这首词作于神宗元丰五年，即东坡黄州之贬的第三年。全词风格清旷而飘逸，写作者深秋之夜在东坡雪堂开怀畅饮，醉后返归临皋住所的情景，表现了词人退避社会、厌弃世间的人生理想、生活态度和要求彻底解脱的出世意念，展现了作者旷达而又伤感的心境。
上片首句“夜饮东坡醒复醉”，一开始就点明了夜饮的地点和醉酒的程度。醉而复醒，醒而复醉，当他回临皋寓所时，自然很晚了。“归来仿佛三更”，“仿佛” 二字，传神地画出了词人醉眼朦胧的情态。这开头两句，先一个“醒复醉”，再一个“仿佛”，就把他纵饮的豪兴淋漓尽致地表现出来了。
接着，下面三句，写词人已到寓所、在家门口停留下来的情景：“家童鼻息已雷鸣。敲门都不应，倚杖听江声。”走笔至此，一个风神潇洒的人物形象，一位襟怀旷达、遗世独立的“幽人”跃然纸上，呼之欲出。其间浸润的，是一种达观的人生态度，一种超旷的精神世界，一种独特的个性和真情。
上片以动衬静，以有声衬无声，通过写家僮鼻息如雷和作者谛听江声，衬托出夜静人寂的境界，从而烘托出历尽宦海浮沉的词人心事之浩茫和心情之孤寂，使人遐思联翩，从而为下片当中作者的人生反思作好了铺垫。
下片一开始，词人便慨然长叹道：“长恨此身非我有，何时忘却营营？”这奇峰突起的深沉喟叹，既直抒胸臆又充满哲理意味，是全词枢纽。“长恨此身非我有”是化用《庄子·知北游》“汝生非汝有也”句。“何时忘却营营”，也是化用《庄子·庚桑楚》“全汝形，抱汝生，无使汝思虑营营”。本是说，一个人的形体精神是天地自然所赋与，此身非人所自有。为人当守本分，保其生机；不要因世事而思虑百端，随其周旋忙碌。苏轼政治上受大挫折，忧惧苦恼，向道家思想寻求超脱之方。这两句颇富哲理的议论，饱含着词人切身的感受，带有深沉的感情，一任情性，发自衷心，因而自有一种感人的力量。以议论为词，化用哲学语言入词，冲破了传统词的清规戒律，扩大了词的表现力。这种语言上的特色正表现出词人的独特个性。正如前人所说。东坡“横放杰出，自是曲子中缚不住者”。
词人静夜沉思，豁然有悟，既然自己无法掌握命运，就当全身免祸。顾盼眼前江上景致，是“夜阑风静縠纹平”，心与景会，神与物游，为如此静谧美好的大自然深深陶醉了。于是，他情不自禁地产生脱离现实社会的浪漫主义的遐想，唱道：“小舟从此逝，江海寄余生。”他要趁此良辰美景，驾一叶扁舟，随波流逝，任意东西，他要将自己的有限生命融化在无限的大自然之中。
“夜阑风静縠纹平”，表面上看来只是一般写景的句子，其实不是纯粹写景，而是词人主观世界和客观世界相契合的产物。它引发出作者心灵痛苦的解脱和心灵矛盾的超越，象征着词人追求的宁静安谧的理想境界，接以“小舟”两句，自是顺理成章。苏东坡政治上受到沉重打击之后，思想几度变化，由入世转向出世，追求一种精神自由、合乎自然的人生理想。在他复杂的人生观中，由于杂有某些老庄思想，因而在痛苦的逆境中形成了旷达不羁的性格。“小舟从此逝，江海寄余生”，这余韵深长的歇拍，表达出词人潇洒如仙的旷达襟怀，是他不满世俗、向往自由的心声。
这首词写出了谪居中的苏东坡的真性情，反映了他的独特风格。历史上的成功之作，无不体现作者的鲜明个性，因此，作为文学作品写出真情性是最难能可贵的。元好问评论东坡词说：“唐歌词多宫体，又皆极力为之。自东坡一出，情性之外，不知有文字，真有'一洗万古凡马空’气象”元好问道出了东坡词的总的特点：文如其人，个性鲜明。也是恰好指出了这首《临江仙》词的最成功之处。
这首作品里江南景色是一种意象中的景色，全诗仿佛都出于大概统一这样的视角。像“楚山不可极”，就将背景的广阔简洁得说明了；“海色晴看雨，江声夜听潮”，其实也是一种大概的描绘。不过诗里也有细节刻画，诗人主要用细节刻画表现对家乡的思念，对乡邻的牵挂，旅行中见到的优美景色固然不俗，那心中对故乡的思念之情也表露得很殷切。比如用星象和季风来说明远离故乡羁绊在外的情况，为后一句的难以找到合适人选来寄送橘子做了一个铺垫，心中的乡愁之浓烈可见是真实的。
江南烟雨名扬天下，但是江南临海，海岸线很长，这固有的广阔风光却历来少有写者。诗人在这首诗中表现出来的就恰恰是江南山川广袤的景致。说祖咏是一位心思巧妙的诗人，确实如此。
从感情色彩上分析这首诗，诗人的表达还是很含蓄的。也许放在今天，如果做同样的事情会显得很做作，甚至有些婆婆妈妈，但是放在诗人当时的情况下，为了找不到捎东西回家乡的人而苦恼就是一种思乡情怀的自然流露。
对于诗中用到的来描绘景色的素材，大致上把江南既婉约又壮阔的秀丽山川写给了后人，也许里面有着些许豪气，但是豪气是藏在字句里的，不让读者有被气势所迫的感觉。在祖咏的《江南旅情》中，江南实在少了些脂粉气，多了些清爽。
词的上阕忆写旧游沙河塘上的情景。与卢长笛一起追忆年少时在家乡无忧无愁的天真生活，往事有多么美好，同时对卢氏的长笛吹奏艺术的高妙也记忆犹新，当时卢郎还年少，一声长笛在月下吹奏，曲调轻快若“和云和时飞”。词人从简单的生活中截取了一个既真又幻的横断面，把年少不知愁滋味的美好时光刻写得极其微妙，直接触及到心灵深处，乍看起来似意随言尽，反复咀嚼则别有感慨。
下阕一转，写时光流逝，转眼已老，由年少怀想转入现实记述。斗转星移、物是人非，直接点明时间的变化之快。少年已然变成了白发老叟。 “相看两鬓丝”，寥寥五字，真是意蕴言中，韵流弦外。而如今吴苑草长凄凄，两人相见也伤心断肠。倚楼远眺的人盼望我们回去，可是我们还未归。词人在感叹时光流逝的无奈，又有思乡不能归的感伤。韵味浓醇，思致渺远。思乡情浓，是历经坎坷之后重新想回到童年和少年时期的环境和氛围中去，是一种慰抚心灵创痛的愿望和追求，也是为了解脱现实生活的苦涩情状。当然，如能回乡归去，则无疑又可和卢长笛同游了，又可去“沙河塘上旧游嬉”的地方重拾旧梦，再创新的乐趣了。
这首词写作者与一位姓卢、善吹长笛的艺人久别后的重逢。上片回忆当年在杭州余杭门外沙河塘上的勾栏瓦舍听卢郎演奏笛子的情景。下片感叹岁月易逝，物换星移，如今异地重逢，彼此都已年迈苍苍，鬓发斑白，尚未能回到故乡，不禁泪眼相望，恍若隔世，令人伤心悲凉。词语平实，不事雕饰，表达了作者和一位民间艺人的真挚感情与深厚友谊。
