禹锡为师。曹璩绝对是聪明人，“居三时，而功倍一岁”说明他九个月时间在刘禹锡指导下读书很有成效。到了11月，曹璩准备回会稽归隐，并说他已经知道了，读书才是求名之道。并请刘禹锡赠诗给他。于是刘禹锡就写了这首诗送给曹璩，其目的还是“以鉴其志”。
刘禹锡写这首诗并没有以导师的身份居高临下地来勉励曹璩要好好学习，而完全是以故乡知己的位置和曹璩亲切交谈，而他的用心则隐含在诗里面。这首诗大致有三个内容，前四句是说自己这些年来的生活，十多年贬谪在偏远地区，以及孜孜不倦地读书。中二句是则是对曹璩的勉励，也是对曹璩归隐读书的祝愿。末两句说回去后遇到故乡的亲朋好友替他报个平安。这是从送别意义上说的。
首联“行尽潇湘万里余，少逢知己忆吾庐”说自己贬在潇湘一带，到过很多地方。这是从他贬到郎州算起。永贞革新失败后，刘禹锡于永贞元年（805）九月由屯田员外郎贬连州刺史，还未到任，途中就改为贬朗州（今湖南常德）司马，从此开始了他在潇湘一带漫长的贬谪生活。十年后，即元和十年（815）春回到京城，三月又贬为连州刺史，同年六月抵任所，直到元和十四年秋丁母忧离任。刘禹锡首贬朗州，在湘之最北，次迁连州，时为湘之极南，故谓“行尽潇湘”。但是在偏远的潇湘之地，他很少遇到故乡来的知己。刘禹锡《元日感怀》：“异乡无旧识，车马到门稀。”也说明他初来连州时人地生疏的情况。因此，刘禹锡对曹璩的到来还是很兴奋的，他乡遇故知，而且曹璩本身还是个聪明好学之士。“少逢知己忆吾庐”一句已经隐括了这次终于遇到了的意思。“吾庐”一词出于陶渊明《读山海经》诗“众鸟欣有托，吾亦爱吾庐”，在这里代指家乡。
在寂寞的贬谪生活中，刘禹锡唯一可做的就是读书。“数间茅屋闲临水，一盏秋灯夜读书”，写的就是刘禹锡在简陋的住所挑灯夜读的情形。陆游《暮春》“数间茅屋镜湖滨，万卷藏书不救贫”显然对刘禹锡这首诗有所借鉴。所谓“闲”者，即州司马为闲职也。白居易的《江州司马厅记》说得很直白：“案《唐六典》：上州司马，秩五品，岁廪数百石，月俸六七万。官足以庇身，食足以给家。州民康，非司马功；郡政坏，非司马罪。无言责，无事忧。”刘禹锡是员外司马同正员，则例尤不得参闻公事，虽无官舍可居，然有读书为文之暇。刘禹锡晚年作《刘氏集略说》，说“及谪于沅、湘间，为江山风物之所荡，往往指事成歌诗，或读书有所感，辄立评议。”这里也有以现身说法鼓励曹璩继续苦读，探求学问之意。
“地远何当随计吏，策成终自诣公车。”这里用了两个典故。《汉书·朱买臣传》：“后数岁，买臣随上计吏为卒，将重车至长安，诣阙上书，书久不报，待诏公车，粮用乏，上计吏卒，更乞丐之”。朱买臣有过这段随计吏去长安的经历，后来就用做求取功名的典故。《汉书·成帝纪》：“建始三年成谛诏：举贤良方正能直言极谏之士，诣公车，腾将览焉。”这是“诣公车”指贤者被荐入京公车待诏的典故。这两句诗勉励曹璩静心读书，不要急于求成，学成后自然会被征召，功到自然成。
“剡中若问连州事，惟有千山画不如。”这里的“剡中、连州”均是语带三关之词，既指地指人也指事，“剡中”可解为“我在剡中的友人”。“连州”则指自己在连州之事。我觉得，“剡中若问连州事”颇有点像王昌龄“洛阳亲友如相问”句。刘禹锡说这句话，是对连州山水的赞美，也是对故乡亲友的安慰。唐时的连州虽然偏远荒凉，但风景如画，气候宜人。在刘禹锡之前，诗人元结曾经在连州住过。元结把这里的一个湖泊命名为海阳湖。湖畔有飞练瀑、月窟等胜景。刘禹锡来连州后就在海阳湖畔建筑了一个亭子，称为吏隐亭。公余之暇，他就在吏隐亭上眺望四周景色。那萦纤曲折的溪流，覆盖水面的花草，洁白如练的飞澡，断虹似的带桥，加上和谐悦耳的松涛，使诗人感到心旷神怡，暂时忘掉了谪官的苦闷。
《卷耳》是一篇抒写怀人情感的名作。其佳妙处尤其表现在它匠心独运的篇章结构上。旧说如“后妃怀文王”“文王怀贤”“妻子怀念征夫”“征夫怀念妻子”诸说，都把诗中的怀人情感解释为单向的；另外，日本的青木正儿和中国的《诗经》专家孙作云还提出过《卷耳》是由两首残简的诗合为一诗的看法。这些看法反映出对《卷耳》篇章佳妙布局认识不足的缺陷。
《卷耳》四章，第一章是以思念征夫的妇女的口吻来写的；后三章则是以思家念归的备受旅途辛劳的男子的口吻来写的。犹如一场表演着的戏剧，男女主人公各自的内心独白在同一场景同一时段中展开。诗人坚决地隐去了“女曰”“士曰”一类的提示词，让戏剧冲突表现得更为强烈，让男女主人公“思怀”的内心感受交融合一。首章女子的独白呼唤着远行的男子，“不盈顷筐”的卷耳被弃在“周行”——通向远方的大路的一旁。顺着女子的呼唤，备受辛苦的男子满怀愁思地出现；对应着“周行”，他正行进在崔嵬的山间。一、二两章的句式结构也因此呈现着明显的对比和反差。第三章是对第二章的复沓，带有变化的复沓是《诗经》中最常见的章法结构特征，这种复沓可以想象为是一种合唱或重唱，它强有力地增加了抒情的效果，开拓补充了意境，稳定地再现了音乐的主题旋律。第四章从内容分析仍是男子口吻，但与二、三章相差很大。这类《诗经》中经常用的手法称为单行章断，比如《召南·采蘩》《召南·行露》《周南·葛覃》《周南·汉广》《周南·汝坟》等诗中都有此类手法。这类手法是合唱形式的遗存，可以想像这是幕后回荡的男声合唱。其作用是渲染烘托诗篇的气氛，增强表演的效果。
《卷耳》的语言是优美自然的。诗人能够熟练地运用当时的民谣套语。《周易·归妹三·上六》：“女承筐，无实；士刲羊，无血。”“女承筐，无实”正与《卷耳》首句“采采卷耳，不盈顷筐”对应。把民谣用作套语，像一个套子一样放在诗章句首，为诗奠定韵脚、句式的基础和情感思绪的习惯性暗示，这是《诗经》的起兴手法的一例。诗人善于用实境描画来衬托情感。旅途的艰难是通过对山的险阻的描摹直接反映出来的：诗人用了“崔嵬”“高冈”“砠”等词语。而旅途的痛苦则是通过对马的神情的刻画间接表现出来的：诗人用了“虺隤”“玄黄”“瘏矣”等词语。而描摹山、刻画马都意在衬托出行者怀人思归的惆怅。“我姑酌彼金罍”“我姑酌彼兕觥”，以酒浇愁，便是正面对这种悲愁的心态提示。全诗的最后是以一种已类化的自问自答体收场的：“云何？吁矣！”它既是对前两章“不永怀”“不永伤”的承接，也是以“吁”一字对全诗进行的总结，点名“愁”的主题，堪称诗眼。
怀人是世间永恒的情感主题，这一主题跨越了具体的人和事，它本身成了历代诗人吟咏的好题目。《卷耳》为中国诗歌长河中蔚为壮观的一支——怀人诗开了一个好头。其深远影响光泽后世。徐陵《关山月》、张仲素《春闺思》、杜甫《月夜》、王维《九月九日忆山东兄弟》、元好问《客意》等抒写离愁别绪、怀人思乡的诗歌名篇，多多少少体现了与《卷耳》一脉相承的意味。
此篇通过孤儿对自己悲苦命运和内心哀痛的诉述，真实有力地描绘了了社会的人情冷漠与人们道德观念的扭曲，揭露了社会关怀与信任基础解体前的黑暗与冷血，是一首具有强烈的人道主义感染力的优秀诗作。
全诗分为三部分：一、首三句孤儿慨叹自己偶然生在世上，偏偏数他命苦。“遇”是“偶”的假借，“遇生”意思谓偶然而生。以慨叹之语带起全篇，一开始就引人进入充满悲剧气氛的情境之中。二、“父母在时”至“当兴校计”，历叙孤儿年年月月、无休无止地遭受兄嫂种种虐待，是诗的主体部分。三、“乱”词以孤儿不堪兄嫂折磨的绝望心绪作结，既贯连第二部分的叙事，又与第一部分慨叹之词遥为呼应。
其中第二部分又可分为这样三段：
第一段从“父母在时”至“孤儿泪下如雨”。孤儿的生活以父母去世为界线分成截然不同的两个时期。“乘坚车，驾驷马”，未必完全是实际情形的写照，更可能是孤儿在留恋昔日安乐生活时产生的一种心理映象，但也说明了他当年在家中娇子的地位。父母死后，他即刻沦为兄嫂不化钱雇用的奴婢仆役。“南到九江，东到齐与鲁”，是诉说他行贾路途遥远。“头多虮虱，面目多尘土”，正写出他一路上餐风宿露的艰辛。可是寒冬腊月回到家中，他却“不敢自言苦”，兄嫂的冷酷和孤儿的畏惧，由此可见。前人指出：“苦极在不敢自言。”（谭元春评语，《古诗归》卷五）深中其微。回家后，孤儿得不到片刻休息，兄嫂又将一大堆繁重的家务推到他身上，刚在“高堂”置办好饭菜，又赶紧奔向“殿下堂”去照管马匹。“行”意思是复，“取”通趋，意谓急走。用“行取”二字将“办饭”和“视马”二件活连在一起，于不间断中更显出促迫和匆忙，如见孤儿气喘吁吁不堪劳累之状。孤儿生活从“乘坚车，驾驷马”沦为“行贾”、“视马”，今昔对照异常鲜明，这比单单状说诸般苦事，更能激起心灵的震荡。
第二段从“使我朝行汲”至“下从地下黄泉”。孤儿冒寒到远处取水，朝出暮归。他双手为之皴裂，脚上连双草鞋都未穿，踩着寒霜，心中哀切。更有甚者，覆盖在寒霜下的荆棘无情地扎进他的腿，拔去后，其刺却折断在胫肉中，剧痛难忍，这使孤儿更加悲哀，泪涕涟涟（“渫渫”，水流貌；“累累”，不断）。兄嫂只把他当作供使唤的工具，从未关心过他的寒暖，他冬天没有短夹袄御寒，夏天没有单衣遮体。诗中“足下无菲”、“冬无复襦，夏无单衣”，三个“无”字概括了孤儿一年四季衣着褴褛不完的苦状。他的生活毫无乐趣，因此产生了轻生的念头。如果说第一段“泪下如雨”尚表现为一种哀感，第二段“下从地下黄泉”则已经转为厌生，这表明孤儿的心绪朝着更消沉的方向作了发展。
第三段从“春气动”至“当兴校计”。阳和流布，绿草萌芽，从寒冻中苏醒过来的大自然出现一派欣欣向荣的景象。然而孤儿的生活却依然是那祥困苦，三月里他要采桑养蚕，六月里又要收菜摘瓜，这是言其大端。诗歌接着叙述收瓜一事，笔笔生哀。孤儿受兄嫂驱迫去收瓜是一悲；年幼体弱，不堪其劳，致使瓜车翻倒，此又一悲；路人不予相助，反而趁机白吃其瓜，此更是一悲。孤儿本当斥责路人不义之行，然身单力薄，不足与之抗衡，只好转而苦苦哀乞于人；然而，值此社会崩溃之际，谁还跟你讲仁义道德、仁义亲爱，不仅不帮忙反而乘乱抢瓜，社会的冷漠与人情的淡薄可见一斑。这也是对我们当今社会的一种警示吧！作者如此周详委折，描写入微，极状孤儿悲苦，严厉抨击了社会与人性的黑暗面，是汉乐府成功运用细节叙述故事、刻画人物突出的一例。
这一段与最后的“乱”词叙事连贯，并反映出孤儿心理的进一步变化。孤儿哀乞路人还他瓜蒂，好让他带回家去点数，冀望因此而减轻兄嫂对自己的贵罚。“独且急归”，是说孤儿要（“独”即将要）赶快回家去，以便在兄嫂风闻覆瓜之事前向他们说明事由。然而当他走近居地，已听见兄嫂“譊譊”怒骂声——他们已经得知此事，不会再听孤儿的解释，等待他的凶毒的后果可想而知。孤儿在投诉无门的境况下，再一次想到已故的父母，想到轻生，这与前面“父母已去”和“下从地下黄泉”相互回应，同时也表现出孤儿覆瓜之后，其心理由侥幸到绝望的急剧转变。
全诗采用第一人称讲述的方式，较完整地反映出孤儿命运的线型流程。作品艺术上的这种构思与主人公孤儿的身份正相适宜，因为孤儿的痛苦不仅表现在他平时干活的繁重劳累，还反映在他无人可与诉说，无人愿与交谈的孤独处境；他的痛苦也不单是来自一时一地突发的事端，在长年累月供人驱使和遇到的大量琐碎细事中都无不伴有他哀痛的泪水。故作者选择自述方式，通过许多生活琐事来反映孤儿痛苦的一生，更具有真实感。
此诗还有一个特点，讲述者话题中心比较分散。一会儿写不堪兄嫂使唤，一会儿写他自己体貌瘦羸龌龊，衣饰不完，一会儿写郁结心头的悲怆怨怒，这三部分内容依次出现构成一个周期，整首诗主要就由它们回复迭现的变化而组成。孤儿话题中心的分散，一方面反映了他因痛苦而变得烦乱无绪的心境，另一方面，这种讲述方式正是智力尚弱的未成年人谈话的特点，与他的年龄恰好相合。
作品语言浅俗质朴，句式长短不整，押韵较为自由，具有明显的口语型诗歌的特征。