平山堂位于扬州西北的大明寺侧，乃欧阳修于公元1048年（庆历八年）知扬州时所建。公元1079年（宋神宗元丰二年）四月，苏轼自徐州调知湖州，生平第三次经过平山堂。这时距苏轼和其恩师欧阳修最后一次见面已达九年，而欧阳修也已逝世八年。适逢自己政治处境艰难，苏轼为重游故地、缅怀恩师而作的这首词，自然会有抚今追昔的万千感慨。
词的上片写瞻仰欧词手迹而生的感慨。作者对他的恩师欧阳修怀有深挚的情谊，此刻置身于欧公所建的平山堂，自然思绪万千。“三过平山堂下”，是说自己此番已是第三次登临此堂了。此前，公元1071年（熙宁四年）他离京任杭州通判，熙宁七年由杭州移知密州，都曾途经扬州，来平山堂凭吊恩师。“半生弹指声中”，是作者抚今追昔，感慨岁月蹉跎、遭遇坎坷、人生如梦。
“十年不见老翁”，是说十年前作者曾与欧阳公欢聚，不料此次聚会竟成永诀，次年恩师就仙逝了。“壁上龙蛇飞动”，是说欧公虽早已仙去，但平山堂壁上仍刻有他亲书手迹，其中有他的词《朝中措·送刘仲原甫出守维扬》：“平山栏槛倚晴空，山色有无中。手种堂前垂柳，别来几度春风。文章太守，挥毫万字，一饮千钟。行乐直须年少，尊前看取衰翁”。瞻仰壁间欧公遗草，只觉龙蛇飞动，令人发扬蹈厉。此句以景衬情，睹物思人，令人为人生无常而感慨万千，低徊不已。
词的下片写听唱欧词而生感慨，道出缅怀之情。“欲吊”、“仍歌”均用欧词原句，既重现当日欧公风流自赏之态，又有欧公手植杨柳、所题诗词仍留存世间，可堪告慰之意。作者由过平山堂睹物思人，想及欧阳恩师的某些事迹，感念他的恩德；又由自己的坎坷经历想到恩师的某些遭遇，因此，当他凭吊逝者，目睹平山堂前恩师手植的“欧公柳”，耳闻歌女演唱欧词，自然会生发万千感慨。白居易说：“百年随手过，万事转头空”。苏轼则比之有更深层次的认识：“休言万事转头空，未转头时是梦”。欧公仙逝了，固然一切皆空，而活在世上的人，又何尝不是在梦中，终归一切空无。不要轻言东坡消极，或许正是心怀此念，他才得以坦然面对纷至沓来的政治打击：人生既然不过虚幻，政治失意与挫折，算得什么呢？故而陈廷焯《白雨斋词话》卷六云：“‘休言万事转头空。未转头时皆梦’追进一层，唤醒痴愚不少。”
苏轼受佛家思想影响颇深，习惯用佛家的色空观念看待事物。白居易诗云“百年随手过，万事转头空”，苏轼则更进一步认识到“休言万事转头空，未转头时是梦。”这种对整体人生的空幻、悔悟、淡漠感，这种携带某种禅意玄思的人生偶然的感喟，其中深深地埋藏着某种要求彻底解脱的出世意念。苏词中传达的这种独特的人生态度，是解读其作品的关键所在。
这首词上片写惜花，花不等待；下片写寻花，花无踪影，曲折委宛地寄托了作者借花怀人的情思。全词人花交替，幻象迭出；句句押韵，清脆悦耳。
词人对于恋情词，或多依红偎翠的狎挚描写，或多秦楼楚馆的声色描写。白石词则不然，有的只是“美人如花隔云端”的抒情，给人一种可爱慕不可亵渎的高雅感觉。这是因为白石本人用情专一，他除了在词中提到合肥情侣外，没有提过他人。白石《鬲溪梅令》，正是怀人之词。序云：“丙辰冬，自无锡归，作此寓意。
“好花不与殢香人。”起笔运用提空描写，空中传恨。好花即梅花，亦暗喻所念之情人。以好形容花，纯然口语而一往深情。殢香人是词人自道。好花不共惜花人，美人不与怜香惜玉者，传尽天地间一大恨事。“浪粼粼。”词人寤寐求之，求之不得，想象之中，遂觉此梅花所傍之溪水，碧浪粼粼，将好花与惜花人遥相隔绝。正是盈盈一水，隔断万古柔情。此即调名“鬲溪梅”之意。《诗·汉广》云：“汉有游女，不可求思。汉之广矣，不可泳思。江之永矣，不可方思。” 《蒹葭》云：“所谓伊人，在水一方。溯洄从之，道阻且长。溯游从之，宛在水中央。”《古诗十九首》亦有“盈盈一水间，脉脉不得语”。千古诗人，精诚所至，想象竟同一神理。“又恐春风归去绿成阴。玉钿何处寻。”想望好花，在水一方。只怕重归花前，已是春风吹遍，绿叶成阴，好花已无迹可寻。杜牧《叹花》诗云：“自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。”此词化用其语意，又不露痕迹，正是白石词的妙处。又恐二字，更道出年年伤春伤别的无限伤感。玉钿本为女子之首饰，此转喻梅花之芳姿。“玉钿何处寻”一句又暗用周邦彦“何意重经前地，遗钿不见，斜径都迷”之意（《夜飞鹊》）。此词本以好花象征美人，此则用首饰象喻好花，喻中有喻，而出入无间，真如羚羊挂角，无迹可求。尤妙者，由玉钿之一女性意象，遂幻出过片之美人形象，真是奇之又奇。
“木兰双桨梦中云。小横陈。”全幅词境本来全是想象，过片二句，则是想象中之想象，可谓梦中之梦，幻中之幻。梦寐中，词人忽与久违之美人重逢，共荡扁舟于波心，恍若遨游于云表。木兰双桨，语出《楚辞。湘君》：“桂櫂兮兰枻，”衬托美人之美。“小横陈”三字，为连绵句，描绘出美人斜倚舟中之“横陈”二字，让人想起“玉体横陈”等粗俗艳冶之事，但白石词以“清空”为本色，且“不唯清空，又具骚雅”（张炎《词源》），这等字面原不易见。细体味之，始知此是词人之险笔是词人精心策划的“阴谋”。大概非此二字，不足以写出美人之奇艳，不足以尽传心中之美感。状以小字，愈见化艳冶为美好。碧浪粼粼，“兰棹兮桂桨”，与美人荡舟天外，天光云影，物我皆忘，这种超凡脱俗的境界，实为词人平生梦寐追求所幻出的具备理想神采之意境。然而，梦有梦后人醒，云有风流云散。结笔二句，已从梦幻跌回想象中之现境。“漫向孤山山下觅盈盈。翠禽啼一春。”梦醒云散，如花美人无法寻觅，即好花亦亦不可得。此情此景，人何以堪？从过片至结笔，词境情节呈大幅度跳跃，裁云缝月之妙，在盈盈二字。《古诗十九首》云：“盈盈楼上女，皎皎当窗牖。”盈盈本为美人之形容，此又借美人转喻好花之芳姿，一语双关，美人之形象又幻化为想象中之好花。句首下一漫字，写尽好花亦不可求之失落感。惜花人空向孤山山下寻觅好花，而好花终不可得，整个春天，唯闻翠禽对鸣而已。孤山，本指杭州西湖之孤山。多梅花，昔为梅妻鹤子之林逋隐居之处。词中之孤山，借为好花之地之代语而已。空向好花之地寻觅好花，意味着惜花人纵然重归故地，也已是花落人空，唯有绿叶成阴，鲛销泪痕了。一春二字结穴，用凄美之字面，象征时间之绵延，写出词凄艳哀绝的爱情悲剧，真是“天长地久有时尽，此恨绵绵无绝期”了。结句暗用一则神异传说。《龙城录》云：赵师雄，睢阳人，（隋）开皇中过罗浮山，天寒日暮，见林间有酒肆，旁有茅舍，一美人淡妆靓逸，素服出迎，相与扣酒家门共饮，不觉醉卧。即觉，乃在大梅树下，有翠羽嘈唧其上，月落参横，惆怅而已。结笔暗用这一故事，愈增全幅词境如梦如幻的朦胧美感。
此词艺术造诣确有独到之处。论意境乃如梦如幻，梦中有梦，幻中有幻。好花象征美人，烟波象征离绝，此是词中第一境界。木兰双桨，梦中美人，乃梦中之梦，幻中之幻，是第二境界。第一境界实为词人平生遭际之写照，第二境界则为其平生理想之象征。营造出如此奇幻之意境，真是匪夷所思。论意脉则如裁云缝月，无迹可求。上片以玉钿喻好花，遂幻出如花之美人，下片用盈盈喻好花，又由美人幻为好花。故过片梦境之呈现，真如空中之音，水中之月，玲珑剔透，不可凑泊。论声韵则如敲金戛玉，极为美听。全词八拍，句句叶韵，用平声真文等韵，诵之如闻笙簧。句中兼采双声、叠韵、叠字，如好花、浪粼为双声，成阴、双桨、梦中为叠韵，粼粼、山山、盈盈为叠字，尤增音节之美。这是因为姜夔不仅精于填词，亦妙解音律，以音乐人的身份写词，自是千锤百炼，刻意求工了。杨万里曾激赏姜夔之诗“有裁云缝月之妙思，敲金戛玉之奇声”（见《直斋书录解题》引），可以移评此词。
整首词境界鲜明，形象突出，情思深婉，作者以乐景表忧思，以艳丽衬愁情，巧妙地运用相反相成的艺术手法，极大地增强了艺术的形象性，深刻地揭示了主人公的内心世界。
词的首句，“万顷千涛不记苏”的“苏”，当指苏州，旧注中的“公”，当指苏轼。这一句说的是苏轼未把苏州为千灾荡尽的田产记挂心上。
词上片写词人酒醉之后依稀听见千声大作，已记不清何时苏醒过来，待到天明，已是一片银装世界。词人立刻从雪兆丰年的联想中，想象到麦千车的丰收景象，而为人民能够饱食感到庆幸。下片回叙前一天徐君猷过访时酒筵间的情景。歌伎的翠袖柳絮般洁白、轻盈的雪花萦绕中曳，她那红润的嘴唇酒后更加鲜艳，就像熟透了的樱桃。而词人却酒筵歌席间，呵着发冻的手，捋着已经变白了的胡须，思绪万端。
词人摄取“呵手镊霜须”这一富有典型特征的动作，极大地增强了艺术的形象性和含蓄性，深刻地揭示了抒情主人公谪贬的特定环境中的忧思。这一忧思的形象，衬以白雪萦绕翠袖和鲜艳的绛唇对比强烈，含蕴更丰。
上片比较明快，下片更显得深婉，而上片的情思抒发，恰好为下片的无声形象作提示。上下两片的重点是最末的无声形象。它们彼此呼应，互为表里，表现了词人一个昼夜的活动和心境。遣词、用字的准确形象，也是这首词的特点。如“不记”二字，看来无足轻重，但它却切词序“酒醒”而表现了醉中的朦胧。“但令”一词，确切地表达了由实景引起的联想中产生的美好愿望。“烂樱珠”，着一“烂”字，活画出酒后朱唇的红润欲滴。