《沈园二首》乃陆游触景生情之作，此时距沈园邂逅唐氏已四十余年，但缱绻之情丝毫未减，反而随岁月之增而加深。
本诗是组诗中的第一首，回忆沈园相逢之事，悲伤之情充溢楮墨之间。
“城上斜阳”，不仅点明傍晚的时间，而且渲染出一种悲凉氛围，作为全诗的背景。斜阳惨淡，给沈园也涂抹上一层悲凉的感情色彩。于此视觉形象之外，又配以“画角哀”的听觉形象，更增悲哀之感。“画角”是一种彩绘的管乐器，古时军中用以警昏晓，其声高亢凄厉。此“哀”字更是诗人悲哀之情外射所致，是当时心境的反映。这一句造成了有声有色的悲境，作为沈园的陪衬。
次句即引出处于悲哀氛围中的“沈园”。诗人于光宗绍熙三年（1192年）六十八岁时所写的《禹迹寺南有沈氏小园序》曰：“禹迹寺南有沈氏小园，四十年前（按：实为三十八年）尝题小词壁间，偶复一到，园已三易主，读之怅然。”诗中并有“坏壁醉题尘漠漠”之句。那时沈园已有很大变化；而现在又过七年，更是面目全非，不仅“三易主”，且池台景物也不复可认。诗人对沈园具有特殊的感情，这是他与唐氏离异后唯一相见之处，也是永诀之所。这里留下了他刹那间的欢喜与永久的悲，《钗头凤·红酥手》这首摧人肝肺之词也题于此。他多么渴望旧事重现，尽管那是悲剧，但毕竟可一睹唐氏芳姿。这当然是幻想，不得已而求其次，他又希望沈园此时的一池一台仍保持当年与唐氏相遇时的情景，以便旧梦重温，借以自慰。但现实太残酷了，今日不仅心上人早已作古，连景物也非复旧观。诗人此刻心境之寥落，可以想见。
但是诗人并不就此作罢，他仍竭力寻找可以引起回忆的景物，于是看到了“桥下春波绿”一如往日，感到似见故人。只是此景引起的不是喜悦而是“伤心”的回忆：“曾是惊鸿照影来”。四十四年前，唐氏恰如曹植《洛神赋》中所描写的“翩若惊鸿”的仙子，飘然降临于春波之上。她是那么婉娈温柔，又是那么凄楚欲绝。离异之后的不期而遇所引起的只是无限“伤心”。诗人赋《钗头凤》，抒写出“东风恶，欢情薄”的愤懑，“泪痕红浥鲛绡透”的悲哀，“错！错！错！”的悔恨。唐氏和词亦发出“世情薄，人情恶”的控诉，“今非昨，病魂常恨千秋索”的哀怨。虽然已过了四十余春秋，而诗人“一怀愁绪”，绵绵不绝，但“玉骨久成泉下土”（《十二月二日夜梦游沈氏园亭》），一切早已无可挽回，那照影惊鸿已一去不复返了。然而只要此心不死，此“影”将永在心中。
词人通过登多景楼的所观情景的描写、抒发，表现怀才不遇的困惑、无奈，但通篇并无消沉之感，而是感慨悲凉。
上片触景抒怀，情融景中。
开首“天下奇观，江浮两山，地雄一州”三句，实景与幻象相融合，其中用一个“奇”字，表现出了奇妙的视觉幻象。“对晴烟抹翠，怒涛翻雪，离离塞草，拍拍风舟”，画面进一步活跃起来。看吧，江面开阔，水雾缭绕，晴日下，格外分明，江那边，只能模糊地看见青青的山影。句中“抹”字，生动地绘上令人神往的一笔。灵动的笔触一转，绘出浪声阵阵，一浪高过一浪，如一堆堆白雪翻滚。句中“怒”、“翻”二字，将气势浩大的江涛表现得极有力度。江边苇草丰茂，江船迎风击水前进。登斯楼也，睹其江水、远山、烟波、怒涛、塞草、行船，画面生机盎然，气势宏伟，激起有志男儿的壮志豪情。
但是，现实残酷地粉碎了词人的宏伟抱负，不禁悲从中来。他感到“春去春来，潮生潮落”，岁月如此匆匆消逝；对照之下，他却只能“几度斜阳人倚楼”。于是一种愤懑压上他的心头，“堪怜处，怅英雄白发，空敝貂裘”，英雄老矣，什么都不可能了，难有作为。如此写来，感情一波三折，起伏有致，令人感动。
下片直书感喟，情中带景。
词人自比谢安，志愿出征，领导抗战，可是，朝廷却不任用他，使他壮志难酬。既然如此，词人只好退而求隐：“且容老子，还访浮丘。”此句意谓，还是归隐去吧，去与浮丘公相伴。下面，词人更进一步抒发了归隐的思绪，并为未来的归隐生活作了构想：“鸥鹭眠沙，渔樵唱晚，不管人间半点愁。”这样，在词人的眼前出现了归隐生活的幻景，闲适，安然，不问世事，写得十分真切生动。词尾写道：“危栏外，渺沧波无极，去去归休。”这里，词人写自己倚栏远眺、沉思，深感国运难回，英雄失志，终于下定归隐的决心。“去去归休”，不能再犹豫了。
词中有画，这是此词最大的特色。寥寥几笔绘出一幅清新、俊逸的江水山色图；此词意境开阔，绘景抒情相得益彰，且气韵流畅，很有力度。就内容而言，其中消极避世的隐退思想与建功立业的宏图大志这一对矛盾集中于词人一身，这是现实使然，与当时特定的历史环境分不开。
