此词上片前二句“谁作桓伊三弄，惊破绿窗幽梦”，写离别前的晚上，在夜深人静的时候，不知是谁吹起了优美的笛曲，将人从梦中惊醒。从“惊破”一词来看，对梦被惊醒似有怨恨之意。夜听名曲，本是赏心乐事，却引起了怨恨；而一旦梦醒，离愁就随之袭来，可见是个好梦。后二句“新月与愁烟，满江天”描述了这样的情景：推开窗户，不知是要追寻那悠扬的笛声，还是要寻回梦中的欢愉，只见江天茫茫，空荡荡的天上，挂著一弯孤单的新月，凄冷地望著人间。江天之际，迷迷蒙蒙、混混沌沌，那是被愁闷化作的烟雾塞满了。
下片遥想“明日”分别的情景。“欲去又还不去”，道了千万声珍重，但迟迟没有成行。二月春深，将是“落花飞絮”的时节，景象凄迷，那时别情更使人黯然。“飞絮送行舟，水东流。”设想离别的人终于走了，船儿离开江岸渐渐西去。送别的人站立江边，引颈远望，不愿离开，只有那多情的柳絮，像是明白人的心愿，追逐着行舟，代替人送行。而滔滔江水，全不理解人的心情，依旧东流入海。以“流水无情”反衬人之有情，有借“飞絮送行舟”表达人的深厚情意，结束全词，分外含蓄隽永。词所谓明日送行舟，未必即谓作此词的第二日开船，须作稍微宽泛的理解。诗集送柳子玉诗称“先生官罢乘风去”之后，复数有游宴之事，子玉始成行，可参。
通观全词，没有写一句惜别的话，没有强烈激切的抒情。将情感融入景物， 此词上片写送别情景，以景色作为笛声的背景，情景交融地渲染出送别时的感伤氛围。下片运用叠句造境传情，想象次日分别的情景，大大扩展了离情别绪的空间。如此虚实结合，渲染出一种强烈的情感氛围，使读者受到极强的艺术感染这是本词的艺术魅力所在。在众多的景物之中，又挑出一二件，直接赋予它们生命，起到画龙点睛的作用，使所有的自然物都生气勃勃，整个艺术画面都活跃起来，这是本词的艺术特色。上片用“愁”写烟，使新月也带上了强烈的感情色彩；下片用“送”状柳絮，使之与东去的流水对比而生情。而“愁烟”和“飞絮”在形态上又有共同之处，它们都是飘忽不定、迷迷蒙蒙的自然物；它们轻虚空灵，似乎毫无重量，不可捕捉，但又能无限扩散，弥漫整个宇宙，用它们象征人世的漂泊不定，传达出迷蒙怅惘、拂之不去的眷恋之情，那是再妙不过的了。但作者似乎是随手占来，毫不费力，只道眼前所见，显得极其自然。这正是词人的高超之处。
此词上片写送别情景，以景色作为笛声的背景，情景交融地渲染出送别时的感伤氛围；下片运用叠句造境传情，想象来日分别的情景，大大扩展了离情别绪的空间。全词虚实结合，渲染出一种强烈的情感氛围，具有极强的艺术感染力。
这首诗是诗人赠别一位相好的歌妓的，从同题另一首（“多情却似总无情”）看，彼此感情相当深挚。不过那一首诗重在“惜别”，这一首却重在赞颂对方的美丽，引起惜别之意。
“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”。这首小诗的前两句是说，姿态美好举止轻盈正是十三年华，活像二月初含苞待放的一朵豆蔻花。
第一句就形容了一番：“娉娉袅袅”是身姿轻盈美好的样子，“十三余”则是女子的芳龄。七个字中既无一个人称，也不沾一个名词，却能给人以完整、鲜明生动的印象，使人如目睹那美丽的倩影。全诗正面描述女子美丽的只有这一句话。就这一句还避实就虚，其造句真算得空灵入妙。第二句不再写女子，转而写春花，显然是将花比女子。“豆蔻”产于南方，其花成穗时，嫩叶卷之而生，穗头深红，叶渐展开，花渐放出，颜色稍淡。南方人摘其含苞待放者，美其名曰“含苔花”，常用来比喻处女。而“二月初”的豆蔻花正是这种“含苔花”，用来比喻“十三余”的小歌女，是形象优美而又贴切的。而花在枝“梢头”，随风颤动的样子，尤为可爱。所以“豆蔻梢头”又暗自照应了“娉娉袅袅”四字。这里的比喻不仅语新，而且十分精妙；又似信手拈来，写出人似花美，花因人艳，说它新颖独到是不过分的。一切“如花似玉”、“倾国倾城”之类比喻形容，在这样的诗句面前都会黯然失色。
“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”小诗的后两句是说，看遍扬州城十里长街的青春佳丽，卷起珠帘卖俏粉黛没有比得上她。
当时诗人正要离开扬州，“赠别”的对象就是她在幕僚诗意生活中结识的一位扬州歌妓。所以第三句写到“扬州路”。唐代的扬州经济文化繁荣，时有“扬一益（益州）二”之称。“春风”句意兴酣畅，渲染出大都会富丽豪华的气派，使人如睹十里长街，车水马龙，花枝招展······这里歌台舞榭密集，美女如云。“珠帘”是歌楼房栊设置，“卷上珠帘”则看得见“高楼红袖”。而扬州路上不知有多少珠帘，所有帘下不知有多少红衣翠袖的美人，但“卷上珠帘总不如”！这里“卷上珠帘”四字用得很不平常，它不但使“总不如”的结论更形象，更有说服力；而且将扬州珠光宝气的繁华一并传出。诗用压低扬州所有美人的美来突出一人之美，有众星拱月的效果。由于有前两句美妙的比喻，这里这种“强此弱彼”的写法显然自然入妙。
杜牧这首诗，从意中人写到花，从花写到春城闹市，从闹市写到美人，最后又烘托出意中人。二十八字挥洒自如，游刃有余。
文学艺术要求不断求新。因陈袭旧是没有出路的。即使形容取喻，也贵在独到。从这个角度看杜牧的《赠别》，也不能不承认他是天才的诗人。
