这是西园怀人之作。西园在吴地，是梦窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。梦窗在此中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。
这也是一首伤春之作。词的上片情景交融，意境有独到之处。前二句是伤春，三、四两句写伤别，五、六两句则是伤春与伤别的交融，形象丰满，意蕴深邃。“听风听雨过清明”，起句貌似简单，不象梦窗绵丽的风格，但用意颇深。不仅点出时间，而且勾勒出内心细腻的情愫。
寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到；晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情”，是写分别时的情景。梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳，一寸柔情”，可谓语浅意深。
“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺”，伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见。无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。上阙是愁风雨，惜年华，伤离别，意象集中精炼，而又感人至深，显出密中有疏的特色。
下阙写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样（依旧）去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在。“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托，佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来。离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。陈洵说：“见秋千而思纤手，因蜂扑而念香凝，纯是痴望神理。”
结句“双鸳不到”（双鸳是一双乡绣有鸳鸯的鞋子），明写其不再惆怅。“幽阶一夜苔生”，语意夸张。不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。
词一开始“东风”二句，为春睡渲染气氛，写东风吹拂柳条，春日渐长，雨后斜阳映照芳草，正是人困春睡时光。接着“杏花”两句，枝头的杏花零落入泥，燕子衔沾花的泥土筑巢，犹自散发着微微的香气。由景而人，美人面对花落春去之景，青春难再，自然无心斜妆，不得不陷于春困矣。这两句与李清照“风住尘香花已尽，日晚倦梳头”句颇有相似之处，但写得更为隽永。
词的下片写女子枕畔难眠所见到的景象。“宝篆”二句写她长时间失眠，直到篆香销尽，不眠的原因，是因所思念的人在潇湘所致。词的歇拍“夜寒”二句，具体描写夜深寒气袭人，女子无法再进入甜蜜的梦乡，只有思前想后，辗转反侧。春天是使人热情奔放的季节，春夜更是最让痴情男女激动的时光。苏轼的《春宵》诗写道： “春宵一刻值千金，花有清香月有阴。歌管楼台声细细，秋千院宇夜沉沉。”如此黄金时刻，正值韶华的女子却只能独守空房，当然免不了辗转不寐；而一夜间堆积的困倦，只能挪到白天来补足，昼眠是迫不得已的。
这首词最精致的就是前三句的景色描写，很多评论者都给予极高评价，沈际飞、王国维都认为秦观的句子脱胎于温庭筠、曾靓等人的词，但是青出于蓝而胜于蓝。秦观这几句实际上是把前人诗词中的相似意境加以综合，从而营造出更为丰富的意境。温庭筠的“雨后却斜阳，杏花零落香”写杏花落入泥土，使泥土也沾染了香气，而曾靓的“为怜流去落斜香，唧将归画梁”则写燕子不忍心落花委于泥土，特意将它们衔起来黏在自己的巢上。秦观的词综合了温、曾两人词中的意境，把落花堕泥、燕子衔泥两个层次的场景合并到一起，却又处理得天衣无缝，甚至比他所依据的蓝本更简洁、更有表现力。
全面分析作品的结构还可以看出，词的上下两阕各有侧重：上阕主要写景，下阕情景兼备；上阕写的是白天，主要写室外的春色，下阕则写夜晚，主要写室内的陈设；最后两句以描绘情感作结，点明词作的主旨，有画龙点睛的功效。有的评论者认为这首词上下两个结句过于写实，有“气薄语纤”的毛病。其实也不然，如果没有最后的结句对情感的深沉描绘，则前面的写景将没有多少意义。晚唐词人温庭筠的词作色彩绚丽，耀人眼目，却不免靡丽空薄之讥，就是因为他缺少真情的抒写。秦观之所以能超迈前人，也正是因为擅长抒写真情，天性多情、重情。
此词写歌女秋思，由送别情人到诉离别之苦，词意绵密，守托着一片深心。相思心切，霜染双鬓，表现了歌女的执着爱情。川原望远，秋月迷蒙，道尽了天涯情味。
词的上片抓住一个“秋”字，处处表现秋悲。遥远的爱，凄切之情，逐一尽显纸上。“川原澄映，烟月冥濛，去舟如叶。”一派秋凉景像！广阔的原野，掩映在清澈的江面上；云影秋月迷迷濛濛，洒下凄清的寒光。亲爱的人已登船启航。他就这样走了，越行越远，船儿变得像一小片树叶漂向遥远的地方。这里表面上在写景，实际是写心境，写难舍难分之情。
“岸足沙平，蒲根水冷留雁唼，”长长的河岸边是平顺的沙洲，菖蒲已老，河水浸人，仿佛还留下大雁呷吃东西的声音。再写凄清之景，加强秋凉之感。“别有孤角吟秋，对晓风鸣轧。”孤角，角即画角，古乐器，用竹、木、皮或铜制成，外加彩绘，发音哀厉高亢。《玉台新咏》梁简文帝《和湘东王折杨柳》：“城高短箫发，林空画角悲。”这里是说，又听到孤独的画角奏出哀厉的调子，咏叹这悲凉的秋色。伴着清晨的秋风阵阵，发出呜呜的声音。越写秋凉秋悲，越加深情思。“红日三竿，醉头扶起还怯。”昨夜借酒浇愁，今朝醉意难醒。太阳都已经升得很高了，脑子还昏昏沉沉，连抬起头来都有几分害羞。言愁之深，真像病了一样，连床都起不来了。
下片抓住一个“思”字，处处表现相思。忆旧日恩爱，相思伴着寂寞泪，相思愁得鬓发白。秋思苦，入憔悴。
“离思相萦，渐看看、鬓丝堪镊。”离别后的思念时萦心怀，一天天过去，渐渐地鬓发变白，都已经可以拔下银丝了。真个是忧愁催人老呀。“舞衫歌扇，何人轻怜细阅。”过去舞蹈穿的衣衫，歌唱用的绸扇，品物依旧，可如今哪里还有人来怜爱细看呢？意思是，一个可怜的歌女，只有你曾经真心爱我，同情我，怜惜我。而今你已远去他乡，我就更孤独无依了。“点检从前恩爱，但风笺盈箧。”想起你，我翻开书箱，那里有你用美丽的信笺写来的满满一箱情书呵！它记录着我们往日的恩爱， 抚慰着我这孤寂的心。“愁剪灯花， 夜来和泪双叠。”然而愁思难消，独坐在烛台前，毫无睡意，越想越孤单，越思越凄切，止不住热泪长流；伤心的泪水和蜡烛的泪，双双叠印在一起。人们常把蜡烛熔化称为流泪，孤苦的人和泪观烛，更增伤悲；泪眼与泪烛映照，加深了相思和凄苦的描写，确是妙笔。
全词一气呵成，从晚到早，又从早到晚，内在联系紧密；朝朝暮暮，相思无限，牵心挂肠。词中景随情转，情依景移，哀婉妻切，动人心魄。走笔有如游龙，意味深厚。“川原”、“烟月”、“去舟”、“孤角”;“鬓丝”、“凤笺”、“灯花”、“叠泪”，都连着秋思，堪称绝构。词家深得味外之味， 可说是写别情的动人篇章。