上片首句一出，迷惘之情油然而生。“惆怅彩云飞，碧落知何许？”彩云随风飘散，恍然若梦，天空这么大，会飞到哪里去呢？可无论飞到哪里，我也再见不到这朵云彩了。此处运用了托比之法，也意味着词人与恋人分别，再会无期，万般想念，万分猜测此刻都已成空，只剩下无穷尽的孤单和独自一人的凄凉。人常常为才刚见到，却又转瞬即逝的事物所伤感，云彩如此，爱情如此，生命亦如此。“合欢花”与“相思树”作为对仗的一组意象，前者作为生气的象征，古人以此花赠人，谓可消忧解怨。后者却为死后的纪念，是恋人死后从坟墓中长出的合抱树。同是爱情的见证，但词人却不见了“合欢花”，只能空依“相思树。”更加表明了纳兰在填此词时悲伤与绝望的心境。
下片显然是描写了词人为情所困、辗转难眠的过程。“总是别时情”，在词人心中，与伊人道别的场景历历在曰，无法忘却。时间过得愈久，痛的感觉就愈发浓烈，越不愿想起，就越常常浮现在心头。“那得分明语”，更是说明了词人那种怅惘惋惜的心情，伊人不在，只能相会梦中，而耶些纷繁复杂的往事，又有谁人能说清呢？不过即便能够得“分明语”。却也于事无补，伊人终归是永远地离开了自己，说再多的话又有什么用呢。曾经快乐的时光，在别离之后就成为了许多带刺的回忆，常常让词人忧愁得不能自已，当时愈是幸福，现在就愈发地痛苦。
然而因不能“分明语”那些“别时情”而苦恼的词人，却又写下了“判得最长宵，数尽厌厌雨”这样的句子。“判”通“拼”，“判得”就是拼得，也是心甘情愿的意思，一个满腹离愁的人，却会心甘情愿地去听一夜的雨声，这样的人，怕是已经出离了“愁”这个字之外。
王同维在《人间词话》中曾提到“愁”的三种境界：第一种是“为赋新词强说愁”，写这种词的多半是不更事的少年，受到少许委屈，便以为受到世间莫大的愁苦，终日悲悲戚戚，郁郁寡欢第二种则是“欲说还休”，至此重境界的人，大都亲历过大喜大悲。可是一旦有人问起，又往往说不出个所以然来一而第i种便是“超然”的境界，人人此境，则虽悲极不能生乐，却也能生出一份坦然，一份对生命的原谅和认可，尔后方能超然于生命。
纳兰这一句．便已经符合了这第三种“超然”的境界，而这一种境界，必然是所愁之事长存于心，而经过了前两个阶段的折磨，最终达到了一种“超然”，而这种“超然”，却也必然是一种极大的悲哀。纳兰此处所用的倒提之笔，令人心头为之一痛。
通篇而看，在结构上也隐隐有着起承转合之意，《生查子》这个词牌毕竟是出于五律之中，然而纳兰这首并不明显。最后一句算是点睛之笔。从彩云飞逝而到空倚合欢树，又写到了夜阑难眠，独自昕雨。在结尾的时候纳兰并未用一些凄婉异常的文字来抒写自己的痛，而是要去“数尽厌厌雨”来消磨这样的寂寞的夜晚，可他究竟数的是雨，还是要去数那些点点滴滴的往事呢？想来该是后者多一些，词人最喜欢在结尾处带入自己伤痛的情怀，所谓“欲说还休，欲说还休，却道天凉好个秋”，尽管他不肯承认自己的悲伤，但人的悲伤是无法用言语来掩饰住的。
纳兰这首词，写尽了一份自己长久不变的思念，没有华丽的辞藻，只有他自己的一颗难以释怀的心。
首三句直接写友人思念之情。“搅柔肠离恨病相兼，重聚首佳期卦怎占？豫章城开了座相思店。”曲词一开始，就直写思念情。离愁别恨，积于心中，搅动柔肠，使他坐卧不安，以至恹恹成病。“搅”字用得好，形象地写出离恨在他心中引起的波涛，具有鲜明的动感，而离恨与病“相兼”，则言别情导致的严重后果。为了摆脱离恨与病相兼之苦，主人公渴望与所爱之人重新聚首，但何时才能再遇佳期，却难以预料，只好寄希望于占卦，可是这卦怎个占法，又茫然不知，那聚首佳期就更谈不上。“重聚首佳期卦怎占”一句，凝聚了人物复杂的感情，有盼望、希冀、焦虑以及不安，颇为传神地刻画了他思念恋人时的心理活动。“豫章城开了座相思店”一句，暗用双渐苏卿的故事，叙说友人相思之苦。这个故事宋元时广为流传，被编人戏曲词话，《水浒传》写白秀英说唱“诸般品调”，就有“豫章城双渐赶苏卿”段子，《香泥莲花记》中苏卿金山寺题诗，也有“高挂云帆上豫章”之句。这里借用此典，不一定是说所爱之人为人所夺，只是借以强调相思。值得注意的是，诗人以“开了座相思店”来形容对恋人思念之重，写法却新奇别致，同时也为下面以商贾行话比喻愁闷作了准备。
中间两句作者用商贾行业词语来描写相思的愁闷之情。“闷勾肆儿逐日添，愁行货顿塌在眉尖。”这两句结合人物特定的市井生活环境，描绘友人愁思日增，烦闷不已，写来饶有趣味。勾肆儿是宋元时都市的游乐场所。这里，诗人写友人忧郁成病，只好到勾肆消遣散心，然而相思难禁，愁闷依旧袭来，“逐日添”一语，是说愁闷与日俱增。这一句，从时间的角度来写愁思愈久而愈深。下一句，则把抽象的愁思比作具体的物件，形象地描写了它的沉重。此句的“行货”“顿塌”即愁思像货物一般，积压在他的眉尖，简直使他喘不过气来，这愁思是何等的沉重。
末三句同样以商贾之语来描写相思和愁闷，但角度稍有变化。“税钱比茶船上欠”，这里的“税钱”比喻相思，既然彼此相爱，就得付出相思的代价，犹如商家必须缴纳税钱一样。这相思的“税钱”到哪里追比呢，只有茶船上。诗人又一次使用了“豫章城”的典故。苏卿系为茶商所夺，作者再用此典，似乎是暗示友人之所爱为强有力者夺去。乔吉的另一首《水仙子·嘲人爱姬为人所夺》可作参考。这也许是前面“重聚首佳期卦怎占”的原因。“斤两去等秤上掂”，此句说愁思的轻重要用等秤掂量，同样也是以具体事物来作比喻。这句同样带有浓厚的商贾色彩，与前面的描写相一致。最后一句“吃紧的历册般拘钤”，概括全首，意思是这一切就像在账本上记着似的无法改变。这一句，使用了几个宋元时的方言俗语，连同前面的商家行话，构成了全曲鲜明的俚俗特色。
这首小令最大的特点是语言通俗，多用商贾行业词语来描写相思恋情，一定程度上反映了当时社会商业活动的繁盛。在元代，散曲流行于城市，被称为“街市小令”，它被染上商业色彩，是毫不足怪的，这正是它和诗词创作不同的地方。
这是一首伤春词，写天涯倦客春日依栏怀人之情。词人漂泊遥远异地，突然看到一片春色，不禁忆起过去曾发生过的令人难忘的春梦往事，尽管已时过境迁，但衷情难忘，春梦常伴在自己的生活中。词的上片写海角春愁，下片写依栏盼音。
上片“芳草”二句写泛观南陌。“芳草”即芳春时节原野上的野草。诗人词客常以草喻离情。如李煜《清平乐》：“离恨恰如春草，更行更远还生。”这里是用“芳草碧色”，写春意之浓；写萋萋芳草，绿遍南野，喻春愁之深。接着“暖絮”二句，写絮飞花落，惹人愁思。“暖絮”，写杨花的轻飞，“乱红”，惜落花的飘零。这些都无力自主，均随暮春之风摆弄。这里本属“人知花”，即落花柳絮撩人春愁；而偏说“花知人”，即花絮知人春愁。这就足见词人的“春愁”，无人告慰。这样写不仅摒弃了落花柳絮引人愁的老套，而且写出物我同感的效果。“忆得”二句转入回忆，“盈盈”，美好的样子。多指人的风姿仪态。“拾翠”，指拾取翠鸟的羽毛以为首饰，后以指妇女春日嬉游的景象。“凤城”，旧时京都的别称，谓帝王所居之城，此指汴京开封。“寒食”，寒食节在清明前一二天，相传起于晋文公悼念介之推一事，因介之推抱树就焚致死，故定于此日禁火吃冷食。这两句是词人回忆往日的欢娱，写一位曾一起踏青拾翠的，风姿俏丽的女子，是多么令人羡慕；寒食清明节日，携手共赏凤城春色，又是多么令人神往。再接着“到今来”三句，写如今这一切像春梦般地烟消云散了，在遥远的异地，长期在外疲劳厌倦的客子，在忆着这恍如昨日的春梦，多么令人伤心。词情一落千丈，一下子由美好的境界，跌落到孤独惆怅的现实生活中来。
词的过片“愁旋释”四句，写“倦客”的情状。愁情刚刚释去，可又像乱麻似的织成一片愁网。眼泪才暗暗拭去，却又偷偷地流下来。“谩伫立”四句，写“倦客”的孤单。“谩”，徒也，空也。即空自倚遍危栏，向意中人所在方向凝望，尽管磨蹭到天已黄昏，但展现眼前的也只是凝贴碧空的暮云朵朵，佳人仍不见到来。“拚则”二句，“拚”，舍弃，今口语“豁着”最是此意。这两句说要拼命舍弃的均拚命舍弃了，但要忘却的却怎么也忘却不了。充分揭示了词人欲罢不能的痛苦的心情。词末“又还”两句，写“倦客”的希望。既不能忘记，便再问鱼雁传书，试着再寻佳人的消息。“鳞鸿”即鱼雁。古有鸿雁寄信、鲤鱼传书之说，常借鱼雁以代书札。