诗的开头，不写自己对友人的依依不舍，却从赞美对方的风度和才华起笔。曹丕《与吴质书》说：“元瑜书记翩翩，致足乐也。”又，陆厥《奉答内兄希叔诗》也有：“书记既翩翩，赋歌能妙绝。”诗的第一句即化用这些意思来形容苏绾其人——潇洒自得，文采出众。文士相交，惺惺相惜，相互间自必有许多值得倾慕和书写之处，但诗中只突出“书记翩翩”这一点，这是由诗的主题决定的。因为苏绾此时正要去北疆担任节度使府的掌书记。友人是入军府任职，因此也可称为从戎。诗的第二句并不承上而作平叙，而是出人意料地设问。这一问乍看很突然，而且没有回答，似乎不着边际。其实这里诗人故意使用了先答后问的曲笔，答案其实就是头一句。正因为苏绾书记翩翩，才被元帅聘为书记。这样的写法更突出了友人的风度与才干，而诗人对友人的的倾慕与留恋就蕴含其间，不言而喻了。诗的第三、四句婉转抒情，道出惜别之意，希望友人在边庭不要逗留太久，而要早作归计。但诗人不从行者方面着笔，而反从居者方面着笔；并非从正面写离情，而是从对面来映衬，同时在从居者着笔时又不直接从诗人自己着笔，而是从友人最亲近的人——他的妻子那一方着笔。这是一联自然流动的对仗，它以燕支山泛指友人将要赴任之地，以红粉楼代指友人妻子，从设想红粉佳人计日而待丈夫的归期，委婉而又风趣地劝说友人切勿留恋边庭，应尽早归家团聚，表面上说妻子不忍分离，实则含蓄地表达诗人自己盼友人早归。这就是不落俗套，不露痕迹，将前人反复吟咏过的离情别绪刻画得十分生动而细腻，表现出诗人高妙的抒情技巧。
清人袁枚《续诗品·取经》要求作诗“揉直使曲，叠单使复”，以避免使读者“一览而竟，倦心齐生”。此诗之贵即在于“曲”，不过短短四句，却意婉而情深，富有含蓄之美。诗的主旨是送别，在古典诗歌中是一种平常的的题材，若泛泛设辞，平平而起，直率地抒写送行时的留恋和盼望之情，会显得毫无韵致，令人倦厌。诗人不愧写情高手，他刻意求新，以复笔与巧笔绘出优美深远的抒情境界。
此诗为一首送别诗。
“寒雨连江夜入吴”，迷蒙的烟雨笼罩着吴地江天，织成了一张无边无际的愁网。夜雨增添了萧瑟的秋意，也渲染出了离别的黯淡气氛。那寒意不仅弥漫在满江烟雨之中，更沁透在两个离别友人的心头上。“连”字和“入”字写出雨势的平稳连绵，江雨悄然而来的动态能为人分明地感知，则诗人因离情萦怀而一夜未眠的情景也自可想见。 但是，这一幅水天相连、浩渺迷茫的吴江夜雨图，正好展现了一种极其高远壮阔的境界。中晚唐诗和婉约派宋词往往将雨声写在窗下梧桐、檐前铁马、池中残荷等等琐物上，而王昌龄却并不实写如何感知秋雨来临的细节，他只是将听觉、视觉和想象概括成连江入吴的雨势，以大片淡墨染出满纸烟雨，这就用浩大的气魄烘托了“平明送客楚山孤”的开阔意境。
后两句，“洛阳亲友如相问，一片冰心在玉壶”。是指作者与友人分手之际，对友人的嘱托。洛阳，指的是今河南省洛阳市，唐朝时是政治、经济、文化的著名城市，那里有作者的亲朋好友。相问，如同说“问你”，冰心是形容人的心地清明，如同冰块儿；玉壶，玉石制成的壶。六朝时期，诗人鲍照曾用“清如玉壶冰”（《代白头吟》诗），来比喻高洁清白的品格，此处的玉壶也是用来比喻纯正的品格。这两句话的意思是：你到达洛阳以后，那里的亲友如果问起你我的情况，你就这样告诉他们王昌龄的一颗心，仍然像一块纯洁清明的冰盛在玉壶中。作者托辛渐给洛阳友人，带去这样一句话，是有背景的。当时作者因不拘小节，遭到一般平庸人物的议论，几次受到贬谪。这里，显然是作者在对那些污蔑之词作出回击，也是对最了解自己的友人们做出的告慰。表现了不肯妥协的精神。
自从开元宰相姚崇作《冰壶诫》以来，盛唐诗人如王维、崔颢、李白等都曾以冰壶自励，推崇光明磊落、表里澄澈的品格。王昌龄托辛渐给洛阳亲友带去的口信不是通常的平安竹报，而是传达自己依然冰清玉洁、坚持操守的信念，是大有深意的。
诗人在这以晶莹透明的冰心玉壶自喻，正是基于他与洛阳诗友亲朋之间的真正了解和信任，这决不是洗刷谗名的表白，而是蔑视谤议的自誉。因此诗人从清澈无瑕、澄空见底的玉壶中捧出一颗晶亮纯洁的冰心以告慰友人，这就比任何相思的言辞都更能表达他对洛阳亲友的深情。
即景生情，情蕴景中，本是盛唐诗的共同特点，而深厚有余、优柔舒缓。此诗那苍茫的江雨和孤峙的楚山，不仅烘托出诗人送别时的孤寂之情，更展现了诗人开朗的胸怀和坚毅的性格。屹立在江天之中的孤山与冰心置于玉壶的比象之间又形成一种有意无意的照应，令人自然联想到诗人孤介傲岸、冰清玉洁的形象，使精巧的构思和深婉的用意融化在一片清空明澈的意境之中，所以天然浑成，不着痕迹，含蓄蕴藉，余韵无穷。
此词上片前五句起笔写人间的清凉世界。吴兴自古以来号称“水晶宫”，多溪流湖泊，每到夏秋时节，十里荷花，满塘莲子，一派“水佩风裳无数”的景色。旧时船首画鹢以骇水神，故船也称为鹢。秋雨潇潇，洒在荷花丛中，清风习习，从白苹洲上吹来，词人的画舫在湖中荡漾，渐渐远去。转瞬间雨停风息，溪上寂静异常，四无人声。皎洁明月倒映于清澈明亮的小溪里，荷面浮动着夜露凝成的水珠。一个“点尘飞不到”的清绝境界！绝无俗世的喧器，也无世间悲欢喜怒种种情绪的困扰，心境可谓清澈。“逸兴横生，痛饮狂吟”的发泄此时变为一种宁静的怅想。于是天人合一，落想天外，引出上片的后五句：银河低垂横跨过夜空，遥想天上的牛郎织女，此刻正两地相思，盼望着七夕重逢，在天上世界里今夕何夕呢？
下片抒写高人情怀。是说自从苏东坡去世之后，再也无人能领略这大自然的美丽景色。语气自负而又矜持，大有与古人以心会心的意味。词人们蓬乱着头发，吟咏秋歌，簪花弄水，在船尾吹起悠扬的笛曲，岁月流逝，如同落叶一般。既然如此，因此不必为区区尘事而烦恼，于是斟满大酒杯，唱一曲醉歌吧。
作者在词序中已经提及，这两次秋游是摹仿李白泛舟采石矶、苏轼泛舟赤壁，这一点值得注意。周密在记述这两次雅游活动时曾这样说：“坡翁谓自太白去后，世间二百年无此乐。赤壁之游，实取诸此。坡去今复二百年矣，斯游也，庶几追前贤之清风，为异日之佳话云。”（《草窗韵语》卷二）正因为追慕苏东坡，所以作者的词中可见多处化用苏轼诗文的地方。在词中有许多的前人成句，而作者却能做到的同已出，不露一丝痕迹，不显一丝造作，自然贴切，这的确是一件易事，从中亦可见作者艺术造诣之深。
这首词的语言平易浅显，流畅明快，没有晦涩难懂的地方。但在可以对仗之处，作者还是雕琢字名，尽量“字字敲打得响”。如“散发吟商，簪花弄水”、“洗玉空明，浮珠沆瀣”等，清人的词话还把它们奉为“工于造句”的典范。
此诗写送别，“浩然离故关”一句确立了诗的基调，由于离人意气昂扬，就使得黄叶飘零、天涯孤棹等景色显得悲凉而不低沉，因而慷慨动人。诗的最后一句透露出依依惜别的情怀，虽是在秋季送别，却无悲秋的凄楚。全诗意境雄浑壮阔，慷慨悲凉，有秋景而无伤秋之情，与人别而不纵悲情，毫无作者“花间词派”婉约纤丽的文风。
诗人在秋风中送别友人，倍感凄凉，对友人流露出关切，表现了两人深厚的友谊。这首诗意境悲凉雄壮，情真意切，质朴动人。
关于此诗的发端，清人沈德潜曰：“起调最高。”（《唐诗别裁》）按首句，地点既傍荒凉冷落的古堡，时令又值落叶萧萧的寒秋，此时此地送友人远行，那别绪离愁，的确令人难以忍受。然而次句诗思却陡然一振：“浩然离故关”——友人此行，心怀浩气而有远志。气象格调，自是不凡。
“高风汉阳渡，初日郢门山。”两句互文，意为：初日高风汉阳渡，高风初日郢门山。初日，点明送别是在清晨。汉阳渡，长江渡口，在今湖北省武汉市；郢门山，位于湖北宜都市西北长江南岸。两地一东一西，相距千里，不会同时出现在视野之内，这里统指荆山楚水，从而展示辽阔雄奇的境界，并以巍巍高山、浩浩大江、飒飒秋风、杲杲旭日，为友人壮行色。
“江上几人在，天涯孤棹还。”两句仿效李白“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。”（《黄鹤楼送孟浩然之广陵》）而赋予两重诗意：诗人一面目送归舟孤零零地消失在天际，一面遥想江东亲友大概正望眼欲穿，切盼归舟从天际飞来。几人，犹言谁人。“江上几人在”，想象归客将遇见哪些故人，受到怎样的接待，是对友人此后境遇的关切；诗人早年曾久游江淮，此处也寄托着对故交的怀念。
“何当重相见，樽酒慰离颜。”写当此送行之际，友人把酒言欢，开怀畅饮，设想他日重逢，更见依依惜别之情意。
这首诗逢秋而不悲秋，送别而不伤别。如此离别，在友人，在诗人，都不曾引起更深的愁苦。诗人只在首句稍事点染深秋的苍凉气氛，便大笔挥洒，造成一个山高水长、扬帆万里的辽阔深远的意境，于依依惜别的深情之中，回应上文“浩然”，前后紧密配合，情调一致。结尾处又突然闪出日后重逢的遐想。论时间，一笔宕去，遥遥无期；论空间，则一勒而收，从千里之外的“江上”回到眼前，构思布局的纵擒开合，是很见经营的。
这首词写作者在一次离舟中的所见所感。上片抒情，下片写景。
这首词词上片主以抒情，可分两层意思。“此处情怀欲问天，相期相就复何年。”二句写出情人分别后不知何时再能欢会的激情呼喊。“此处情怀欲问天”句，突兀而起激情顿现。“此处”，即此时。何以有此一问？“相期相就复何年”句作了回答。别时两人相与誓约，必当重会，而实在又不知，何时可成，苦心焦虑至极，难免要呼天而问了。“相就”一词，取“兰袂褪香，罗帐褰红，绣枕旋移相就”（周邦彦《花心词》）之义，谓男女之间的幽期欢会。“复何年”即更在何年，以反问语气，意指相会之遥遥无期，故而才如此激动。“行过章江三十里，泪复然”，在感情上是余哀未尽，在词情上是明转暗连。“行过”之“行”，又补道出是在别后。
下片以写景为主，笔调明丽淡雅。“早宿半程芳草路，犹寒欲雨暮春天”一句，写暮春沿途所见。笔用对仗，曲折动人。上句谓为求早宿因只走了一半路程。诚如方夔诗中所云：“客怕远行催早宿”，早宿是由于怕远行；然则这半程旅途却只见了两岸的萋妻芳草。下句写暮春时的风雨，暮春时有风雨，寒意犹存。两句互相缀合，颇具跌宕纡曲之趣。“芳草”是我国古代诗文中表达乡思离情的传统意象，早在淮南小山的《招隐士》之中即有“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”之句。暮春时节，芳草遍野，离人目睹，更添无限惆怅之情。暮春天气，犹寒欲雨，更使行人的离恨倍添。
结尾“小小桃花三两处，得人怜”二句，用是舟中偶见。“小小”极小之义。词中所用，又含有亲昵的意味。刘辰翁词中常用此语，如“花日穿窗梅小小”（《望江南·晚晴》）、“池塘小小水漫漫”（《浪淘沙·有感》）等都是。此句还使人想起苏轼《惠崇春江晓景》其一的“竹外桃花三两枝”之句。但苏诗强调的是早春，与该诗的“春江水暖鸭先知”等句都表示作者对春天到来的敏感和喜悦；这首词却不然，他写的是晚春桃花的凋谢，花期已过仅存残枝。含有美人迟暮的明显寓意，因而下句紧承说：“得人怜。”可见，桃花是他意中人的化身。
刘辰翁另有一首《浣溪沙·感别》中有一句“为伊憔悴得人怜”，此词“小小桃花三两处，得人怜”，意思相同，但用笔不同，前者用的是直笔，后者用的是曲笔，情景结合，既写景又寓人。