上片写初秋的黄昏，苏轼在碧纱帐里一觉醒来，枕边微凉的秋风也吹不尽浓浓的睡意，于是继续躺在凉席之上，听外面公堂一片寂静，他知道这意味着今晚不用上堂处理公事了。这是一个清闲的黄昏。“一枕清风”是苏轼比较喜欢用的一个词组和意象，诗里多次用到。它把晚风吹拂下那种清爽而又舒畅的困意表达得淋漓尽致。“睡听”二字表现出苏轼起床的慵懒和悠闲，也说明他早就料到今天“无一事”的状况了。这里实是反用古人之意，古人常用“晚衙”来叹息公务繁忙，而苏轼却道“睡听”“无一事”，一种超脱的感觉就上来了，于是他徐徐起身，半躺半靠着看起了床头的书卷。这里一个“尽”字，再次把这种悠闲无止境放大，拉长。
下片开始议论，“归欤”二字直接点明了议论的主题，也就是他心中追求功名与早日归隐二者之间的矛盾。“自觉”句表面上是一种自嘲，说自己对功名日渐疏懒，但实际上却是一种窃喜，窃喜自己终于能够看破功名，心无挂碍了。正是由于这种无挂碍的心态，当别人问及“使君”的才学时，苏轼才能通达、释然而略带自嘲地说自己是“占得人间一味愚”。言外之意，在他看来，是否有才学并不重要，但自己到现在才看破功名，这才是真的“一味愚”。整个下片议论，表面上看都是自嘲，在贬低自己，实际却是在表达一种摆脱尘世功名束缚的愿望，同时也是在庆幸自己已经慢慢摆脱了这些束缚。
此词以写景为主，上片点明“天气欲重阳”，下片以“凭高目断”相照应，可知此词为重九登高所作。词中通过对节令、景物、环境的描写，烘托出重阳佳节倍思亲的气氛，最后以“无限思量”点出主题。
词起两句：“芙蓉金菊斗馨香，天气近重阳。” 选出木芙蓉、黄菊两种花依然盛开、能够在秋风中争香斗艳来表现“重阳”到临前的季节特征。接着“远村秋色如画，红树间疏黄”两句，从近景写到远景，从周围写到望中的乡村，从花写到树。秋景最美的，本来就是秋叶，这里拈出树上红叶来写，充分显出时令特征。红树中间还带着一些“疏黄”之色，树叶之红是浓密的，而黄则是稀疏的，浓淡相间，色调更丰，画境更美。
下片“流水淡，碧天长，路茫茫”三句从陆上写到水上，从地面写到天上。着一“淡”字，写出中原地区秋雨少，秋水无波，清光澄净之景致；而天高气爽，万里无云，平原仰视，上天宽阔无际，于是，又用一“长”字状天。这两字看似平常，却很贴切。上面景语，用笔疏淡，表现作者的心境是闲适的。至“路茫茫”三字，则带感慨情绪：前路茫茫，把握不住。接下去：“凭高目断，鸿雁来时，无限思量”写久久地登高遥望，看到鸿雁飞来，引起头脑中的无限思念。
王国维在《人间词话》中指出：“一切景语，皆情语也。”此词之写景正与此境相合。正因为前面所写之景蕴含着作者的感情，因此最后点题水到渠成，收到情景相生的艺术效果。