此诗首联就联系诸葛亮，再联系筹笔驿作出高度的总括：“抛掷南阳为主忧，北征东讨尽良筹。”诸葛亮因刘备三顾茅庐尽请他，他抛弃了在南阳的隐居生活，为主公刘备分忧，出来辅佐刘备建功立业。北征东讨的运筹帷幄，他的计谋都是好的。这里主要是北征，筹笔驿是为伐魏运筹，是北征；东征是陪衬，不实指打东吴。刘备尽打东吴，诸葛亮是反对的，他没有东讨。这里实际上是“南征北伐”，不说“南征北伐”而说“北征东讨”，因为上句已用了“南”字，为避开重复，所以这样说。
颌联“时来天地皆同力，运尽英雄不自由。”时来句当战赤壁之战，当时孙权、刘备两家的兵力，联合起来也不能与曹操大军相比。只是倚靠了长江之险，曹操北方的军队不习水战。又靠了东风，好用火攻来烧毁曹军的战船取胜，这是利用天时地理来获胜，所以说“天地皆同力”。时运不济，像李商隐诗里说的：“关张无命欲何如？”关羽、张飞都早死了，不能帮助诸葛亮北伐，英雄也不由自主。
颈联“千里山河轻孺子，两朝冠剑恨谯周。”诸葛亮死后，魏将邓艾率军攻蜀，谯周劝后主投降。后主听了他的话投降了。蜀国千里山河，孺子阿斗轻轻地断送了。在刘备和后主两朝的文臣武将，主要是指诸葛亮，他既管政事，又管军事，是两朝冠剑。他如有知，一定是恨谯周的。
尾联归结到筹笔驿：“唯余岩下多情水，犹解年年傍驿流。”在驿亭的岩下水，还在傍驿流着，好像在怀念诸葛亮。
这首诗先想到诸葛亮，写他的出山和北伐，肯定他的用兵“尽良筹”，这就跟筹笔驿的规划军事结合。既然是“尽良筹”，而他的出师到底有利无利，这就开出颔联，归于时运，时来才有利，运尽就难办了。颈联归到运尽，于是孺子抛弃山河，谯周主张归降。归结到岩下水的多情。这里把诸葛亮规划的胜利和挫折归于时运。李商隐《筹笔驿》：“管乐有才真不忝，关张无命欲何如？”也认为北伐的所以不能成功，由于关张无命，不能帮助他北伐，也归结命运。温庭筠《经五丈原》：“下国卧龙空寤主，中原逐鹿不由人。”他称蜀国为下国，称魏国为中原，含有上国的意思。下国和中原对抗，含有大小强弱不同的意味，所以说“中原逐鹿不由人”，即认为偏处西南的弱小的下国要跟中原强大的魏国逐鹿，是不由人力的，即诸葛亮的北伐要用蜀国来统一中原，也非人力能达，这就不把北伐的不能成功归之于时运或天命了。这样的看法胜过两篇《筹笔驿》的看法。
就写筹笔驿说，李商隐诗的开头：“猿鸟犹疑畏简书，风云长为护储胥。”何焯批李诗：“起二句即目前所见，觉武侯英灵奕奕如在。”看到筹笔驿上的猿鸟还像在畏简书，风云长期在保护营栅，极力写出诸葛亮的英灵如在。这个开头是既切题又推尊诸葛亮，写得非常有力，不是罗隐的多情永傍驿流所能比的。
这是一首临秋登高远望，怀念旧友的诗。此诗围绕清秋季节登高来写，表达了对友人的思念之情。先写为望友人而登高，故“心随雁飞灭”。因薄暮时思念之“愁”和清秋之“兴”无法排遣，更因登高而望，只见“归村人”，而不见友人踪影，所以要相邀重阳节携酒登高而醉。全诗用极洗练严谨的语言，描绘了登高所见的清秋薄暮景色，其中“天边树若荠，江畔洲如月”二句历来脍炙人口。
“北山白云里，隐者自怡悦。”二句从晋代陶弘景《答诏问山中何所有》诗脱化而来，点明”自怡悦“，为登高望远的缘由之一。
“相望试登高，心随雁飞灭。”两句起，进入题意。“相望”表明了对张五的思念。由思念而登山远望，望而不见友人，但见北雁南飞。这是写景，又是抒情，情景交融。雁也看不见了，而又近黄昏时分，不禁心中悲戚，然而，清秋的山色却使人逸兴勃发。
“时见归村人，平沙渡头歇，天边树若荠，江畔洲如月”，是写从山上四下眺望。天至薄暮，村人劳动一日，三三两两逐渐归来。他们有的行走于沙滩，有的坐歇于渡头。显示出人们的行动从容不迫，带有几分悠闲。再放眼向远处望去，一直看到“天边”，那天边的树看去细如荠菜，而那白色的沙洲，在黄昏的朦胧中却清晰可见，似乎蒙上了一层月色。
这四句诗是全篇精华所在。在这些描述中，作者既未着力刻画人物的动作，也未着力描写景物的色彩。用朴素的语言，如实地写来，是那样平淡，那样自然。既能显示出农村的静谧气氛，又能表现出自然界的优美景象。正如皮日休所谓：“遇景入咏，不拘奇抉异。……涵涵然有云霄之兴，若公输氏当巧而不巧者也。”沈德潜评孟诗为“语淡而味终不薄”，实为孟诗的重要特征之一。这四句诗创造出一个高远清幽的境界，同“松月生夜凉，风泉满清听”“微云淡河汉，疏雨滴梧桐”“野旷天低树，江清月近人”等诗的意境，是颇为近似的。这也代表了孟诗风格的一个重要方面。
“何当载酒来，共醉重阳节”，照应开端数句。既明点出“秋”字，更表明了对张五的思念，从而显示出友情的真挚。
全诗情随景生，以景烘情，情景交融，浑为一体。“情飘逸而真挚，景情淡而优美。”诗人怀故友而登高，望飞雁而孤寂，临薄暮而惆怅，处清秋而发兴，希望挚友到来一起共度佳节。“愁因薄暮起，兴是清秋发”，“天边树若荠，江畔洲如月”，细细品尝，够人玩味。
在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。
盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”（《席间咏琴客》）这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
从诗的内容来看，这两篇作品当是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。诗的第二首可作如是理解。第一首却胸襟开阔，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”（《送杜少府之任蜀川》）的情境相媲美。
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。”这两句以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高适于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。头两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君。” 这两句是对朋友的劝慰：此去你不要担心遇不到知己，天下哪个不知道你董庭兰啊！话说得多么响亮，多么有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。于慰藉之中充满信心和力量。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。
“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”可见他当时也还处于“无酒钱”的“贫贱”境遇之中。这两首早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。