这首诗以会昌初年回鹘南侵为背景，写诗人在灞岸远眺时的心情，通过想望中东都一带兵士应征、北方边地百姓号哭的情景与盛对帝王东巡的对比，寓今昔盛衰之感，表现了诗人对时局的关注和对百姓苦难的同情。
首句和二句都是遥想景象，诗人想象山东一带频频征丁的悲惨境况，突出“山东”，是搪征兵遍及内地，“频”表明征兵次数多人数多，可见百姓遭受兵役之苦，此句又和四句成对比。冤魂“哭”虏尘则是为边地牺牲的无数战士哀伤。三、四句由倚华表想起唐代兴盛时期皇帝的巡游。诗人倚着溺桥边的华表眺望，想到升平年代山东地区此时应是在准备皇帝的东巡，岂能有频频征发和一处处百姓在虏尘中号哭之事。唐朝安史之乱前，皇帝在东西都之间往来频繁，一膏霸桥为车驾所必经，可以说是当年升平的见证。安史乱后，巡幸东都之事久废。
结构上，诗人先从眺望中想象到的今日情景写起，再联想昔日东巡，结尾戛然而止，余味深远，令人深思。而且这种从时间角度来说的倒装，起到了更好的衬跌效果，能突出侵扰与动乱给国家和人民带来的灾难。但这种结构安排未必是作者有意为之，诗人的思路本来就是由现实出发而联想开去的，遵循的是思维自身的逻辑。
此诗起句语调平缓，“天下几人画古松，毕宏已老韦偃少”总出韦偃善画松且正当年，接着，突然发出警语：“绝笔长风起纤末，满堂动色嗟神妙。”是说当韦偃画成搁笔的时候，松树梢末忽起清风，满堂观画的人都为之动色，惊叹松画的神妙。这与“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的惊人句具有异曲同工之妙。
中段八句，具体描绘韦偃《双松图》中的景象，诗境即是画境。“两株惨裂苔藓皮，屈铁交错回高枝。”意思长满苔藓的双松树皮，已经坼裂，屈曲如铁的松枝，交错回环。“白摧”、“黑入”二句分承上文诗意，就“皮裂”和“枝回”作进一步的形象描绘。“白摧朽骨龙虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龙虎的朽骨，韦偃用枯淡的笔法画枝干，所以说“白摧”。“黑入太阴雷雨垂”，形容回环枝干上的松叶，好像下垂的阴云雷雨，韦偃用浓润的笔触画树荫，因此称“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描写松下入定僧，神态宛然。须眉花白的胡僧在松下入定，右肩和双脚任其袒露，寂无声息，似乎在休憩，连松叶中的松子掉下来也不知道。
诗人喜爱韦偃的松画，于是备绢求画。“韦侯韦侯数相见”，可见诗人与韦偃已是熟识的朋友，所以他便拿出“不减锦绣段”的“好东绢”，请画家纵笔作画。韦偃画松，以屈曲见奇，画直干松就难以显示出他画技的长处，杜甫却请求他“放笔为直干”，这里是说：你能纵笔画直干的松树吗？强人所难，戏之也。也可见两人交情深厚。全诗别无“戏”意，直到结句才照应题上的“戏”字。
题画诗最基本的艺术要求是，诗人应当进入画的实境中，把绘画美转化为诗艺美。此诗开头四句和结尾五句，从《双松图》的艺术效果着笔，渲染韦偃画艺的出神入化，以至引起诗人的极大兴致，出绢求画。而中段八句，才是描写《双松图》的画面，画的实境是双松和松下老僧。前四句，描绘双松宛转盘曲之态、烟霞风云之变，着力表现松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧潇洒脱俗的神情，着力再现人物的灵异之美。松之奇崛和僧之灵异，融为一体，构成整幅《双松图》的绘画美。诗人用诗的语言再现了它们，造成了奇峭的诗境美。