上片写情侣相逢和追忆，用了几个大起大落的顿挫转折，将当前和往昔的时间线纠结成一团乱麻。“几度凤楼同饮宴”，是追忆往昔的欢乐；“此夕相逢”突然拉回到今晚；“却胜当时见”，又立即将今天比回到过去；“低语前欢”，又拉回现在的情景，而“低语”的，虽是“前欢”，但看到的却是昔日爱侣由于情感复杂而“频转面”，由于喜中含悲而“双眉敛恨春山远”。难忘的旧情，离别的痛苦、长久的思念，意外的重逢，这些复杂的经历和情感在某个时间地点如果突然交织在一起，自然会触发情感的猛烈撞击和引起思维的纷繁扰乱，词中出现的忽今忽昔，忽喜忽悲的跌宕起伏，正是体现了这种极度的复杂和矛盾情感。
下片写短暂相逢后的再别之痛。在蜡泪频流的烛光下，在羌笛声声的怨曲中，她情知将别，“偷整罗衣”，是为了掩饰她内心的慌乱，想说出自己的心思，又因为大庭广众之中，难于启齿，索性装出一副懒洋洋的样子，以掩盖内心的矛盾；而他什么话也无法说，只是“醉里不辞金爵满”，毫不推辞地一杯接着一杯。然而，“抽刀断水水更流，举杯销愁愁更愁”，这时，酒宴上奏起了离歌《阳关三叠》：“劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人”，更是令他肝肠寸断。
此词抒写了羁旅中的怀旧伤离情绪。词的第一叠写眼前所见，第二叠写所思之人，又将此平列的两段情景交织起来，使其成为有内联系的双头。
此词首句化用梁柳恽的名句第一叠“陇首”三句，是当前景物和情况。“云飞”、“日晚”，隐含下“凭阑久”。“亭皋木叶下，陇首秋云飞”。陇首，犹言山头。云、日、烟波、皆凭阑所见，而有远近方分。“一望”是一眼望过去，由近及远，由实而虚，千目关河，可见而不尽可见，逼出“忍凝眸”三字，极写对景怀人、不堪久望之意。此段五句都是写景，却仅用“忍凝眸”三字，极写对景怀人、不堪久望之意。此段五句都是写景，用“忍凝眸”三字，便将内心活动全部贯注到上写景物之中，做到了情景交融。
第二叠则反过来，先写情，后写景。“杳杳”三句，接上“忍凝眸”来。“杳杳神京”，写所思之人汴京：“盈盈仙子”，则写所思之人的身分。唐人诗中习惯上以仙女作为美女之代称，一般用来指娼妓或女道士。这目大约是指汴京的一位妓女。“锦字”化用窦滔、苏蕙夫妻之典。作者和这位“仙子”，虽非正式夫妻，但其落第而出京，与窦滔之获罪远徙，有些近似之故。此句是说，“仙子”虽想寄与锦字“，而终难相会。鸿雁本可传书，而说”断“，说”无凭“，则是她终不曾负担起它的任务。雁给人传书，无非是个传说或比喻，而雁”冉冉飞下汀洲“，则是眼前实事。由虚而实，体现出既得不着信又见不了面的惆怅心情。”思悠悠“三字，总结次段之意，与上”忍凝眸“遥应，而更深入一层。
第三叠则是“思悠悠”的铺叙。当日之惆怅，实缘于旧日之欢情，所以“暗想”四句，便概括往事，写其先相爱，后相离，既相离，难再见的愁恨心情。
“阻追游”三字，横插上四句下五句中间，包括了多少难以言说的辛酸内。回到当前之时，却又荡开一笔，平叙之中，略作波折，指出这种“忍凝眸”、“思悠悠”的情状，并不是这一次，而是许多次，每次“登山临水”就“惹起平生心事”。这回依然如此，“黯然消魂”的心情之下，长久无话可说，走下楼来。“却下层楼”，遥接“凭阑久”，使全词从头到尾，血脉流通。
此词抒发了作者对密州的一片深情。上片开头三句是实有之景，中间二句是由景所生之情，最后三句是虚拟之景；下片换头三句是实有之景，中间二句是作者感慨的直接表白，末尾三句是虚拟之景。全词情景交融，虚实交替，充分显示了作者的艺术功力。
上片开头“前瞻”三句是实有之景；中间“城上”二句是由景所生之情，亦起点题作用；最后“莫使”三句是虚拟之景，借写超然台昼夜美景和登临之际的超然之感，以表达对密州的留恋之情。
下片为词作主体。换头“小溪”三句同样是实有之景，惟鸥鹭翩然而去又暗喻自己之离去；末尾“莫忘”三句同样是虚拟之景，惟虚拟之景中添入嘱托之语，希望故友不忘旧人；中间“人事”二句则是作者感慨的直接表白。寓居密州的时光，以至于既往半生的时光，尽于此二句中囊括之，尽于吟诵此二句时浮现之。同时又自然寓有今日登台，追忆往昔，今日亦将转瞬成为往昔之意，所谓“后之视今，亦犹今之视昔，岂不痛哉！”（王羲之《兰亭集序》）
清黄子云《野鸿诗的》说：“诗不外乎情事景物，情事景物要不离乎真实无伪。一日有一日之情，有一日之景，作诗者若能随境兴怀，因题著句，则固景无不真，情无不诚矣。”“景无不真，情无不诚”八字，似为此词而发。