此词上片写主人公张仲远在黄昏时到芳草之地，骑马到青楼伎馆，与美好善舞的伊人相会，尽情沉浸在酒乐之中，到了云中月里，情暖抵消夜深凉意。起笔写与情人幽会时间地点，地点在一派垂杨、园林毗连、芳草满岸之处，时间在行人欲归未归时节。接着写温馨的幽会情景，将场景由室外移向室内：两人举起玉杯相对饮酒，又听女郎唱了艳冶的情歌，主人公深受感动，两人便携手步月，深深留恋这良辰美景暖意融融的氛围。词人用“飞燕”指称女郎其人，见出她风姿俏丽，能歌善舞。
下片写欢乐终是要散，以暗藏绣鞋，偷寄情书延续和沟通感情，并且约好在闻到津鼓声时再纵情欢乐。换头承上启下，“无限风流”总拢一句，然后具体陈述风流韵事。“明日”以下写即将分别情事：渡头更鼓偏不作美，旅船待发，催人登舟；“乱红万点”以落花渲染离情；“怅断魂”设想别后烟水阻隔、两地遥望之情景。结尾三句，再起波澜，宕开一笔，遂即收结，颇见功力。这里蕴含着这种偷情生活不能长久，好似烟水之隔，要争取长携手永不分离之意。其中“暗”字、“偷”字，颇富情趣，也略略拍合题中的“戏”字。
此词从构思上由今天的欢乐终是散，想到明天或将来的期盼。从艺术上说是写得高雅而脱俗，把男女偷情约会写得精致，惟妙惟肖。从一次相会上升到希望永远不分离，围绕一个“情”字来写就不落入“情”中。是绯闻却没有绯闻核心内容，以欢歌纵酒为主要情节，没有俗的相拥，相吻痕迹，以期盼再相会，永远不分离的思想活动下笔，渲染再相会的后果。虽然永远不分离是一个虚幻的想象，但也提醒偷情人有一次就会有第二次，一发不可收，不能有此偷情念头，要洁身自好。难怪张仲远的妻子发怒抓损丈夫的面容，她也想阻止丈夫再次发生偷情之事。
到此就不难看出姜夔写此词之旨：是劝戒人们要守住道德底线，偷情是一件“怅断魂”的事。
按余冠英的说法，这是一首描写歌舞晚会场面的小诗，只有欢乐而已，没有多深的政治意义。
在一个贵族欢宴的场合，有一个身份高贵的青年男子，在中央为大家起舞助兴。只见他一幅少年得志、得意洋洋之态，边舞蹈边吹奏笙竽之类乐器，人们欢呼雷动。他得意之际，便左手执定乐器，右手来招呼诗人与他协奏《由房》之乐。受这种氛感染，人人都能感到无比欢欣快乐。接着写这位男子狂欢之余，放下乐器，开始跳起舞来，其乐陶陶，令人陶醉。他左手执定羽旄，右手招诗人与他共舞《由敖》之曲。场面欢畅淋漓。
诗共二章，摄取了两组歌舞的画面，一是奏“由房”、一是舞“由敖”。“由房”可能是“由庚”、“由仪”一类的笙乐，属房中之乐。胡承珙《毛诗后笺》：“由房者，房中，对庙朝言之。人君燕息时所奏之乐，非庙朝之乐，故曰房中。”而“由敖”可能即骜夏，马瑞辰《毛诗传笺通释》：“敖，疑当读为骜夏之骜， 《周官·钟师》：奏九夏，其九为骜夏。”今天已不知两舞曲的内容，但从君子（舞师）“阳阳”、“陶陶”等神情上看，当是两支欢快的舞乐。“其乐只且”恰恰说明其乐之甚。“只”，韩诗作“旨”；《诗三家义集疏》：“旨本训美，乐旨，犹言乐之美者，意为乐甚。”
诗的格调流美。所演奏的是房中宴乐，乐曲比较轻快，而演奏者本人也自得其乐，《程子遗书）：“阳阳，自得。陶陶，自乐之状。皆不任忧责，全身自乐而已。”想见舞师与乐工是乐在其中。诗人为乐工，故诗中“我”在描写歌舞场面时也就比较轻快这与《王风》其他篇章那种苍凉的风格迥然不同。
如果按朱熹的解释，此诗写夫妻歌舞为乐。丈夫邀请妻子一起跳舞，由妻子唱出来，表现了他们自得自乐、欢畅无比的情绪。古代的文学作品中，写夫妻恩爱、歌舞自娱的情形并不多，多的是征夫愁弃妇怨。因为这样做，至少要这样一些前提：两个人情深意笃，有较高的修养和情趣，以及拥有较多的闲暇。日出而作、日落而息的夫妻，大字不识的衣夫，恐怕难以歌舞自娱。由此可以推断，此诗的主人公大概应是殷实人家，或是已经衰落了的世家子弟。这也容易让人想到，闲暇是人们自娱自乐、吟诗作画、游山玩水的重要前提。整日为生计而忙碌的人，不会有此雅兴。
