词上片是写离开苏州时饯别酒宴上的情景。“潇潇”两句：典出白居易《寄殷协律》诗：“吴娘暮雨潇潇曲，自别江南更不闻。”白居易自注：“江南吴二娘曲云：‘暮雨潇潇郎不归。’”白居易是感叹自从离开江南后，再也听不到吴娘婉转缠绵的歌声了。这首词变用其意。作者跳跃过“酒趁哀弦，灯照离席”的等待，跳跃过“执手相看泪眼”的留恋，把满腔悲苦都倾泻在对造成离别痛苦之原因的追究和检讨上。
词下片联语写罗、王交往关系，是这首小词的高潮，也是词中离别之悲的极致。昔人离别怨天怨命，怨雨怨风，而作者在这里却别出心裁，把离别的痛苦归罪于当初不该与对方建立了如此亲密的友谊。“既有今日，何必当初”两句乃是一种“反语”和“愤语”，是今日不得不轻易离别的悲痛竟导致了对当日相知相识之乐的否定。“忆平生”，其中自有深意，忆自己八年间，由于罗氏的赏识、扶持，才能在治学的道路上猛进。对罗氏的感激之情，只是含意未伸罢了。末句深化主题，由眼前别离之痛苦，升华至整个人生命运的慨叹。
这首小词完全是写离别之意，从一个离别的事件引向了《人间词》所追求的那种反映人生和反映哲理的层次。词中写梦醒之后的感觉，这往往有一种对人生的反省和了悟。
这首诗中那在白杨树下踯躅的人儿，究竟是男、是女，很难判断，但有一点可以肯定：他（或她）一定是早早吃罢晚饭，就喜孜孜来到城东门外赴约了。这约会在初恋者的心上，既隐秘又新奇，其间涌动着的，当然还有几分羞涩、几分兴奋。陈国都城的“东门”外，又正是男女青年的聚会之处，那里有“丘”、有“池”、有“枌”（白榆），“陈风”中的爱情之歌《东门之池》、《宛丘》、《月出》、《东门之枌》，大抵都产生于这块爱情圣地。
此时主人公的伫足之处，正有一排挺拔高耸的白杨。诗中描述它们“其叶牂牂”、“其叶肺肺”，可见正当叶儿繁茂、清碧满树的夏令。当黄昏降临、星月在天的夜晚，乌蓝的天空撒下银白的光雾，白杨树下便该映漾出一片怎样摇曳多姿的树影。清风吹过，满树的叶儿便“牂牂”、“肺肺”作响。这情景在等候情人的主人公眼中，起初一定是异常美妙的。故诗之入笔，即从黄昏夏夜中的白杨写起，表现着一种如梦如幻的画境；再加上“牂牂”、“肺肺”的树声，听来简直就是心儿的浅唱低回。
但当主人公久待情人而不见的时候，诗情便出现了巨大的逆转。“昏以为期，明星煌煌”、“昏以为期，明星晢晢”——字面的景象似乎依然很美，那“煌煌”、“晢晢”的启明星，高高升起于青碧如洗的夜空，静谧的世界便全被这灿烂的星辰照耀了。然而，约会的时间明明是在黄昏，此时却已是斗转星移的清寂凌晨，连启明星都已闪耀在东天，情人却不知在哪儿。诗讲究含蓄，故句面上始终未出现不见情人的字眼。但那久待的焦灼，失望的懊恼，分明已充溢于字里行间。于是“煌煌”闪烁的“明星”，似也感受了“昏以为期”的失约，而变得焦灼不安了；就是那曾经唱着歌儿似的白杨树声，也化成了一片嘘唏和叹息。
此诗运用的并非“兴”语，而是情景如画的“赋”法描摹。在终夜难耐的等待之中，借白杨树声和“煌煌”明星之景的点染，来烘托不见伊人的焦灼和惆怅，无一句情语，而懊恼、哀伤之情自现。这正是此诗情感抒写上的妙处。由于开笔一无征兆，直至结句方才暗示期会有失，更使诗中的景物描摹，带有了伴随情感逆转而改观的不同色彩，造成了似乐还哀的氛围递换、变化的效果。