这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
小序一百五十七字，诗五韵，共两百零七字。诗序互相补充，叙述简畅秀洁。开始，介绍时间、地点、人物，中间，叙述为郎官湖命名的经过；最后以赞作结。
此诗首二句“张公多逸兴，共泛沔城隅”。说他有逸兴，是作者对朋友高度的肯定和赞美。这两句交代与朋友们游湖之事。“当时秋月好，不减武昌都。四座醉清光，为欢古来无。”先表现湖光山色不亚于武昌，再说明良辰美景，兴致颇好。“郎官爱此水，因号郎官湖。”说明为湖命名因由。据说沔州南湖自李白更名郎官湖后，声名大噪，直至明代前期，“官湖月夜”为著名的“汉阳十景”之一。“四流若未减，名与此山俱”是这首诗中比较令人心动的句子，表达了作者对湖名垂史的愿望。写湖也是写人，显示了诗人自信和豁达。
南湖是无名的小湖，地方不过一城之隅，没有雕砌的楼台，但有天生的水月。而此时此刻，凉秋午后，月光如练，水天一色。天月水月，与人相随，光彻明媚，可入怀抱。故人重逢，酒不醉人人自醉，不知今夕何夕。诗人不禁觉得这里的月色极其美妙，兴味无穷：”四座醉清光，为欢古来无“。虽在流放途中，兴致亦未稍减。
可是，南湖年年秋月，多少贤豪身历佳景，只因湖小而无名，无所称道。而第一个爱上南湖的，是尚书郎张谓，此便超越了古人。此湖，就应叫”郎官湖“。无名即有名，而首先引为知言的，是文士辅翼、岑静，两个无名无位的小人物，正说明论是确论，笔是妙笔。
全诗”文小指大“，赞颂的不移的友情，标举了自然的奇美，也是一曲无名者之歌。
这是一首描写青年情侣的惜别之词，词人用清秋、残月、莺啼、马嘶等画面与声响，交相渲染秋天早晨的凄凉气氛，映衬出女主人公离别时悲痛欲绝的感情。
词的上片写别时的情景。在个清秋的早晨，女主人公的丈夫就要远出。枝头响起紫莺啼晓的叫声，西边天空中，尚挂着一弯淡淡的月亮，留连不肯隐去。即将的离别使相爱的人儿有诉说不尽的情思，以致于夜无眠。然而离别的时刻终于来到。门外响起凄厉的马嘶，在催促行者赶快动身。后柳永《雨霖铃》谓“多情自古伤离别。更那堪冷落清秋节”，概括性她表达了同样的人生感受。语序安排也十分精致，传达出极深的意蕴。首先，“莺啼残月”，点出时闻是早晨；“绣阁香灯火”。说明二人沉浸于离别的痛苦之中，于灯下互诉衷情，竟不知黑夜已经过去。是早莺的啼鸣，西斜的弯月，唤醒了这对爱人，始知吹灭燃着的油灯，离别的早晨已经来临。
接下来的“门外马嘶郎欲别”，以不通人情的马儿偏又在门外长声嘶叫，来描写离别时刻的迫近和二人的难舍难分之情。而“正是花时节”一句，既交代了季节是在秋天，又描画出秋风瑟瑟，落红纷纷的景色。女主人公出门送郎，觅此凄凉之景。哀伤痛苦之情倍增。“正是”二字，同时总结以上的场景描写，强调出景物对人的感染。张炎《词论》曾云：“词之难于令曲，犹诗之难于绝句。不过十数句，一句一字不得闲。”这首词的语言就显现了韦庄运用词这种艺术形式的造诣之高深。
下片写女子在情人别后的情态。
“马成不画蛾眉，含愁独倚金扉。”这两句是说，她梳马之后却无心描画蛾眉，满含愁怨的独自倚着金扉，思念远去的情郎。
为郎送别，她曾浓饰晓马，然而“马成不画蛾眉”，是耐人寻思的。这含有双重意味，一重表示自己爱情的坚贞，这不完全的化马，正是一种无言的表白。另一重则暗寓张敞画眉的故事，“不画蛾眉”是因为画眉的人已去，留此残马，等于示以盼归之意。这一细节描写岂但字句不闲，可谓事半功倍。下句说“独倚金扉”，则情郎已经走了，空余行处。女子凝望路尘之神，已在句外传出。
“去路香尘莫扫，扫即郎去归迟。”末两句是说，她不愿扫去他离去路上的那些香尘，只怕扫去香尘，他就会久久不归。
末两句更是“留意”而精彩的一笔。乍看这话是极无理的，路尘之扫与不扫与情郎的早归迟归有什么必然联系？然而，处在失望而终不能断念的境遇中的痴情者，总能从一般人不在意的现象中发现预兆，或设置希望。鹊的鸣叫，灯的结花，衣带的松弛，蜘蛛的结网之类小小事体，却往往具有重大意义。无理语正是至情语。这两句概括了唐时民间的一种流行说法。词人运用这种生活气息很浓的说法，出以口语，明快而隽永，就有有余不尽之意。
这首词，上片写景而情景交融，下片抒情而情致深婉。词人把这种洋溢着生活气息，植根于民间习俗的语言、运用到词中来，既表现了女主人公的痴情，又提高了词的艺术表现力，集中体现了这首词的“无理而妙”。全篇语言秀美，情真动人。