这是一首感怀境遇身世的悲秋之作。
“垂杨风雨小楼寒”，寒冷的风雨、东摇西摆的垂杨、孤独寂寞的小楼，诗的开始就营造了一派凄清悲凉的气氛。一个“寒”字，不仅交代时令是乍暖还寒的早春，还透露出诗人沐风栉雨时的身寒心也寒。春日西湖，垂杨毵毵，有些风雨，本来可以使湖山增色， “山色空濛雨亦奇”，可是如今这风雨摧折着垂杨，显得十分凄寂。诗人栖身于临时租赁的小楼中，直觉寒气逼人，再加上此时诗人流离失所、穷困潦倒的社会生活，使他不自觉地与宋玉的《九辨》相对照，自然引出“宋玉秋词不忍看”之句。《九辨》的悲秋氛围，《九辨》中宋玉政治上不得志的悲伤，使诗人找到了感情上的契合，惆怅黯然，不忍看。而“不忍看”，首先是无心看。任宋玉的华词丽藻、精思巧构，也激不起鉴赏的兴致。其次，“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”容易了触动姜夔自己的愁思——政治上失意，生活上潦倒的伤感。由春风写到秋词，实是为“寒”注明在于“愁”。
“万里青山无处隐，可怜投老客长安。”“万里青山”极言天地广阔，“无处隐”与之形成极大反差。这既切火灾后的无处安身，又暗射天地之大却无容身之地意。隐不得，又归不得。可叹到了垂老之年，还漂泊在京城。而这正是诗人心中致命的隐伤。年已半百，操劳一生，飘零一世，辛辛苦苦，到处奔波，最后却什么都没有得到，连个容身之所都失去了，这真可以说是人生莫大的失败和悲哀了。姜夔自幼随父宦居汉阳。每当他漂泊异乡遇上某种契机，便自然怀乡念旧，“听得秋声忆故乡”，见了春花也思家，在这“风雨满人间”的境遇中，更激起无处安身的悲慨。
这首诗虽然紧切寓所被焚寄居旅舍的事情，实是借此抒发了平生不得安处的感慨。姜夔词名盛于诗，而诗之高妙有时实不在词下。因他不仅有诗的写作实践，且有理论概括，著有《白石道人诗说》。即如此篇，一、三两句语意径直，但不致“雕刻伤气，敷衍露骨”，乃在于第二句力挽第一句之意，尤其末句的一“老”一“客”两意，把第三句的从空间上说的意思更为深进，确乎做到了“小诗精深，短章蕴藉”、“篇终出人意表”，因而通篇血脉贯通，韵味丰赡。
据晚唐范摅《云溪友议》记述，刘采春是中唐时的一位女伶，擅长演唐代流行的参军戏。元稹曾有一首《赠刘采春》诗，赞美她“言词雅措风流足，举止低徊秀媚多”，“选词能唱《望夫歌》”。《望夫歌》就是《啰唝曲》。方以智《通雅》卷二十九《乐曲》云：“啰唝犹来罗。”“来罗”有盼望远行人回来之意。据说，“采春一唱是曲，闺妇、行人莫不涟泣”，可见当时此曲歌唱和流行的情况。
《全唐诗》录《啰唝曲六首》，以刘采春为作者。此曲在佳作如林的唐代诗坛上赢得了诗评家的推重。管世铭在《读雪山房唐诗钞》中说：“司空曙之‘知有前期在’、金昌绪之‘打起黄莺儿’……刘采春所歌之‘不喜秦淮水’、盖嘉运所进之‘北斗七星高’，或天真烂漫，或寄意深微，虽使王维、李白为之，未能远过。”潘德舆在《养一斋诗话》中更称此曲为“天下之奇作”。这类当时民间流行的小唱，在文人诗篇之外，确实另有风貌，一帜别树，以浓厚的民间气息，给人以新奇之感。其写作特色是：直叙其事，直表其意，直抒其情，在语言上脱口而出，不事雕琢，在手法上纯用白描，全无烘托，而自饶姿韵，风味可掬，有司空图《诗品》所说的“不取诸邻”、“着手成春”之妙。“那年离别日”是这组诗的第四首。
这首诗写夫婿逐利而去，行踪无定。张潮有首《江南行》：“茨菰叶烂别西湾，莲子花开犹未还。妾梦不离江上水，人传郎在凤凰山。”所写情事，与这首诗所写有相似之处。“朝朝江口望”，一心望夫婿归来，而不料愈行愈远。这正是望而终于失望的原因，正是每次盼到船来以为是夫婿的归船、却总是空欢喜一场的原因。正如李鍈在《诗法易简录》中所分析：“桐庐已无归期。今在广州，去家益远，归期益无日矣。只淡淡叙事，而深情无尽。”长期分离，已经够痛苦了；加上归期难卜，就更痛苦；再加以行踪无定，愈行愈远，是痛苦上又加痛苦。在这情况下，诗中人只有空闺长守，一任流年似水，青春空负，因而接着在下一首诗中不禁发出“昨日胜今日，今年老去年。黄河清有日，白发黑无缘”的近乎绝望的悲叹了。
随着唐代商业的发达，嫁作商人妇的少女越来越多，因而有《啰唝曲》之类的作品出现，而闺妇、行人之所以听到此曲“莫不涟泣”，正因为它写的是一个有社会意义的题材，写出了商人家庭的矛盾和苦闷。
诗的开头两句自叙平生。“三度为郎”，“一从出守”概括了诗人的仕途经历。诗人本有济世之志，“为郎”和“出守”在诗人看来是难以施展抱负的。“便白头”说时光之快，有“功业悲后时，光阴叹虚掷”的意思。其中包含“生平未得意”的感叹。以沉重的叹息引起全诗。
诗的次二句承首联倾诉平生感慨。“长不用”不仅指嘉州刺史秩满后未受叙用，更主要的还是指平生不是“为郎”，便是“出守”，从未被重用过。但诗人的关注点在于“苍生”，“苍生未休”，诗人不安。“四海犹未安，一身无所适”，对“圣主”，诗人不能无怨，对“苍生”，诗人不能不忧，格调更为沉重。
第五、六句点出题目“客舍悲秋”，则是“悲秋”。对春光而兴叹，见秋风而生悲，看似悲叹时光流逝，实则悲叹壮志未酬、平生失意，从而转出正意。
诗的最后两句为诗人晚年生活的真实写照。时至暮年，处境维艰。“穷苍草转深，闭门日将夕”（同上），满腹心事，无处倾诉，虽有江上蝉声满耳，却不仅不能排遣思绪，倒反更引出无穷愁烦，恰烘托出诗人晚年的孤独寂寞，诗歌遂在这种更为凄切沉重的情调中结束。
这首诗向故友倾诉情怀，概括了诗人的一生，尤其突出了晚景的凄凉，实为追悼平生之作，写得感情深沉凄切，格调慷慨悲凉，真实地传达出一个关心国事却有志难展的封建文人暮年的沉重悲哀。