这是一首纪行述怀之作。诗写旅途所见，刻画了江南初夏的田园风光，描述了恬淡闲适的行旅生活，通过景物的描写，抒发自己闲适容与的心情及随遇而安的处世观，每联以两句分写两个侧面，合成一层意思，相互衬托，得体物抒情的真趣。
起句“花枝已尽莺将老”就选用富有时令特色的景物，点明了季节。此中未遣一字表示感情，但已含有对韶华易逝的惋惜之情。次句又转换镜头，映出“桑叶渐稀”的画面。“渐稀”并非凋零，而是被采摘殆尽，这说明蚕要进入不食不动的眠期了。“蚕欲眠”以季节性和地区性的特点，形象地显示了诗人在初夏行经江南农村的情景。
“梅雨”是江南初夏特有的气候。诗人抓住这一季节特点，抒写路途境况，渲染初夏的气氛。黄梅雨是下一阵停一阵，行人还能在间歇中赶路，用“半湿半晴”形容梅雨天气的道路，十分贴切。
上两联写景，突出了时令特征，而且用对偶句式，把各种物象组合在一起，互相衬托，像电影中的“叠印”镜头，将江南乡村的初夏景色刻画得鲜明生动。作者还把养蚕和麦收等农事活动摄人诗中，不仅丰富了季节感，同时也增添了浓郁的生活气息。
下两联转入叙事抒怀。诗人在梅雨时节赶路，已见羁旅行役之苦。走累了，也只能在乡村酒店歇歇脚，饮几杯水酒解解乏，更显出沉滞下僚，仕途奔波之艰辛。“谁能择”一句反问，深化了意境，隐隐露出蹭蹬失意的情怀。逆旅生活的另一侧面也反映了诗人随遇而安，恬然自适的心境。在邮馆客舍的墙壁上，即兴题诗，把偶然的感受信手写出，只不过是为了排遣旅途的寂寞，消除心头的郁闷。旅人皆然，己亦如是。“尽偶然”与“谁能择”相对应，用全称判断加强语势，蕴含着不得不随俗浮沉，与时俯仰的衷曲。
尾联笔意洒脱，诗人决心丢开烦恼，以旷达求解脱。““怡怡”一词，用意精到。诗人仕途坎坷，生活清苦，但还有“粗裘粝食”，自然应无怨尤。结句以“地行仙”自喻。作者在尾联直抒胸臆，以作收煞，说自己虽然劳累途路，但心中怡然，毫不把得失萦绕胸中，穿着粗布衣服、吃着粗食，仍然恬淡无忧，犹如地行仙一样。
这首诗用白描手法，把眼前常见景象组合人诗，不堆砌辞藻，写得简淡而不近俗；此外也寄托了作者仕宦不达，有志未酬的感慨，也表现出不慕荣利，洁身自好的精神。
诗开头照应题目中的“留别”，写诗人将离汴京乘舟东下。“新霜未落汴水浅，轻舸唯恐东下迟。”两句诗既点明留别的时光节令，又借助对景物的描写，隐隐透露出诗人孤凄落寞的情怀。“绕城假得老病马，一步一跛令人疲。”则是作者为自己勾勒的一幅落拓失意的自画像，于幽默的笔调和自我调侃的语气中包含了许多内心难言的隐痛。
“到君官舍欲取别”以下八句叙作者告别及友人饯别情景，表现出挚友间依依惜别的深厚情谊。在这里作者没有花费许多笔墨描述主客对饮情景，只借“便步髯奴呼子履，又令开席罗酒卮”等细节的点染和对席上肴撰的罗列，写出主人款待的盛情；借对室外“萧萧细雨”景色和诗人“冠帻欹”的恹恹醉态的描写，反映出席间不拘形迹、开怀畅饮的亲切气氛和作者沉醉于眼前美好时光的快意微醺。笔触细腻生动，富有情趣。
“文章或论到渊奥，轻重曾不遗毫厘，间以辨谑每绝倒，岂顾明日无晨炊。”这一段描写笔墨酣畅，兴会淋漓，生动地传达出宾主契合无间、畅谈不觉忘情的动人情景，将诗情推向高潮。
正是在这样亲切随意的气氛之中，在心曲相通的知交面前，作者才在樽前放歌，一吐胸中块垒：“谈兵究弊又何益，万口不谓儒者知。”“谈兵”，即研读兵法，在这里并非泛指，作于同时的欧阳修《圣俞会饮》也提到梅尧臣注《孙子》一事，说：“遗编最爱孙子说。”可见梅尧臣有志从军。这两句发自肺腑的心声，是作者压抑已久的感情的迸发，既包含了爱国忧民却报效无门的痛苦，也有诗人屡试不第、沉沦下僚的酸辛。其中虽有对个人穷通得失耿耿于怀的牢骚，但仍然是对封建社会里无数爱国的正直知识分子共同遭遇和思想感情的高度概括，具有深刻的现实意义。
在“酒酣耳热”之际倾诉肺腑，原本应当滔滔不绝，一吐为快，作者却又出乎意料地陡转笔锋，刹住话头。“露才扬己古来恶，卷舌噤口南方驰。”语气骤然变得平缓，但在欲说还休的背后，却更清楚地表现出他那郁结心头无法排遣的苦闷。结末写诗人强烈的思归之情，并说明分手时不宜过于伤感，既是安慰友人，也是宽解自己，强作豁达。首尾衔接，更显得情味深长。
这是一首留别之作，却不落专写凄切之情的窠臼，而是借留别以抒怀，将对国事的忧虑、个人的不平以及离情别绪尽寓其中。此诗笔力苍劲，承转圆熟，自然流畅，质朴简淡，鲜明地体现出梅尧臣诗语淡情深的艺术特色。
