这首诗首句写黄州的环境，次句写黄州的地理位置，是个人抒情。三、四句写决定终老黄州，三句言终老的物质准备，四句言朝廷官制上的更革，为自己的终老创造了政治条件。五、六句承“终老计”，谓对终老有充分的精神准备。末二句继续表达上二句没有表达完的意思：作者希望每年的正月二十日，梅花再度开放。这里说的梅花再开，也隐隐约约地包含了希望朝廷起用的意思。全诗以温雅含蓄的笔调写政治失意之悲，愈觉感情沉厚。
苏轼初到黄州，住定惠院，后迁临皋亭，后又筑雪堂，家住临皋。首联的“淮南尽处村”，即指他在黄州的住处。“乱山环合”、“水侵门”、“淮南尽处”， 写出了苏轼住处的环境特点：乱山环抱，江水侵门，荒远偏僻。
苏轼在临皋亭筑南堂住家，又写下了《南堂》五首，其中《南堂》之四：“山家为割千 房蜜，稚子新哇五亩蔬。”颔联中的“五亩“可能指临皋的“五亩蔬”。说自己在南堂住家， 有田里的五亩蔬，可以逐渐为终老作打算了。为什么想在黄州终老呢？因为朝廷已经不用他 了。“九重新扫旧巢痕”，暗指当时王安石革新官制，苏轼曾任职过的史馆被撤除。陆游在《施 司谏注东坡诗序》中解释这一句说：“昔祖宗以三馆（按：弘文、集贤、史馆三馆，负责藏 书、校书、修史等事）养士，储将相才。及元丰官制行（按：王安石改革官制），罢三馆。 而东坡盖尝直史馆，然自谪为散官，削去史馆之职久矣，至是史馆亦废，故云‘新扫旧巢痕”’。
三联承“终老计”说，“岂惟见惯沙鸥熟？已觉来多钓石温。”苏轼说要终老黄州，不只是跟江边的沙鸥混熟了，还觉得来的次数多了，他钓鱼所坐之石也觉变暖了。这首诗说与鸥鸟已熟，钓石已温，含有甘心退隐，忘掉其他想法的意思。
他虽说要终老黄州，但还忘不了朝廷，所以又说：“长与东风约今日，暗香先返玉梅魂。”长久与东风约定，到了正月里，梅花的香魂先返回去，梅花再一度开放。即他希望自己能再回朝廷，宋神宗能再用他。唐末诗人韩偓有《湖南梅花一冬再发偶题于花援》一诗，韩偓认为虽被排挤到湖南，但想着唐昭宗了解他，还能再起。梅花的花朵通体像玉，湖南梅花一冬两次开，第二次开好比魂的返回，意即希望他能再回朝廷。苏轼诗的末句即化用韩偓诗意，浑然无迹。王文诰注：“公《历陈仕迹状》云：‘先帝复对左右，哀怜奖激，意欲复用，而左右固争，以为不可。臣虽在远，亦具闻之。’此段语意适当其时，正此句之本意所谓‘暗香先返’者也。”神宗有起用他的意思，故称“与东风约今日”。诗题“复出东门”有寻春的意思，即希望梅花再开，他能再起用。
这首诗情意温厚，用思雅正。陈衍《宋诗精华录》认为这首诗有《诗经·国风·邶风·旄丘》之意，《旄丘》有云：“叔兮伯兮，何多日也。”“何其久也，必有以也。”《小序》说；“狄人迫逐黎侯，黎侯寓于卫。卫侯不能修方伯连率之职，黎之臣子以贵于卫也。”责怪卫侯为何这么久不来救黎侯。可是苏轼的诗只说自己习惯于这种隐居生活，没有一点责怪的意味，显得更其温柔敦厚。又说“渐成终老计”，如同这是他自己的打算，不说被朝臣排挤陷害，只说“九重新扫旧巢痕”，朝廷有新的作为，也很含蓄。他希望能够归朝奉职，这种希望在诗题里只说“复出东门”，含有寻春的意思，这个春天，即“暗香先返玉梅魂”，指梅花在正月里落后再开，比喻他在罢斥后能再回朝。
此诗借美人遭嫉，埋没胡沙，丑女受宠，立为后妃媸妍颠倒的现象，喻有才之士遭嫉贬斥，无能之辈反被重用。
全诗可分两段。前六句叙事，用铺垫的手法写明妃的美貌。后四句议论，指出媸妍颠倒的不合理现象，为太白自叹遭谗被斥。
诗人以极深的爱慕之情赞扬了王昭君之美丽:以人比花，花人相似；以汉地、胡地对比，则“胡中美女多羞死”，“胡中无花可方比”。“胡中美女多羞死”及“胡中无花可方比”两句反映了诗人思想上的偏见，但这里为的是强调昭君之美，且诗的落脚点不在这里，而是在下文：即象王昭君这样一位如花似玉的美女，本应让她去其相称的去处，可是事情恰恰相反，却被恶人陷害，“埋没胡沙”，像战国时齐国无盐地方的丑女（名钟离春）那样丑陋，竟至“翻在深宫”。所以诗人又以极为愤怒之情，谴责了妍丑不分、黑白倒置那种极不公平的社会现象。黑白倒置、有才华的人受气，诗人对此是有深刻体会的。因此，诗中所鸣的不平，在极大程度上也是诗人个人怀抱的抒发。
当时宦官、军阀以及朋党，无不是一手遮天，认钱认势不认人，他们毫无人格，毫无人性，排斥异己，压制有才能的人。诗人李白就是被排挤、被压制的一个。诗末“自古妒蛾眉，胡沙埋皓齿”两句，集中地表现了作者对人才埋没的强烈愤慨。
这首小令把咏怀古迹与登临述感结合了起来，篇幅虽短，耐人寻味。起笔“城上层楼叠巘，城下清淮古汴”二句，写泗州城的壮丽和古老。这两句从大处落墨，将泗州城一侧的壮丽风光表现无余，像是一幅气势磅礴的油画。“层楼”，暗点题目淮山楼，二句从高大、雄伟的背景上衬托出了淮山楼的壮观。一个“古”字，则给泗州城多少涂上了古老文明的色彩。细加品鉴，会发现“城上层楼叠巘”一句似乎有点不合逻辑：高楼、群山怎么都显现于城墙之上？其实，“层楼”、“ 叠巘”同城墙都不在一个平面上，作者所用的手法类似于“画境的平面化”（宗白华语），是作者用艺术家的眼睛和心灵观照外物，移远就近的结果，其妙处与“画栋朝飞南浦云”（王勃句）、“窗含西岭千秋雪”（杜甫句）等古人诗句相同。
第三、四句写遥望南天时的情态以及所见的景物。“吴云”，本义是吴地的云彩，作者当时身在汴州（在今苏北境内），根本无从见到，所以这里用来借指南方的天空，而且表示作者将要去的方向，这与柳永的词《雨霖铃》用“楚天”一词表示将要南下用意相似。作者对“吴云”“举手”行礼，则是表示友好的意思。“人与暮天俱远”，是写南方天边的远景，对作者此行的目的地来说，也含有望而不见的意思，其心驰神往就意在言外了。
最后三句是虚拟，想象后夜赶到松江时的情景。“魂断”二句，按照词律的要求用了重迭的句式，也强化了主观的感情。这里的“魂断”，与陆游诗“远游无处不消魂”（《剑门道中遇微雨》）句中的“消魂”意思极为相近，有令人神往、使人眷恋之意。“魂断”为什么写两次？末句作了回答：“后夜松江月满。”“月满”是一个具有多义性的意象：一是表示时间，即当夏历的望日（十五）或“既望”（十六）月圆的时候。二是状写景物，写一轮圆月照耀中天的美景。可以想象，如此美景再加上松江与之上下辉映，这无疑是大自然的杰作，所以作者要为之倾倒、为之消魂。三是带有某种象征意义，即意味着作者对其前景乐观的展望，在这一意义上，与初唐杨炯《夜送赵纵》诗后两句“送君还旧府，明月满前川”同一机抒。
此诗内容可分三个部分。第一部分为开头的六句，为作者对二疏实现“功成者自去”之目标的积极评价；第二部分是继之的八句，是作者根据史实描写二疏辞官回到乡里的场面；第三部分开头八句笔法一转，描写二疏归乡后所过的自由自在的日子，以及他们不屑于“近务”而每日邀请在一起饮宴的情景，接着告诫亲族不要过分关注钱财之事，最后以二疏所奉行的“道”经过时间的洗礼仍闪耀着光辉作结。
此诗在陶渊明的作品中不算很重要，但仍大有意味。诗的写法基本是敷衍史传，这本是咏史诗的老传统，自班固《咏史》以下，作品指不胜屈，陶渊明的高明之处在于“据事直书，而寄托之意自见”。当然，陶渊明也有自己的选择和重点，他固然关注二疏的功成身退，似有自喻之意，而重点并不在此，诗中尤其强调的是疏广“放意乐馀年”，不让子女当“啃老族”——这也曲折地表达了他本人的人生态度。
诗中写得最传神的是“促席延故老，挥觞道平素。问金终寄心，清言晓未悟”这四句。疏广之“问金”是为了“寄心”，不同于一般的查账，他的意思一时未被其族人理解，因此有必要“清言晓未悟”。“问金”，即指《问书·疏广传》所载：“数问其家金馀尚有几所。”查询还剩下多少钱，是为了把它花光。此事最能表现疏广的风流旷达与深谋远虑。金钱在实际生活中大有作用，关键要看怎么弄钱、怎么花钱。疏广的那一大笔钱来自皇家的恩赐，来路是光明正大、完全合法的，不打算留给子女，则是怕他们因此而损志、益过——他为下一代考虑得很深远。陶渊明最重视的正是疏广拿来开导未觉悟者的那十六字“清言”。
陶渊明也是不忌讳谈钱的，据《宋书》本传载，陶渊明很明确地“谓亲朋曰：‘聊欲弦歌，以为三径之资，可乎？’执事者闻之，以为彭泽令”。归隐也得有一定的本钱。他在《归去来兮辞》的序里说过，到彭泽去当县令，就是想弄点“公田之利”来喝酒，说法比较风雅，而不讳言过日子要花钱。然而他同疏广一样，也不打算给子女留下多少钱——事实上他也没有什么钱，想通这样的道理就显得更为必要。
其实，在陶渊明之前，西晋诗人张协已先写过一首咏二疏的《咏史》诗：“昔在西京时，朝野多欢娱。蔼蔼东门外，群公祖二疏。朱轩曜京城，供帐临长衢。达人知止足，遗荣忽如无。抽簪解朝衣，散发归海隅。行人为陨涕，贤哉此丈夫！挥金乐当年，岁暮不留储。顾谓四座宾，多财为累愚。清风激万代，名与天壤俱。咄此蝉冕客，君绅宜见书。”张协也是根据《问书·疏广传》加以敷衍，他也关注到“多财为累愚”这样的道理，内容与陶诗大同小异；但二者之间尚有细微的差别。一是张诗多有教训别人的气味，与陶渊明的读书得间、与古人共鸣有所不同；二是张诗大抵平均使用力量，完全按史传材料敷衍，看不出独特的心得和立言的重点。当然，张协是很优秀的诗人，其人被钟嵘的《诗品》列入上品，称为“旷代之高手”，他这首诗曾被收入萧统的《文选》，但其水平离陶渊明的《咏二疏》尚有一定的差距。