这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
第一首对吴人歌《陌上花》事作了概括的叙述。首句由眼前景物写起：春天时节，陌上鲜花盛开，蝴蝶在翩翩飞舞。这迷人的春色，跟“吴越王妃每岁春必归临安”时的景象并无不同。然而，随着时光的流逝，吴越王朝早已灭亡，吴越王妃也已不复存在，只留下了令人凄然的故事传说。故次句紧承首句，转出“江山犹是昔人非”，由眼前的景物联想到已成过往的人事，两相对照，发出了“江山依旧，人事已非”的感概。三四两句着眼于吴人歌《陌上花》事。尽管吴越王朝!的遗民已渐渐地衰老，但游女们仍在长声歌唱《陌上花》，以寄托对王妃的追忆与悼念。这说明《陌上花》流传颇广，在吴人中有很强的生命力。
第二首写吴越王妃春归临安情景。春天来了，陌上的无数山花争奇斗艳，王妃按照惯例，乘坐富丽的翠軿，又来到了临安，吸引了过往的路人竞相观看。诗人以“山花”“翠軿”来衬托王妃的青春美貌，又以“路人争看”渲染王妃归来的盛况，透露出吴越王朝曾有的一点承平气象。三四句是设想之辞。意谓如能留得青春在，王妃即可遵从吴越王的嘱咐“缓缓而回”，尽情观赏临安旖旎的春光。“堂堂”，指青春。唐薛能诗云：“青春背我堂堂去，白发摧人故故生。”青春，一语双关，有青春年华，也有春天之意，杜甫《闻官军收河南河北》云：“白日放歌须纵酒，青春结伴好还乡。”然而，无论是春天还是人的青春年华，都不可能永存长在，因而，“陌上花开，可缓缓归矣”之类的风流轶事也必然有终结之时。
第三首慨叹吴越王的去国降宋。头两句即以鲜明的对照说明：吴越王及其妃子生前的富贵荣华，犹如草上的露珠，很快就消失了，但其风流余韵死后仍流传于《陌上花》的民歌中。前者是短暂的，后者是长久的；帝王的富贵与吴人无关，而他们的风流轶事，由于含有普通人的情感、爱情的因素以及多少带有悲剧的色彩，故能引起人们的兴趣，以致通过民歌来传诵。最后两句写吴越王虽然已去国降宋，丧失了帝王之尊，却仍保留着“陌上花开，可缓缓归矣”的惯例；可叹的是，“王妃”的身份已改变为“妾”，“路人争看翠軿来”的盛况大概不会再出现了。细品诗味，其中不无诗人的深沉感概和委婉讽喻。
这三首诗中都贯穿了“江山犹是昔人非”的历史哀思，而宛转凄然则成为作者的抒情基调。全诗虽以“吴越王妃每岁必归临安”的轶事为题材，却委宛曲折地咏叹了吴越王朝的兴亡，带有怀古咏史的性质。诗中感慨人世荣华富贵，虚名浮利的过眼云烟，皆如那草头露，陌上花，转眼即消逝凋谢不见；人们生前的一切荣华富贵，全如那清晨草头上的露水，不多久就散发消失；死后所留下的美好名声，也全如那路上的花朵，很快就会凋枯谢落。民歌原来就“含思宛转，听之凄然”，经苏轼润色创作的《陌上花》，既保留了民歌的基本内容，形式及其朴素自然的风格特质，又显得语言典雅，意味深长，诗情凄宛。诗中多用叠字，如“垂垂”，“缓缓”，“堂堂”，“迟迟”等，不仅恰切地描摹了人物的情态，且能增加节奏感和音乐美。
这首诗描写诗人登高远望，面对夕阳古道，荒草野冢时的所感所思。全诗采用虚实结合的手法兼以联想，刻画出一个寂寞、寒荒、阴森的景象。这首诗表现出诗人虽有自卑，但至死也不甘雌伏的斗志。
首联写作者看到的夜景及内心之愁。“东风吹绽红亭树，独上高原愁日暮。”这两句具有象征意义。东风吹得红亭的树上绽开了花朵，这本是一种美丽的景色，但暗夜却已经要来到了。没有人感觉到这繁华中潜伏着的危机，只有他一个人为此而忧愁。为什么，就因为他远远高出于众人之上，他站在山顶。
颔联写诗人对众人的轻蔑。“可怜骊马蹄下尘，吹作游人眼中雾。”他们只不过是一些在贵人所骑的骊马边讨生活的可怜虫，他们为骊马所扬起的灰尘迷住了眼睛，什么都看不见。而那些骑在骊马上的贵人呢，当然也都处于这位“独上高原”的诗人的脚下。他可怜这些卑贱的人物，他是高踞于他们之上的智者。不过，这同时也是写实，写出了他从高原往下望的感觉。
颈联交代时间的流逝。“青山渐高日渐低”只是一般性的过渡。“荒园冻雀一声啼”则是点睛之笔。这句不仅极写景色的萧杀、荒凉，同时也是诗人的自我写照。这个高出于众人的智者，在现实中却又是如此地遭到冷遇，如此凄凉，不过是荒园的一只冻雀，他的啼声虽然划过了垂暮的天空，引起闻者的战栗，但他的啼声又能传到多远，引起多少人的注意。这里，诗人从极度的自尊转到了极度的自卑，但在自卑中仍然显现出兀傲不平。
尾联是作者的怀古联想。“三归台畔古碑没”极写荒凉，是“青山渐高日渐低”的引伸，下句进一步写至死不渝的兀傲、永不屈服的精神，是“荒园”句的引伸。石马的嘶鸣固然出于想像，但在这想象中却正显示了诗人至死也不甘雌伏的斗志，不过这同时又是绝望的挣扎，因为这到底只是一种没有现实性的想象。
早在《庄子》或《楚辞》中就已第一次出现了高出于众人的独醒者的形象，但这首诗写出这样的自尊与自卑相混合的感情，反映出这样的绝望挣扎的心情，塑造出荒园冻雀、嘶鸣的坟间石马的尖锐形象，在我国诗歌史上却似尚属初见。因而它具有独特的魅力和开创的性质。