作者以自己的思想感情通过景物描绘传达给读者，是中国诗歌艺术表现的常法。该曲的特点，即是将虎丘的群景有意识地作为诗人怀古意绪的外化。所以在曲中，“半天风雨”虽颇具典型性，却并非作者着力表现的主体，仅作为一种冷色调氛围的构成因素。这种严冷的色调，正是作者抚今追昔、“千古恩仇”的内心情潮的折射。曲中写怪石老树，以及“苔绣”、“尘黏”、“云湿”，并不着重于风雨的介入，而更多地体现出岁月风霜的影响；“琴调冷”、“剑光寒”两句，更是老练地将古迹的历史与现状沟通。这种取景传象的手法，正是古人所说的“思接千载”，以及对待景物的“取其势而不取其质”。
当然，作者也并非将“风雨登虎丘”的“风雨”完全置于一旁，结尾两句“浪卷胥魂，山锁吴愁”，便重又巧妙地转回到了风雨的影响。须知虎丘旁只有一条叫山塘的小溪，无“浪”可言，而虎丘本身明秀佳丽，也很难与“锁愁”的形象联系在一起。然而在“半天风雨如秋”的特定情景下就有所不同，风雨凄迷，天地山川足以为之改容。这两句既是怀古意绪的延伸，又是对风雨虎丘峭冷景象的添写，可谓虚实相兼。
这首词是作者为凭吊吴相国伍子胥之作，要理解这首词，先得了解一点史料，《史记·越王句践世家·伍子胥传》：
太宰嚭……与逢同共谋，谗之王。王始不从，乃使子胥于齐，闻其托子于鲍氏，王乃大怒，日：“伍员果欺寡人！”役反，使人赐子胥属镂剑以自杀。子胥大笑日：“我令而父霸，我又立若，若初欲分吴国半予我，我不受，已，今若反以谗诛我，嗟乎，嗟乎，一人固不能独立！”报使者日：“必取吾眼置吴东门。以观越兵人也！”乃自刭死。吴王闻之大怒，乃取子胥尸盛以鸱夷革，浮之江中。吴人怜之，为立祠于江上，因命日：“胥山”。
伍子胥忠于吴国，到头来却被谗自刎，且被吴王夫差以牛皮袋子装了尸体扔到江里去。作者对伍员的忠心表示崇敬，对其遭遇表示同情，作者正以这种感情写此词，故读来不觉引起共鸣。
首句“长忆”两字，是潘阆十首《忆余杭》的共同开端，可称之为“定式”。首两句是说想起吴山上的伍子胥庙，其中“森森”两字含意很深。“森森”形容树木的茂盛。在古木参天的丛林中建立吴相庙，显示了伍子胥的高大形象，也表明了祠庙并不荒凉，因为千古以来，吴地人民一直对这位忠臣敬仰不已，故使庙中香火不绝。第三、四句揭露了吴王夫差的残暴，他把伍子胥的尸体扔到江中，使得江水也表示愤慨而激起汹涌的怒涛，即使经历了千百年，至今仍然保持着对夫差无比的憎恨。这两句用了“移情”的创作手法，把吴地人民的感情移给江水，让江水替他们表达，这样，词意就显得含蓄委婉，如果直接说“吴人愤慨如怒涛”，就真味同嚼蜡了。
下片第一二句是与上片的“忆”字相呼应。作者回忆起当年来吴山凭吊时的情景。在暮色苍茫之际，云雾笼罩着殿宇，聚在树上的乌鸦噪叫着，其气氛是悲凉的，也好像乌鸦在为吴相国鸣不平，云雾亦为之而悲伤。其实乌鸦与阴云，都是没有理智之物，这种“鸣不平”、“悲伤”皆由人的感情在支配，则此二句并非单纯的写景，而是寓情于景。结合第三句看，作者认为寒鸦和阴云能经常在祠庙周围“聚”“笼”，尚且知道安慰伍子胥的忠魂——这正是下句“灵”字的伏笔，而自己则自从凭吊过后再也没有重来拜谒，心里感到内疚（有负），这种在崇敬中带有一点抱歉的心情，在末句中予以畅快地宣泄，他说：“只有在这离相国遥远的地方，敬上满满的一杯酒”（遥奠酒盈卮），以表达式景仰之心。
潘阆的一生是不大得意的，他虽然承蒙宋太宗的恩赐，赏了一个“进士及第”，但不久就被追还了。后来又犯了违法之事逃亡到中条山，结果仍被逮捕坐牢，最后虽被赦免，也只当了滁州参军的小官。这些坎坷的遭遇，他的内心自然会感到压抑和苦闷，产生逃世的思想。潘阆十首《忆余杭》，有好几首是所谓“语带烟霞”，正是他内心痛苦的反映。潘阆也有很强的事业心，也想轰轰烈烈地干一番，无奈不幸的遭遇，不公平的待遇，摧毁了他的雄心壮志。这种思想意识，反映在此词中。借他人酒杯，浇自己块磊，原是诗人、词人的惯技，此词是借凭吊伍子胥的酒杯，来发泄自己的不平，那么，此词之吊伍子胥是虚，吊自己是实。