上片借道别叙说人间的聚散离合，表明惜别之情。开篇道明送别之意，已经说好就将归去，以为迎来送往，是一件令人感伤的事。人的一生竟然就那么短促，几番离合，便到了迟暮之年。一生中最让人津津乐道是，西窗下翦烛夜话，在一起追忆巴山夜雨时的情景。而这种相聚，却只是暂时的。滚滚长江，萧萧落木。转眼间，大雁哀鸣，遥天飞去，又是一个送别的季节。黄叶下，秋天已是这么深沉、这么厚重。
下片就对方的遭遇，表达观感，写慰藉之意。对秋景的描写，并用“白雁哀鸣去”隐射行人，更加深加浓了惜别恋友的深情。过片一句转入对西溟身世的怅惋和同情。故下片一面抒写痛惜西溟之“落魄”、“未遇”，一而又诚挚地劝慰他家中“有解忆”之儿女，可享天伦，这总比淹留冷烟寒月的寺庙要好，而且“信古来、才命真相负”，更以达观的人生态度相慰。结句则是再表惜别之意。此中借典形容，层层转进，真纯深挚的情意确是感人。
大体上看，上片、下片，泛写与专指，在材料分配上，显得很分明，但其组合也相当严谨。这就是一个“归”字的贯穿。这一个“归”字，在换头位置，承上启下。既是上片所说离合的一个因素，又是下片所说愁绪的中介。由于“归”，故有聚散；由于“归”，故有烦恼。其一般和个别的关系，也就集中体现在与相言别的人物身上。所谓以文为词，当中意脉仍十分清晰。
诗人因文成名，也因文惹祸，酿成了轰动一时的“清风”诗案，这首诗因此成为诗人的断头诗。
徐骏因风吹乱了他的书页，引发诗兴，吟了一句“清风不识字，何事乱翻书”，便招致了杀身之祸。清朝当权者认为，“清风不识字，何必乱翻书”是诗人在嘲讽清朝统治者不识书，不适合统治。这“清风”诗案，非常典型地反映了封建专制统治下，文字是极易招祸的。
当时清朝盛行文字狱，凡清统治者认为有碍于专制集权统治的著述、文字，必兴起大狱，肆意株连。其中比较突出的康熙二年的庄氏明史案、雍正六年的吕留良案等等。清朝大兴文字狱目的，是要在思想文化领域内树立君主专制和满族贵族统治的绝对权威。其后果极其严重，极大地摧残和钳制了思想文化的进步和发展。
明代弘治年间，鞑靼屡扰，西北边境多有战事。李梦阳出使前线，有感而发，遂成此诗。首联以黄河、长城、秋风、飞雁等，构成北方边陲特有景象，气象开阔而略带萧瑟之感。颔联写前方将士踌躇满志的勇武形象，与首联相映衬，烘托战事将起的紧张气氛。颈联分别选取战前紧张忙碌场面与冷月当空的凄清之境，对比强烈，引人遐思。尾联由此生发，借助郭子仪之典，表达诗人深深的隐忧与热切期待，情感复杂而耐人寻味。
全诗紧扣诗题“秋望”二字落笔。诗中之景，无非“望”中所见，无不透出凄清肃杀的秋的气息。从首联两句都写到黄河来判断，诗人登临挑望的地点，很可能是在黄甫川堡。这里，边墙在侧，地近黄河，故水绕边墙之景首先映入诗人的视野。次句写秋雁南飞，既点明了节令，也使诗的境界愈见空阔、苍凉。
“客子过壕追野马，将军弢箭射天狼。”写备战中的士卒与将军。“追野马”与“射天狼”对举，不必作如实的理解，这两句只是说，战士过壕越沟，纵马驰骋，其快若风，如追野马。将军则全副戎装，弯弓塔箭，满引待发。这一联写出了训练场上将士们的活动，表现了他们情绪饱满、意气风发的精神风貌，还揭示出他们行为的思想基础——“射天狼”以保国安民的崇高理想。
颈联上句“黄尘古渡迷飞挽”所写写，是诗人视线从训练场移开后在黄河渡口见到的景象。这里，尘土飞杨，运输粮草的车队、船队一派繁忙。
颈联下句“白月横空冷战场”所写，时、地都已转换。其时月亮升起来了。诗人的目光从熙来攘往的黄河渡口移到了洒满月光的阅无人声的清冷的古战场上。这是战争爆发前的沉寂，练兵场上的紧张与黄河渡口的繁忙预示着战争即将来临，诗人的心不觉收紧了。一个“冷”字虽是专用以描写古战场的清冷与寒冷，但也隐隐透出诗人心上的那份寒意。
尾联抒情，从前三联见到的望中景象中自然转出。诗人深知，战斗的交败，主帅起着决定性的作用。他想起经常听人说起的北方多有英勇善战而又富于谋略的将军，在唐代平定安史之乱、大破吐蕃的朔方节度使、封为汾阳郡王的郭子仪便是其中最为杰出的一个。诗人感慨当时统兵的将军中再也没有郭子仪那样的人物，不禁为战争的前途充满了忧虑和担心。
明代边患严重，瓦刺、鞑靼先后构成明王朝西北和北方的主要威胁，榆林等明朝重要的军镇要地，经常受到袭扰。就在诗人这次犒军期间，所到之处也无不显出大战即将降临的景象，他在《榆林城》诗中说：“旌干袅袅动城隅，十万连营只为胡。”又说：“昨夜照天传炮火，过河新驻五单于。”李梦阳不希望见到劳师动众、师老兵疲、战火连绵的情况常此下去，对于朝廷用人不当、指挥失宜又多所不满，故而在《秋望》等诗中一再呼唤郭子仪式的人物再世。