这篇序文写于801年（唐德宗贞元十七年），当时韩愈34岁，离开了徐州幕府，到京城谋职。自从792年（贞元八年）中进士以来，在将近十年的时间里，韩愈一直为仕进汲汲奔走，却始终没有得到朝廷的重用，处境艰难，心情抑郁。因此，借送友人李愿归盘谷隐居之机，写下这篇赠序，一吐胸中的不平之气。
作者借李愿之口，描绘出三种人：一是“坐于庙朝，进退百官”的达官贵人，二是“穷居而野处”的山林隐士，三是趋炎附势、投机钻营的小人。通过对比，对志得意满、穷奢极欲的大官僚和卑躬屈膝、攀附权贵之徒进行了辛辣的嘲讽，对友人的隐居之志大加赞赏。文章最后一段，用一首古歌的形式和浓郁的抒情笔调，咏叹、赞美、祝福友人的隐居生活，也流露出欣羡之意。
韩愈的赠序非常有名，这篇尤为历代称道。苏轼《跋退之送李愿序》一文说：“欧阳文忠公尝谓晋无文章，惟陶渊明《归去来》一篇而已。余亦以谓唐无文章，惟韩退之《送李愿归盘谷》一篇而已。平生愿效此作一篇，每执笔辄罢，因自笑曰：‘不若且放，教退之独步。’”这篇文章的写作时间比《师说》早一年，风格却大不相同；读者阅读时可结合这两篇文章各自的写作背景，在内容和写法上做一些比较。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。