词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
这首诗展现在读者面前的是一幅雨后池塘图。
首句展示的是雨后池上的静态美。第一句写雨后池塘水面的平静，只淡淡地出一“平”字。如果只读这一句，会觉得它过于平常，但在这句之后紧接以“淡磨明镜照檐楹”，却境界顿出。“淡磨”二字颇可玩味。施者是雨，受者是池面，经雨洗涤过的池面，好比经人轻磨拂拭过的明镜，比中有比，比中有拟人，这就使“水如镜”这一浅俗的比喻有新鲜之感。不仅能使读者感受到雨后池上异常平静、明净的状态，并能进而联想到前此蒙蒙细雨随着微风轻拂池面的轻盈柔姿。“淡磨明镜照檐楹”，创造的正是非雨后池塘莫属的艺术境界。与此相适应，这两句语势平缓，无一字不清静，连略带动感、略为经意的“淡磨”二字，也一如字面，给读者以一种轻淡的心理感受，显得毫不着力。
三四句由静而动，进一步写雨后池上的动态美。东风忽起，舞动池边的垂杨，吹落垂杨柔枝细叶上缀满的雨滴，洒落在池中舒展的荷叶上，发出一阵清脆细密的声响。这里，诗人笔下荡漾的东风、婆娑起舞的垂杨、荷心的万点声，无一不具有一种流动的韵致和盎然的生意，与前二句相比，别是一番情趣。与此相随，语势节奏也由平缓而转向急促，字字飞动起来。“忽起”二字，首先造成突兀之势，展示出景物瞬息间由静而动的变化，给人以强烈的动感；随后再用“更作”二字作呼应回旋，造成一种急促的旋律，从而把上述有形的与无形的、动态的和声响的景物联贯起来，组成一幅形声兼备的艺术画卷。
雨后池上景物之美，诗人既写其静态，又写其动态，不仅显得丰富多姿，而且构成对比，收到以静显动，以动衬静，相得益彰的艺术效果。首句平直叙起，次句从容承之，而以第三句为主，尽宛转变化工夫，再以第四句发之，本是约句的一般造法（见《唐音癸签》卷三引杨仲弘语）。诗人用这一方法巧妙安排，使语言结构形式与内容和谐统一，成因势置景、笔随景迁之妙。
这首诗是写狩猎的情况。秋风劲吹，牧草枯黄，逐围打猎的季节到了。王孙贵族带着劲弓，骑着骏马，驰骋在浩瀚无垠的草原上。晚上，吆喝着鹰儿，归来马上悬挂着猎获的野兽。
这首诗采取了平铺直叙的手法，不写打猎所注重的斩获、追逐等热点，只是淡淡说去，令读者自然感受到那刀响弓鸣、马蹄飞扬的热闹场面。