本词最显眼之处是其题目长达三十字，像一段叙说缘由的序言，提示了全词的主要内容是由新种杉树和修书未成引起的感慨，题虽为“戏作”，却非常真实地表现了词人在刚落职闲居时的不满和寄情山林的避世之志。这位老英雄一定在幻想这些长身直立的植物变成像自己一样一心报国的忠勇志士，而自己就可以指挥这些部众去实现“了却君王天下事”的梦想。但事实是词人此时再次被排挤在朝廷之外，“投老空山”正道出作者此时的处境：临老之时遭人陷害，落职闲居，只得于深山中种松植杉，消磨人生，不平之气跃然纸上。
借事抒情，起笔即照应词前小序中所说的“检校停云新种杉松”，借此抒发面对世间沧桑所生的感慨。感慨古今兴废，宫阙池馆都湮没于黄土，“夜阑酒空人散”，这是落寞孤寂之感的体现。“政尔堪叹”，叹的是自己年岁渐高，恐怕看不到手植之杉松森然成荫的一天，更是感叹古来繁华皆成荒芜，历来欢娱惟留空恨，使后人凄然伤怀而已。两层感叹，结合了古今物人，涵盖十分宽泛，作者这样的感叹，也为下片作了铺垫。下片承接上文，作者发誓归隐之后誓不再理会闲事。寄希望于“万事不关心眼”，欲以超然物外来摆脱落职闲置的愤懑难平和百无聊赖。“梦觉东窗”以后，又想起陶渊明《停云》之诗，使词人开始思念亲戚故旧，于是想援笔作书以报之。无奈天气突变，似不欲让其写信，却又似在催其作诗，不知何意。作者心态彷徨，思绪纷乱，实际上是因其不甘寂寞，报国之情不泯而造成的，如若当时词人正在战场上指挥千万抗金志士进行北伐恢复的大业，就不会生此闲愁了。
这首词虽云“戏作”，但格调低沉，风味特别。 上片起韵一面顺承“检校停云新种杉松”之意，一面又叹老嗟衰。其下一叹自己年老，二叹古来兴废盛衰、世事无常。过片一韵，借用陶渊明停云诗，写自己的出世之情。下面点题，借风吹纸笔暗用杜甫诗意，嘲讽“天心莫测”。从中折射出被迫“伏枥”的烈士暮年的真实状态。
《和郭主簿》第二首主要写秋色。写秋色而能独辟溪径，一反前人肃杀凄凉的悲秋传统，却赞赏它的清澈秀雅、灿烂奇绝，乃是此诗具有开创性的一大特征。古诗赋中，写秋景肃杀悲凉，以宋玉《九辩》首肇其端：“悲哉，秋之为气也！萧瑟兮草木摇落而变衰。”往后秋景与悲愁就结下了不解之缘，如汉武帝的《秋风辞》、汉代《古歌》（秋风萧萧愁杀人）、曹丕的《燕歌行》、祢衡的《鹦鹉赋》、曹植的《赠丁仪》、《赠白马王彪》、《幽思赋》、王粲的《登楼赋》、阮籍《咏怀·开秋兆凉气》、潘岳的《秋兴赋》、张协的《杂诗·秋夜凉风起》等等，或触秋色而生悲感，或借秋景以抒愁怀，大抵皆未跳出宋玉悲秋的窠臼。而陶渊明此诗的秋景却与众迥异，别开生面。首句不写秋景，却写春雨之多，说今春调合的雨水（和泽）不断，遍及了整个春季三月。这一方面是《诗经》中“兴”的手法的继承，另一方面又把多雨的春和肃爽的秋作一对比，令人觉得下文描绘的清秀奇绝的秋色，大有胜过春光之意。往下即具体写秋景的清凉素雅：露水凝结为一片洁白的霜华，天空中没有一丝阴霾的雾气（游氛），因而益觉天高气爽，格外清新澄澈。远望起伏的山陵高岗，群峰飞逸高凝，无不挺秀奇绝；近看林中满地盛开的菊花，灿烂耀眼，幽香四溢；山岩之上苍翠的青松，排列成行，巍然挺立。凛冽的秋气使百卉纷谢凋零，然而菊花却迎霜怒放，独呈异采；肃杀的秋风使万木摇落变衰，唯有苍松却经寒弥茂，青翠长在。难怪诗人要情不自禁地怀想这松菊坚贞秀美的英姿，赞叹其卓尔不群的风貌，誉之为霜下之杰了。
善于在景物的写实中兼用比兴象征手法，寄寓强烈的主体情感，是此诗的又一显著特征。诗人对菊举杯饮酒（衔觞），由逸峰的奇绝，松菊的贞秀，自然联想、怀念起那些与逸峰、松菊颇相类似的孤高傲世、守节自厉的古代高人隐士（幽人），他们千百年来一直坚持着（抚）松菊（尔）那种傲然特立的秘诀要道，其高风亮节真是可钦可敬。这里，赞美企慕“幽人”的节操，也寓有诗人内在品格的自喻和自厉。然而这只是诗人内心世界的一方面；另一方面却是“少时壮且厉，抚剑独行游”（《拟古》之八）；“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》之五）；“或大济于苍生”（《感士不遇赋》）的宏图壮志。《杂诗》之二已作于五十岁左右，但仍感叹：“日月掷人去，有志不获骋。”晚年所作《读山海经》中，还义愤填膺地大呼：“明明上天鉴，为恶不可履。”赞扬“刑天舞干戚，猛志固常在。”《咏荆轲》中又歌颂：“其人虽已没，千载有余情。”这一切都说明诗人终其一生，也未忘情现实；在向往“幽人”隐逸的同时，内心始终潜藏着一股壮志未酬而悲愤不平的激流。这种出处行藏的矛盾心情，反映在此诗中，便逼出结尾二句：诗人检查平素有志而不获施展，在清秋明月之下，也不由得老是厌厌无绪了。
由此可见，写秋景的清凉澄澈，象征着幽人和诗人清廉纯洁的品质；写陵岑逸峰的奇绝，象征着诗人和幽人傲岸不屈的精神；写芳菊、青松的贞秀，象征着幽人和诗人卓异于流俗的节操。从外在联系看，以秋景起兴怀念幽人，又从幽人而反省自身，完全顺理成章；从内在联系看，露凝、景澈、陵岑、逸峰、芳菊、青松等意象，又无不象征着“幽人”的种种品质节操，无不寄寓着诗人审美的主体意识，真是物我融一，妙合无痕。而在幽人的精神品质中，又体现了诗人的精神品质；但“有怀莫展”之叹，又与那种浑身静穆的“幽人”不同。
以松菊为喻写人或以松菊为象状景，前人早已有之。《论语·子罕》：“岁寒然后知松柏之后凋也。”但这只是单纯取喻说理。屈原《离骚》有“夕餐秋菊之落英”，虽有象征，但只是抒情中的想像借喻，并非景物写实。曹植《洛神赋》中“荣耀秋菊，华茂春松。”是用菊松喻洛神的容光焕发，所比仅在外貌而非内在品质，且仍非写实景。左思《招隐》有“秋菊兼餱粮，幽兰间重襟。”是化用《离骚》“夕餐秋菊之落英”和“纫秋兰以为佩”二句，性质亦同。其《咏史·郁郁涧底松》中喻寒门才士受抑，亦非写实。至于钟会、孙楚的《菊花赋》虽是写景，却并无深刻的象征意义。真正把景物写实与比兴象征自然巧妙地融为一体的，当自渊明始。苏轼评陶云：“大率才高意远，则所寓得其妙，选语精到之至，遂能如此。如大匠运斤，不见斧凿之痕。”（《冷斋诗话》引）读这首诗，深知苏评确非溢美。
书信援引史实，把周公和孔子相互比较，由此说明只有同道知己才能相乐的道理。苏轼又以孔子与其弟子来比拟欧、梅与自己的关系，热烈地推崇他们，充分地表达了士遇知己的快乐以及自己内心高远的抱负。整封信围绕着知己相乐的论点，层层铺展，文章谈古论今，前后呼应，表达了作者对欧、梅的敬仰之情。
这篇文章作者没有直接倾诉胸臆，却是凌空而起，开头叹惜周公之不遇，接着引述孔子师徒厄于陈蔡而弦歌不绝，相得甚欢之事，而后以“乃今知”领起下文，兼收上两层文意，感慨周公虽富贵而有管蔡之流言、召公之疑虑，不如孔子虽贫贱而得天下贤才，其乐无穷。这段文字，劣周公，优孔子，以周公来反衬孔子，出人意外，立意警奇，乍看似乎无关题意，实际上立足点高而自处亦高，是暗以孔子比欧梅，以孔门弟子自况，说明富贵不足重，而师徒以道相乐才是人间最高的乐趣，一扫通常干谒文字浮夸阿谀的风气，表达出作者不同凡俗的高尚情怀和人生追求。而且先以孔子师徒相乐立案，是为了给全文树立主脑，以交游贤才、遭遇知己之乐笼盖全文，提领整篇，使文章具有一种居高临下的气势。文章这样构思，完全打破了书信的常格，是颇有艺术独创性的。
“轼七八岁时，始知读书”以下开始折入正题，直叙蒙受识拔、遭遇知己之乐。自述年少时即闻欧梅之令名，稍壮又能读其文想象其人，且设想两公能“脱去世俗之乐而自乐其乐”，这既显出仰慕之情由来已久，又对欧梅之乐虚点一笔。接着写来京逾年无缘一见，而会试礼部意外地受到识拔，荣幸地获得奖许，十年仰慕无由见，一朝相逢成知己，得意快慰之情可想而知。这一层叙述被识拔的经过，娓娓而谈，感情真挚，文势跌宕，笔墨淋漓。“退而思之”以下，自然地转入议论，表示人之一生既不能够以不光明的手段获取富贵，也不应该庸庸碌碌地甘居贫贱，有大贤人在此而能做他的弟子，也就足以有靠托而值得引为自豪了。这既反映出自己一举中第的内心快慰，又抒写出遭遇欧梅知遇的喜悦之情，同时又回应了上文周公富贵而有烦恼和孔子贫贱而足乐，进一步表明了自己的荣辱观，反映出作者高尚的志趣和磊落的襟怀，且再用侥幸荣获富贵、车骑雍容、市民围观的世俗之乐来作一反衬，愈加突出了东坡自乐其乐的精诚和真趣。
“《传》曰”以下引述经典，并结合对方的声誉、风采和文章，写梅公虽官非显通却自处坦然，从而颂扬梅公必有乐乎超凡拔俗的明达之道，最后收结到以聆听对方的教诲为请。这既表明二人的志趣完全投合，将彼此的高情雅怀融会为一，意气极为空灵飘洒，同时又承应上文，含蓄委婉地表达出请求谒见的心情，口吻亦十分得体。
综观全文，通篇以“乐”字为纲，用“乐”字呼应。由孔子师徒的相知之乐，写到欧梅的“自乐其乐”，转到自身受知遇之乐，拍合到梅氏必“乐乎斯道”，下笔处处不离“乐”字。作者写乐，一扫中第释褐脱离布衣地位便踌躇满志的浅薄识见，摆脱了乐富贵、忧贫贱的庸俗世风，而升华到超越外物的高雅精神境界，专从遭遇知已、师友以道相乐的角度立论，使文情超拔卓异，洒脱不俗，既表现了对梅尧臣的仰慕推尊，又蕴涵着个人的高自期许，真是高怀雅论，足以大破俗肠。作者写来文势开拓而荡漾，为赞孔子贫贱之乐，先悲周公富贵之不遇，为写欧梅知遇之隆，先叙无缘进谒之久，起伏跌宕，舒卷自然，且语言飘洒而爽畅，文笔摇曳而生姿。
发生于公元208年的赤壁大战，奠定了三国鼎立的局面，人们登临赤壁，无一例外地会缅想起这段往事。这场大战是由东吴周瑜指挥而击败曹操的，苏东坡《念奴娇·赤壁怀古》“谈笑间强虏灰飞烟灭”，也还是在赞美周郎。到了元代，民间的三国故事流行，诸葛亮在大战中的神机妙算和丰功伟绩于是深入人心。
这支散曲便以诸葛亮为代表对象。作品的上片，从诸葛亮梁阳躬耕的出处说起，只在第三句凭着“笑谈间”三字，隐隐点出了赤壁大战的影子。“笑谈间汉鼎三分”，简短的一句便概括了诸葛亮建功立业的从容和游刃有余的才干。然而，第四句又滑回“梁阳烟雨”，可见诗人怀古的思绪，并不停留在赤壁战场，而是进入了人生思索的更深层次。在诗人看来，诸葛亮为“汉鼎三分”的努力是付出惨重代价的，使他再不能重回隐居的生活中去，他的出山得不偿失，是上了刘备的当了。“赚出”二字，用语偏激，言下有无穷的惋惜之意。这种从怀古的本景宕开一层的写法，显示了诗人心绪的联翩与感慨的深沉。
〔幺〕篇用一个“叹”字领起，揭开了诗人的感情世界。原来，他是在吊古，更是在伤今。以伤今的眼光吊古，怎能不为古人叹惋。扑面来阵阵的西风，眼前是滔滔的长江，“大江东去，浪淘尽，千古风流人物”，一时豪杰安在。只不过在渔夫樵子的闲谈中传说着罢了。结局如此，那么诸葛亮何必要出山施展才干，建立功勋。还不如留在茅庐“抱膝”、“耕雨”好呢。这四句又只有“大江东去”四字同“赤壁怀古”隐隐关联，其余皆是脱羁的思绪。但前片着眼于历史，〔幺〕篇着眼于现况；前片的首句是诸葛亮的出处，〔幺〕篇的末句则是他的“了处”。前后既对比，又呼应，合在一起，便是借怀古以抒发对现实的感慨。苏东坡《念奴娇·赤壁怀古》缅怀周瑜，这一支曲子缅怀诸葛亮，两者的宣泄方式不同，从“怀古”拉回到现实人生的径路却是一致的。