此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
诗中前六句写景，勾画出一幅荒村落叶，山雨断桥的寂寥图景，从而反衬出好友皇甫侍御来访十分难得，表现诗人意外的惊喜。最后两句点题，谓友人和己同病相怜、互为知己。全诗写意外之喜，实含失时之悲，情融景适，余味悠长。
“荒村带返照，落叶乱纷纷。”起首二句竭力渲染深秋时节的萧瑟气氛：在荒僻的山村，一抹夕阳斜照着，树上的秋叶纷纷坠落，境界荒凉。诗人此时年逾花甲，也已到了人生的黄昏，生命的秋天。他一生坎坷，因不畏权贵，晚景凄凉，所以面对晚秋夕阳，心头自是感慨万端。秋色衰飒，落叶纷乱，是他心境不能平静的写照。首联描绘荒村返照、落叶纷纷和萧条景象，烘托了颔联友人来访的温暖和可贵。
“古道无行客，寒山独见君”则是说他望见平日无人影迹的绵远古道上，自己的友人竟然孤身来访。“古道”与“寒山”极力渲染自己居处幽僻，人迹罕至，也言门前冷落，无人造访。诗人相识虽多，如今遭逢不幸，被诬贬谪，又居处山野，古道难行，惟有皇甫侍御却不避秋寒，甘冒风霜，攀山越岭来访，一个“独”字，足显出二个相知相念的深挚情谊，显出诗人内心激荡着喜悦之情。淡笔写来，上下二句对比，更显示人事寂寥中友情的可贵。
“野桥经雨断，涧水向田分”句以野桥上承荒村，古道，又点出友人来访时的气候特征：一场秋雨之后，山野小桥被大水冲断，山涧中溪水暴涨，溢向岸边田地。
而友人却不顾山路泥泞而来，引出下边“不为怜同病，何人到白云”。诗人与皇甫侍御乃是志气相投，同病相怜。尽管诗人幽居白云深处，与世隔绝，友人依然与他心息相通。语感既有欣喜，又有感慨。喜的是友人来访，知己重逢，同时又为二人同病相怜的意遇嘘唏慨叹。
全诗表现了对友人过访的惊喜。一个“喜”字说明，好友皇甫侍御来访的深情在刘长卿的心头荡漾，涌起了无限的感激之情。诗人精于造境，诗中先写荒寒、凄寂的晚景以此表现来客之希，再写路途之难以见来客之情真。然诗中于衰败落景描写中，也写出了自己的栖隐中失意的心境与避世心态，诗人写友人独能于此中寻找自己。他仿拂已能从中体会主人这一心绪，这则突出了他们之间共同旨趣，诗人以审美的态度将这一同病相怜的心理表现极有诗意。从艺术上说，含蓄蕴藉，不着痕迹，含感激与感慨之情于言外，是这首诗的魅力所在。除此之外，诗中所绘景物荒寂凄冷，但情味恬淡，意境幽清。
