这首诗写分别后的思念朋友之情，不同于一般的送别诗。前三句写梦前的秋夜景象：白露、西风、流萤、落木，构成一幅凄清的图景；第四句写梦中，只交代梦见已经西归之故人，却没有详写梦中景象；后四句从听觉和视觉两个角度写梦后之景，因闻晓钟、马嘶而惊醒，可见梦之短，醒后唯见天边归云纵横，心绪寥落。满心离怀是全诗主脑，归客入梦，嘶马惊人，皆源于此。
此诗构思和声律都不同一般，别有情致。一般的送别诗总爱写临歧分手的场面，因为这个场面最能体现主客间的情谊，可是此诗偏偏撇开这个场面不写，而写送客的主人一夜离心郁陶，等待着第二天送朋友上路，可归客不忍心与朋友当面话别，而在黎明西分悄悄地策马离去，使主人欲送不成而留下离思。此诗的特色，首先就在于送别从别后写起，切入角度很独特；其次在于只有一句记梦却用大半篇幅写梦前和梦后的秋夜清冷景象，以之烘托自己对朋友的思念之深；其三，情与景之间形成若有若无似隐似现的关系—西风落木正像离人忧思，归云如归客，纵横如心绪，而友情的热烈与秋夜的清冷又形成反差；最后，真幻杂糅的别致构思，在夜半白露萤飞中入梦，仿佛若真；因闻曙钟、听嘶马而惊醒，恍惚中以为归客又将上路，于是急急出户相送，在虚实交错中写出对友人的一片深情。另外，这首七言古诗共八句，却用了三个韵，较为少见，似乎是作者为了配合场面的转换和感情的跌宕而有意为之。
这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
诗的第一句开门见山，从诗人自己过去怎样对待邻妇扑枣说起。“扑枣”就是打枣。这里不用那个猛烈的上声字“打”，而用这个短促的、沉着的入声字“扑”，是为了取得声调和情调的一致。“任”就是放任。之所以要放任，第二句说：“无食无儿一妇人。”原来这位西邻竟是一个没有吃的、没有儿女的老寡妇。诗人等于是在对吴郎说：“对于这样一个无依无靠的穷苦妇人，我们能不让她打点枣儿吗？”
三四两句紧接一二句：“不为困穷宁有此？只缘恐惧转须亲。”“困穷”，承上第二句；“此”，指扑枣一事。这里说明杜甫十分同情体谅穷苦人的处境。陕西民歌中唱道：“唐朝诗圣有杜甫，能知百姓苦中苦。”说的正是杜甫。以上四句，一气贯串，是杜甫自叙以前的事情，目的是为了启发吴郎。
五六两句才落到吴郎身上。“即防远客虽多事，便插疏篱却甚真。”这两句上下一气，相互关联，相互依赖，相互补充，要联系起来看。“防”的主语是寡妇。下句“插”字的主语是吴郎。这两句诗言外之意是：这不能怪她多心，倒是吴郎有点太不体贴人。她本来就是提心吊胆的，吴郎不特别表示亲善，也就够了，却不该还要插上篱笆。这两句诗，措词十分委婉含蓄。这是因为怕话说得太直、太生硬，教训意味太重，会引起对方的反感，反而不容易接受劝告。
最后两句“已诉征求贫到骨，正思戎马泪盈巾”，是全诗结穴，也是全诗的顶点。表面上是对偶句，其实并非平列的句子，因为上下句之间由近及远，由小到大是一个发展的过程。上句，杜甫借寡妇的诉苦，指出了寡妇的、同时也是当时广大人民困穷的社会根源。这就是官吏们的剥削，也就是诗中所谓“征求”，使她穷到了极点。这也就为寡妇扑枣行为作了进一步的解脱。下句说得更远、更大、更深刻，指出了使人民陷于水深火热之中的又一社会根源。这就是“安史之乱”以来持续了十多年的战乱，即所谓“戎马”。由一个穷苦的寡妇，由一件扑枣的小事，杜甫竟联想到整个国家大局，以至于流泪。这一方面固然是他那热爱祖国、热爱人民的思想感情的自然流露；另一方面，也是点醒、开导吴郎的应有的文章。让他知道：“在这兵荒马乱的情况下，苦难的人还有的是，决不止寡妇一个；战乱的局面不改变，就连我们自己的生活也不见得有保障，我们现在不正是因为战乱而同在远方作客，而你不是还住着我的草堂吗？”最后一句诗，好像扯得太远，好像和劝阻吴郎插篱笆的主题无关，其实是大有关系，大有作用的。希望他由此能站得高一点，看得远一点，想得开一点，他自然就不会在几颗枣子上斤斤计较了。读者正是要从这种地方看出诗人的“苦用心”和他对待人民的态度。
这首诗的人民性是强烈而鲜明的，在通常用来歌功颂德以“高华典雅”为特征的七言律诗中，尤其值得重视。诗的艺术表现方面也很有特点。首先是现身说法，用诗人自己的实际行动来启发对方，用颠扑不破的道理来点醒对方，最后还用诗人自己的眼泪来感动对方，尽可能地避免抽象的说教，措词委婉，入情入理。其次是，运用散文中常用的虚字来作转接。像“不为”、“只缘”、“已诉”、“正思”，以及“即”、“便”、“虽”、“却”等，因而能化呆板为活泼，既有律诗的形式美、音乐美，又有散文的灵活性，抑扬顿挫，耐人寻味。
清人卢德水说：“杜诗温柔敦厚，其慈祥恺悌之衷，往往溢于言表。如此章，极煦育邻妇，又出脱邻妇；欲开导吴郎，又回护吴郎。八句中，百种千层，莫非仁音，所谓仁义之人其音蔼如也”（《读杜私言》）。全诗正是在这种委婉曲折的夹叙夹议中来展现诗人的心理和品质的。诗作表达了杜甫对穷困人民的深切同情。