此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
从西晋后期到东晋前期，正是文学史上玄言诗风形成和开始盛行的时期。这一时期文学界的情状，如《文心雕龙·时序》中说：“自中朝贵玄，江左称盛，因谈余气，流成文体。是以世极迍邅，而辞意夷泰，诗必柱下之旨归，赋乃漆园之义疏。”郭璞是两晋之交的人物，他在这一时期文学中的地位又是如何呢？《世说新语》引檀道鸾《续晋阳秋》说：“郭璞五言，始会合道家之言而韵之。”这等于说郭是玄言诗的倡导者。然而钟嵘《诗品》却说：“（郭璞）始变永嘉平淡之体。”意见截然相反。这两种相互矛盾的评价，是从不同角度来看郭璞诗的特点而得到的不同结论。郭璞的代表作《游仙诗》十四首，既有表述老庄旨趣的玄言成份，却慷慨多气而非“辞意夷泰”，文采华茂而非平淡寡味。也就是说，它顺应了时代风尚而又超拔于时代风尚。
这里介绍的《游仙诗》十四首的第一首，具有总括全部组诗的纲领性意义。可以看出，诗虽以“游仙”为题，却并不沉迷于完全与人世相脱离的虚幻的仙境。作者把隐逸和游仙合为一体来写，两者常常密不可分。抒发的情绪，是生活于动乱时代的痛苦，和高蹈遗世的向往，但内中又深藏着不能真正忘怀人世的矛盾。这就是所谓慷慨之气的由来。
开头两句双起，以“京华游侠窟”与“山林隐遁栖”两种不同生活方式相互对照。“游侠”的现象，古人常从不同角度去看它。在这里，主要是指贵族子弟呼啸酒市、奢华放浪的行径，就像曹植《名都篇》所写的“宝剑直千金，被服丽且鲜。斗鸡东郊道，走马长楸间”那种景象。相比于这一种热烈浪漫、尽情享乐的人生，山林中的隐者，却是孤独而清冷，远隔于尘世之外。两者之间，作者如何取舍？“朱门何足荣”是对前者的否定，“未若托蓬莱”是对后者的肯定。双起之后，一扬一抑，转入主题。“蓬莱”为传说中的海上仙山。它与“朱门”的对照，隐含着这样的意味：朱门虽荣，贵游虽乐，却是倏忽迁变，过眼烟云，不具有仙界超世的永恒。那么，“山林”与“蓬莱”又是何种关系呢？既可以说，隐逸是求仙的前提，又可以说，隐逸和求仙，在超越尘世的浮华喧嚣，探寻生存之本质的意义上，原是一回事。并不一定真的要成为不食人间烟火的仙人。
“临源”以下四句，具体描写隐士的生活。他们在澄澈的水源上掬饮清波，又攀上高高的山岗采食初生的灵芝——据说食灵芝可以延年益寿。“灵溪”，《文选》李善注引庾仲雍《荆州记》云：“大城西九里有灵溪水。”“云梯”，李善注谓：“言仙人升天，因云而上。”这二条注有些问题。“灵溪”未必是专名，应只是泛指幽深山谷中的溪流。山水钟天地之灵气，可以养性，故谓“灵溪”。“云梯”更不能指成仙之路，否则“安事登云梯”作为否定的句子，与诗题直接冲突。其实，乘云而上作为政治上飞黄腾达的比喻，由来已久。《史记·范雎传》中，“不意君能自致于青云之上”，便是此意。这两句的意思，是说山巅水涯，深可流连，无需费心求禄，自致于青云之上。
然则，仕宦的道路，究竟为何是必须抛弃的呢？接着，诗人引用古代贤哲的事例，加以说明。“漆园有傲吏”指庄子，他做过漆园地方的小吏。注意“傲吏”为了与“逸妻”相对，重在“傲”不重在“吏”。因为庄子做漆园吏，根本还够不上“仕宦”，且他也是根本反对仕宦的。据《史记》，楚威王听说庄子贤能，派使者带了重金聘庄子到楚国去任国相。他回答说：卿相固然很尊荣，但就像祭祀所用的牺牛，养得肥肥壮壮，到了宰杀的时候，想要做一头野猪，再也不能够了！“莱氏”指老莱子。据《列女传》，他避世隐居，躬耕蒙山，后应楚王之请，准备出仕。他的妻子劝告说：你今日食人酒肉，受人官禄，明日就被人制约，难免于祸患了。老莱子就听了妻子的话，仍旧过着隐遁生活。这两个故事，都强调了在仕宦道路上，丧失自由，并隐伏巨大危险。因之，所谓富贵尊荣，只是使人失去自由天性的诱饵罢了。联系魏晋以来政治生活中风波险恶的情状，不难想像诗人心中深深的忧惧。
在诗歌的字面上，这些意思都没有明白说出，只是表彰漆园“傲吏”、莱氏“逸妻”，作为自己的楷模。而后用《周易》中典故，点出其中道理。《周易·乾》之“九二”云：“见龙在田，利见大人。”《周易·大壮》之“上六”云：“羝羊触藩，不能退，不能遂。”“进则保龙见，退为触蕃羝”两句，意思是说：隐居的贤士，如果进而求仕，固然可能如潜龙之出现，风光一时，为天下所重，然一旦陷入困境，就再也由不得自己，犹如壮羊的角卡在了篱笆上，进不得，退不得。所以在人生的选择上，不能只看到进而“龙见”的辉煌，更要预想退而“触蕃”的窘境。这里都包涵着动乱时代的“忧生”之感。
经过以上的思考，作者得出明确的结论：“高蹈风尘外，长揖谢夷齐。”伯夷、叔齐，是古人称颂的贤者，曾互让王位而逃到西伯昌（周文王）那里；后来武王伐纣，他们又为了忠于商朝而不食周粟，饿死在首阳山。但在魏晋人看来，这种大忠大贤，仍然是牵绊于世网，伤残人生的本性，正是羝羊触蕃的可怜相。远不如高蹈于人世风尘之外，摆脱一切世俗的羁绊。
令人感叹的是：郭璞虽有高蹈的志向，却并不能摆脱仕宦，入隐山林。后更因反对王敦谋叛，遭致杀身之祸，“游仙”的豪情，化作刀下的哀吟。只是在他的诗歌里，留下那一代文人感时伤世的情怀，追求解脱的期望，和进退失据的叹息。在写作手法上，这首诗引用庄子的事迹和思想，引用《周易》的成言，借以表述自己的人生观念，体现了玄言诗兴起时代的文学风气。
