这首词步宋代苏轼《赤壁怀古》词韵而作，是一首登临怀古词。主要描写石头城的荒凉残败，借助对“六朝形胜”及其历史遗迹的吟咏，抒发了作者吊古伤怀的情感。同时指出，是由于战争，才破坏了石头城昔日的繁华。全词抚今追昔，格调苍凉，以一组富有悲剧意味的景象，写出风云易逝，青山常在的感慨。
上片主要写白日登眺时的所见。
开头三句为总写。“石头城上”点登临地点，人手擒题，落笔不凡。“天低”，写眺望之遥远；“吴楚”，写地域的辽阔，前边着一“望”字，说明石头城虽是六朝故都，但“六代繁华”已空无所有。这三句欲抑先扬，自然地过渡到六代繁华衰歇的叙写上去。
“指点”二句，承“眼空无物”进一步描写“六代繁华”的衰歇。诸葛亮说：“钟阜龙皤，石城虎踞，真帝王之宅。”（见伏朝事迹》）这两句则说，昔日的“六朝形胜”已不复见。这样写，既见出了六朝繁华的衰歇，又进一步落实在“眼空无物”的“空”字上，运笔细密。
“蔽日”五句，由今而昔，由实而虚，转入对六朝南北割据的描写。回首往事，六朝以来的统治者们，不论是梁陈还是宋元，为争取天下，他们都以长江为界，互相攻伐，不知有多少士兵化为白骨，也不知有多少英雄豪杰“消磨”了宝贵的青春。这五句，既反映了历代统治者互相攻伐的残酷，又揭示出“六代繁华”衰歇的原因，生动深刻，令人回味不已。
下片主要是月夜抒怀。
前五句复由昔而今，从王室衰落、宫廷荒芜方面更进一步描写“六代繁华”的衰歇。这五句是说，旧日帝王们避暑的离宫已寂然无人，“辇路”上年复一年长满了荒草，入夜后松径里便空无一人，“鬼火高低明灭”。作者抓住了几个生活片断，生动地反映出六朝宫殿已变成一片废墟和残破不堪的景象，字里行间，浸透着“黍离”之感。
后五句抒发吊古伤怀之情。虽然自己生活在“歌舞尊前”，但功业未就，青春在不知不觉之间逝去，头发变白。回首千古往事，只有对着秦淮明月，暗暗“伤心”而已。
首句以提问开篇。“带甲满天地”意即遍地皆兵。此诗开头就以新颖的语言，矫健的笔力，引起读者注意。次句“君”为诗人自指。作者问自己为什么在兵荒马乱这样的时刻“远行”。
“亲朋”二句写启程时情景。亲友同声痛哭，因为正值离乱，不知此后能否重逢。而诗人则无言地跨上“鞍马”，他实际上也是含着眼泪，告别孤城秦州远去的。一边有声的痛哭，一边无声的饮泣，悲凄之状如在眼前。
“草木”二句点出远行的时间和征途的感受。“草木”零落，时入岁暮。“霜雪”飘洒，关河冷清。这是辞别亲友后途中景致。此联“岁月”二字本当用平，诗人出于内容上的考虑，突破声律常格，上句全用仄，下句四字用平。用拗峭的语言，描绘寒冬的旅程，成为杜甫五律中以入代平的一个诗例，有其值得借鉴之处。
“别离”二句回忆亲朋相送的情谊。与亲朋“别离”虽“已”成“昨日”，由于感念难忘，仿佛就在今天。由此可“见”，“古人”殷殷惜别，是有深“情”厚意的。这里字面上在说“古人”，实指今日之世态炎凉，人情淡薄。
诗以“送远”为题，但从后四句看，“当是就道后作”（浦起龙语）。这样，前四句应是“从道中追写起身时之情事”（浦起龙语）。沈德潜极赞此诗开头是“何等起手”，浦起龙更用“感慨悲歌”四字盛誉前四句。
杜甫在战火纷飞的时刻，离秦州，入蜀道，却并无一个明确的目的。离别时虽然亲朋同声“一哭”，却无人以诗相送，情景是颇为凄凉的。为了自壮“行色”，他“就道”后补写了这首名作。这与他天宝十四载（755年）“免河西尉，为右卫率府兵曹”时所写《官定后戏赠》，很有点相似。不同的是，那首诗作于安史之乱前夕，纯出于游“戏”笔墨，而且“微禄”“耽酒”，“圣朝”“狂歌”，还可为“故山归兴”，“向风”“回首”。而这首诗则写于安史乱中，“带甲满天地”的时刻。“鞍马”入蜀，茫茫前路，还不知依“托”何人，根本没有以笔墨为游“戏”的闲情。回味“昨日”告别场景，想“见”“古人”惜别“情”意，无怪乎要“感慨悲歌”，放声长吟了。
在艺术上，这首诗歌主要艺术特点表现在以下几方面：首先，前后照应，形成一体。其次，场面细致，感人至深。再次，虚实结合，增强抒情效果。第四，对比描写，增强情感的表现力。
上片，发端“西风来晚桂开迟”一句，扣题“赏桂”。言重阳过后词人去赏桂，此时西风姗姗来迟，桂花正在盛开。“桂开迟”是对中秋节而言的，一般桂花盛开时多在中秋之日，因“西风来晚”，天气未寒，故桂花推迟了开花时间。“月宫移”二韵，讲月下赏桂。词人追随月光的移动，漫步在植菊的东篱下欣赏桂花的盛景。“东篱”二字，既写出词人赏桂时的悠然心境，又暗示了桂花与菊花一样均富有高洁的品质。李清照《鹧鸪天》：“何须浅碧深红色，泊是花中第一流。梅定妒，菊应羞，画栏开处冠中秋。”“簌簌惊尘”一韵，化用月中有桂树，高五百丈，吴刚伐桂不止的传说。宋之问《灵隐寺》诗：“桂子月中落，天香云外飘。”白居易《庐山桂》：“偃蹇月中桂，结根依青天。天风绕月起，吹子下人间。”词中言从半轮的明月中，飘下桂花，簌簌作响，这里勾出一幅云外飘香，月轮飞花的优美境界，其形象不仅有视觉、嗅觉，还有听觉。“簌簌”一词，是视觉、听觉兼而有之。“吹下半冰规”是“半冰规吹下”的倒文，“冰”不仅点明是秋月，而且将月之皎洁勾出，有一种玉洁冰清的意境。“拟唤阿娇来小隐”一韵，承上，因这境界太优美了，于是词人又产生了一个优美的想像：想请像阿娇那样的美女到此处小隐，那么会引来更多的桂花飞飚，天外飘香。“阿娇”“金屋”化用汉武帝幼时对其姑母说：若得阿娇，当以金屋贮之的典故。这里将桂花与阿娇并提，将美的人与美的花互相衬托、比拟，起了很好的映衬作用，更突出了“赏桂”之情。“小隐”，化用王康琚《反招魂》“小隐隐山林，大隐隐朝市”的语典，写荷塘隐居之处。梦窗在《大酶》中曾描绘荷塘隐居处：有青山隐隐、碧水如镜，桃红柳绿，渔樵为伴，极为清幽美好。
下片，过拍“重阳还是隔年期”一句，扣题中的“十日”，言重阳节已过，再逢重阳只有又过一年为期。“还是”一词，表达了久等重阳的遗憾。“蝶相思。客情知”二韵，以蝴蝶相思的拟人手法，表达了词人与友人的相遇相知，盼望再次聚首赏桂之情。词人与荷塘的相识相知之情，在梦窗《醉桃源》中写道：“飞醉笔，驻吟车”（醉时飞笔行文，驻时行吟车畔）是十分惬意的事。“吴水，吴烟，愁里更多诗。”言在荷塘小隐的山林告别时，那烟水凄迷之处引发出愁情，而这愁情又酿出更多的诗意。此韵颇多画境与情趣，勾出词人多愁善感的心灵。最后一韵“一夜看承应未别”以设想之景作结，言在月光下赏桂虽只一夜，但格外引人重视，应看作我们永不相别的印记。前面言“愁”，至此笔端一转，言大雁飞来之时，将是秋空万里最美好的时光。古人有“鸿雁传书”之说，所以“雁来时”，应理解为有远方亲人寄来了书信，使词人有似虽已别离“应未别”之感。这虽然是词人的单相思，但也是他的一种热切盼望。结句另开一境，弹出亮色。
全词风格疏阴明快，语语可歌，与其他词作不同。
