此词是一首怀人之作，其间洋溢着一片柔情。上片描绘秋夜寒寂的景象，下片抒写孤眠愁思的情怀，由景入情，情景交融。
写秋夜景象，作者只抓住秋声和秋色，便很自然地引出秋思。一叶落知天下秋，到了秋天，树叶大都变黄飘落。树叶纷纷飘坠香砌之上，不言秋而知秋。夜，是秋夜。夜寂静，并非说一片阒寂，声还是有的，但是寒声，即秋声。这声音不树间，却来自树间，原来是树上飘来的黄叶坠阶上，沙沙作响。
这里写“纷纷坠叶”，主要是诉诸听觉，借耳朵所听到的沙沙声响，感知到叶坠香阶的。“寒声碎”这三个字，不仅明说这细碎的声响就是坠叶的声音，而且点出这声响是带着寒意的秋声。由沙沙响而感知落叶声，由落叶而感知秋时之声，由秋声而感知寒意。这个“寒”字下得极妙，既是秋寒节候的感受，又是孤寒处境的感受，兼写物境与心境。
“真珠帘卷玉楼空”，空寂的高楼之上，卷起珠帘，观看夜色。这段玉楼观月的描写，感情细腻，色泽绮丽，有花间词人的遗风，更有一股清刚之气。
这里写玉楼之上，将珠帘高高卷起，环视天宇，显得奔放。“天淡声河垂地”，评点家视为佳句，皆因这六个字勾画出秋夜空旷的天宇，实不减杜甫“星垂平野阔”之气势。因为千里共月，最易引起相思之情，以月写相思便成为古诗词常用之意境。“年年今夜，月华如练，长是人千里”，写的也是这种意境，其声情顿挫，骨力遒劲。珠帘、声河、月色都写得奔放雄壮，深沉激越。
下片以一个“愁”字写酌酒垂泪的愁意，挑灯倚枕的愁态，攒眉揪心的愁容，形态毕肖。古来借酒解忧解愁成了诗词中常咏的题材。范仲淹写酒化为泪，不仅反用其意，而且翻进一层，别出心裁，自出新意。他《苏幕遮》中就说：“酒入愁肠，化作相思泪。”这首词里说：“愁肠已断无由醉，酒未到，先成泪。”肠已愁断，酒无由入，虽未到愁肠，已先化泪。比起入肠化泪，又添一折，又进一层，愁更难堪，情更凄切。
自《诗经·关雎》“悠哉悠哉，辗转反侧”出，古诗词便多以卧不安席来表现愁态。范仲淹这里说“残灯明灭枕头欹”，室外月明如昼，室内昏灯如灭，两相映照，自有一种凄然的气氛。枕头欹斜，写出了愁人倚枕对灯寂然凝思神态，这神态比起辗转反侧，更加形象，更加生动。“谙尽孤眠滋味。”由于有前句铺垫，这句独白也十分入情，很富于感人力量。“都来此事”，算来这怀旧之事，是无法回避的，不是心头萦绕，就是眉头攒聚。愁，内为愁肠愁心，外为愁眉愁脸。古人写愁情，设想愁象人体中的“气”，气能行于体内体外，故或写愁由心间转移到眉上，或写由眉间转移到心上。范仲淹这首词则说“眉间心上，无计相回避。”两者兼而有之，比较全面，不失为入情入理的佳句。
这是一首咏物词，作品通过红梅傲然挺立的性格，来书写自己迁谪后的艰难处境和复杂心情，表现了作者不愿屈节从流的态度和达观洒脱的品格。
作品的显著特点是融写物、抒情、议论于一体，并通过意境来表达思想感情。词以“好睡”发端，以“自怜”相承，从红梅的特征来展示红梅清冷、自爱的形象。红梅的一个明显特点，是苞芽期相当漫长，因谓“好睡”；虽然红梅好睡，但并非沉睡不醒，而是深藏暗香，有所期待，故曰“莫厌迟“。句中一“慵”字，悄悄透露了红梅的孤寂苦衷和艰难处境。红梅自身也明白，在这百花凋残的严寒时节，唯独自己含苞育蕾，岂非有不合时宜之感。苞蕾外部过着密集光洁的白茸，尽管如同玉兔霜花般的洁白可爱，也只能自我顾恋，悲叹“名花苦幽独”（作者《寓居定惠院之东，杂花满山，有海棠一枝，土人不知贵也》）罢了。词以“冰脸”来刻画红梅的玉洁冰清，既恰如其分的写出了红梅的仪表，也生动地写出了红梅不流习俗的超然之气，它赋予了红梅以生命和丰富的感情，形象逼真，发人深思。
“偶作小红桃杏色，闲雅，尚馀孤瘦雪霜姿。”这三句是“词眼”，绘形绘神，正面画出红梅的美姿丰神。“小红桃杏色”，说她色如桃杏，鲜艳娇丽，切红梅的一个“红”字。“孤瘦雪霜姿”，说她斗雪凌霜，归结到梅花孤傲瘦劲的本性。“偶作”一词上下关联，天生妙语。不说红梅天生红色，却说美人因“自怜冰脸不时宜”，才“偶作”红色以趋时风。但以下之意立转，虽偶露红妆，光彩照人，却仍保留雪霜之姿质，依然还她“冰脸”本色。形神兼备，尤贵于神，这才是真正的“梅格”！
下片三句续对红梅作渲染，笔转而意仍承。“休把闲心随物态”，承“尚余孤瘦雪霜姿”；“酒生微晕沁瑶肌”，承“偶作小红桃杏色”。“闲心”、“瑶肌”，仍以美人喻花，言心性本是闲淡雅致，不应随世态而转移；肌肤本是洁白如玉，何以酒晕生红？“休把”二字一责，“何事”二字一诘，其辞若有憾焉，其意仍为红梅作回护。“物态”，指桃杏娇柔媚人的春态。石氏《红梅》诗云“寒心未肯随春态，酒晕无端上玉肌”，其意昭然。这里是词体，故笔意婉转，不像做诗那样明白说出罢了。下面“诗老不知梅格在”，补笔点明，一纵一收，回到本意。红梅之所以不同于桃杏者，岂在于青枝绿叶之有无哉！这正是东坡咏红梅之慧眼独具、匠心独运处，也是他超越石延年《红梅》诗的真谛所在。
此词着意刻绘的红梅，与词人另一首词《卜算子·黄州定慧院寓居作》中“拣尽寒枝不肯栖”的缥缈孤鸿一样，是苏轼身处穷厄而不苟于世、洁身自守的人生态度的写照。花格、人格的契合，造就了作品超绝尘俗、冰清玉洁的词格。
