古人有以诗代简（书信）的习惯，如杜甫就有《奉简高三十五使君》、《得广州张判官叔卿书使还以诗代意》等诗。在黄庭坚这组诗的第一首中，诗人以托景寄情的艺术手法，抒发了对睽别已久的远方友人的怀念之情。
太和县地处赣江边，有山有水，景色优美。诗的一二两句“山色江声相与清，卷帘待得月华生”，诗人用生花妙笔向友人描绘了一幅秋江晚景图。此情此景，最容易引起怀远之情。突然，江边并排的两只船上，传来悠扬的笛声。这笛音如泣如诉，如怨如慕，引起诗人的共鸣，使他也沉浸在深切的对友人的思念之中。此处暗用向秀闻笛思秘康之典，令人不觉。
诗的一二两句，在技巧上运用了诗人所倡导的“取古人之陈言入于翰墨，如灵丹一粒，点铁成金”（《答洪驹父书》）的方法。杜甫《书堂饮既夜复邀李尚书下马月下赋绝句》诗中有“湖水（一作月）林风相与清，残尊下马复同倾”二句，黄庭坚进行一番脱胎换骨，取其“相与清”三字，并以杜甫与友人于湖边月下共叙友情，来反衬此时此地思念远方友人的寂寥寡欢。欧阳修《临江仙》词中有“阑干倚处，待得月华生”之句，黄庭坚则直接袭用其中“待得月华生”五字。这首诗虽用了“古人之陈言”，但用得妥贴，并无拼凑之痕。
在组诗第二首中，诗人尽情地向友人倾诉自己心情的苦闷。黄庭坚所处的时代，社会矛盾尖锐、复杂，他洁身自好，不随流俗，常常因所追求的理想无法实现而流露出不满现实的情绪，于是在参禅、饮酒中寻求解脱。这首诗就真切地反映了这种内心的庸苦。
这首绝句一二两句对仗工整，感慨深沉。茫茫往事，只能到梦中去追寻；日有所思，夜有所梦，梦中往事能“随心”见，可见日间思念之切。而现实中所谓繁华，在醉人眼里，不过是混沌一片罢了。诗人对朋友交情的诚笃，对富贵荣华的淡漠，于此可见。“梦中”句写已往之事，即使在梦里还能随心凸现，为人忠鲠真切一语道出，“醉里”句暗写时局纷纭，新贵迭进，但在诗人看来只是醉乡乱眼的幻象而已。“乱眼”在更多时间是冷眼，黄庭坚入苏东坡门下，一生颠沛，而这一联诗正可作其行事立身的注解，可见其发自肺腑。
诗的三四两句自诉品格坚毅文采俊朗，与时世的污浊格格不入，有与东坡“聪明误”相近的感慨，郁忿中深寓“荷出淤泥，松薄霜雪”的自赏，作者在其它的一些诗作如“我官尘土间，强折腰不弯”（《送陈季常归洛》）里对这种理想进行了直白的注释。所谓举世漫涎不足与之庄言，这是典型的例子。此联说自己“长为风流”（品德美好而且忠贞不渝）却于己于人有碍，因而不如“无情”省心。其作用是，在内容上揭示了自己对社会现实（“梦里繁华”）不愿阿附曲从的主旨，在表达技巧上用反语的修辞手法取得了较正面直说更深的感染力。
黄庭坚的好友张耒在《读黄鲁直诗》中曾颂扬他：“不践前人旧行迹，独惊斯世擅风流。”诗人因理想无法达到而深感痛苦。而第四句“不如天性总无情”更是一句反话。说来沉痛之至，比正面直陈具有更感人的艺术力量。
此诗题为赠人，实为叙志咏怀，是他的精神世界的写照。此诗通过讥嘲周公、孔子和向往自由的表述，表现出作者对现实的不满，只好向醉中逃避。
首二句，先写“百年”，次写“万事”，以“百”、“万”两个约数接“扰扰”、“悠悠”，且以表示内在感情的“长”、“悉”相衔接，概括了时间、空间和人事的纷繁，显示出诗人厌烦尘嚣、追求解脱的心理。由于诗人在现实中到处碰壁，郁郁不得志，以致“才高位下，免责而已。天子不知，公卿不识，四十五十，而无闻焉”（《自撰墓志》）。因此，他不得不对自己原先以正统儒者自居，以周公、孔子为楷模，积极用世的人生态度进行深刻反思。
反思的结果，使他觉悟到：正是“礼乐”囚禁了“姬旦”，“诗书”缚住了“孔丘”。囚禁、束缚二句，在前两句的映衬对比下，显得分外强烈、沉痛。日出日落尚且可以随意自然，洋洋河水尚且可以任情东流，不必说是人了。自然是不必要既受礼乐的束缚，又受人事的拘牵，在忧生嗟世中作徒然的努力了。“日光”、“河水”一联，诗人以自然的景象与不自由的自我进行对比，至“礼乐”、“诗书”一联发而为愤激语。诗人决心皈依自然，过清静无为的生活。而皈依自然，归隐田庐，不仅永远做不了圣人，还必须放弃一整套与正统儒家思想相关联的处世准则。在这种情况下，就必须确立一种新的价值取向来对抗社会，以取得心理上的平衡。这种新的价值取向就是睡与醉。
“不如高枕枕，时取醉消愁。”睡，代表不以世事为念的生活；醉，意味着对社会的消极反抗。这也就是诗人在《田家三首》《醉后》《过酒家五首》中所说的：“阮籍生涯懒，嵇康意气疏”、“阮籍醒时少，陶潜醉日多”、“眼看人尽醉，何忍独为醒？”史载王绩嗜酒，为六合县丞，即因嗜酒被劾去职。《全唐诗》今存王绩诗一卷，多绕酒气。不仅是里多次出现“酒”和“醉”等字眼，其诗题中亦多“酒”字。虽篇篇有酒，但无一醉语。
就这首诗而论，表现出的，不仅有他所企慕的阮籍、陶潜的萧疏旷达之风，而且以自然的语言，遒健的气概，涤净初唐排偶板滞之习，与他著名的《野望》诸诗一起，透露出唐诗未来的新曙光。
