关于孔子作《曳杖歌》前后的情况，在《礼记·檀弓上》、《孔子家语·终记解》以及《史记·孔子世家》等书中都有大体相同的记载。兹引《礼记·檀弓上》中的相关文字如下：
孔子蚤作，负手曳杖，消摇于门，歌曰：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？哲人其萎乎？”既歌而入，当户而坐。子贡闻之，曰：“泰山其颓，则吾将安仰？梁木其坏，哲人其萎，则吾将安放？夫子殆将病也。”遂趋而入。夫子曰：“赐，尔来何迟也！……予畴昔之夜，梦坐奠于两楹之间。夫明王不兴，而天下其孰能宗予？予殆将死也。”盖寝疾七日而没。
东汉郑玄在上述引文之末注解说：“明圣人知命。”所谓“知命”，字面意思是了解自己的命运；比较科学的解释，也就是依据已知的情况对未来作出较为近是的预测。孔子唱这首歌时，只是一种预感，接着病倒了，七天后去世，正应验了他预感的正确。活着，活得清醒；快去世时，也不糊涂。大概这就是孔子之所以为孔子，也是这首《曳杖歌》所要昭示世人的这一层意思吧。
从《礼记》的记载中可以知道，孔子在吟唱这首《曳杖歌》之前，心灵上正经历着微妙的深刻的变化：夜里他做了一个不祥的梦，梦见正坐在两个廊柱之间被人祭奠；他早早地起了床（“蚤作”），或许梦醒后就一直未曾睡着吧；他反背着手，拖着手杖，孔颖达解释“负手曳杖”说：“杖以扶身，恒在前面用。今乃反手却后以曳其杖，示不复杖也。”（《礼记正义》）所谓“示不复杖”，意思是自己将不久于人世，不会再用手杖了；他还“消摇于门”，从屋内走到门口，显出一副放松随便的样子。“消摇”，即“逍遥”，安闲放松的样子。孔颖达说：“夫子礼度自守，貌恒矜庄。今乃消摇放荡以自宽纵……示不能以礼自持。”又说“负手曳杖”与“消摇于门”二句，“并将死之意状”（引书同上）。正是在这样一种特殊的心态支配之下，孔子这位在二十多年前已早知“天命”的哲人，面对即将到来的死亡，也不能不长歌当哭，动情地唱出这首留恋人生、爱惜生命、无奈地直面死亡的悲歌。
《曳杖歌》全文只三句。前两句用比拟，以物比人，以“泰山”、“梁木”拟“哲人”。“泰山”是众山所仰的高山，现在泰山快要崩塌，众山就无可瞻仰了。“梁木”是放置檩条、椽子的地方，现在梁木快要折断，檩条、椽子就无可依托了。紧接着这两个比喻的句子，末句直接说到自身。“哲人”，乃夫子自道；“萎”，原指草木枯死，引申为病危。上述做梦等种种潜意识的以及行为上的异常情况，令孔子自感已经病入膏肓，将不久于人世了。孔子的高足子贡，这天早上刚好来看望老师，听了这首歌，由“泰山”、“梁木”的比喻，他想到了“哲人其萎”的后果将是十分严重的。他所说的“则吾将安放”，意思是他们这些学生就将永远失去孔子这位诲人不倦、可敬可亲的好老师了，不觉心情黯然。
全诗三个句子，虽有前两句的比喻与后一句的直陈两个层次，但因感情真挚，比喻贴切而又形象，且句式整齐，每句的第三字都用表示“大概”或“将要”的副词“其”字，故仍不失一气呵成、流利紧凑的即兴吟成的本色。
关于此诗，有一个传说故事：杜牧游湖州，识一民间女子，年十余岁。杜牧与其母相约过十年来娶，后十四年，杜牧始出为湖州刺史，女子已嫁人三年，生二子。杜牧感叹其事，故作此诗。这个传说不一定可靠，但此诗以叹花来寄托男女之情，是大致可以肯定的。它表现的是诗人在浪漫生活不如意时的一种惆怅懊丧之情。
全诗四句二十八字。诗人借寻春迟到，芳华已逝，花开花落、子满枝头，喻少女青春已过，含蓄委婉地抒发机缘已误，时不再来的惆怅之情。此诗通篇采用“比”的手法，形象生动，含蓄自然，耐人寻味。
首句的“春”犹下句的“芳”，指花。而开头一个“自”字富有感情色彩，把诗人那种自怨自艾，懊悔莫及的心情充分表达出来了。第二句写自解，表示对春暮花谢不用惆怅，也不必怨嗟。诗人明明在惆怅怨嗟，却偏说“不须惆怅”，明明是痛惜懊丧已极，却偏要自宽自慰，这在写法上是腾挪跌宕，在语意上是翻进一层，越发显出诗人惆怅失意之深，同时也流露出一种无可奈何、懊恼至极的情绪。
后两句写自然界的风风雨雨使鲜花凋零，红芳褪尽，绿叶成阴，结子满枝，果实累累，春天已经过去了。似乎只是纯客观地写花树的自然变化，其实蕴含着诗人深深惋惜的感情。
此诗主要用“比”的手法。通篇叙事赋物，即以比情抒怀，用自然界的花开花谢，绿树成阴子满枝，暗喻少女的妙龄已过，结婚生子。但这种比喻不是直露、生硬的，而是若即若离，婉曲含蓄的，即使不知道与此诗有关的故事，只把它当作别无寄托的咏物诗，也是出色的。隐喻手法的成功运用，又使此诗显得构思新颖巧妙，语意深曲蕴藉，耐人寻味。
此诗兴由“苏台览古”而起，抒发古今异变，昔非今比的感慨，则今日所见之苑囿台榭，已非昔日之苑囿台榭；今日苑囿台榭的杨柳青青，无边春色，不仅令人想起它曾有过的繁华，更令人想起它曾经历过的落寞。起句的“旧苑荒台”，以极衰飒之景象，引出极感伤的心境；而“杨柳新”，又以极清丽的物色，逗引起极愉悦的兴会。前者包含着属于历史的巨大伤痛，让人不由去作深沉的反省；后者又显示出大自然无私的赐予，召唤着人们去追求、去享受、及时行乐。第二句，继续对这种感受作进一步烘托。由柳岸湖中传来一曲曲悠扬悦耳的江南小调，更为这人世间不尽的春花春月增添了无限的柔情蜜意。不胜，犹不尽。“不胜春”三字，似乎将人们的欢乐推向了极致。但此时此刻，正是这些歌声，勾引起诗人的无限怅惘：昔日的春柳春花，吴王的骄奢，西子的明艳，以及他们花前月下的歌舞追欢，馆娃宫中的长夜之饮，都不断在诗人的脑海中盘旋浮动，使诗人躁动不安。由此，引出了三四两句。这是经由“旧苑荒台”逗引起的情感体验的进一步升华。人间没有不散的筵席，物是人非、江山依旧，昔日苏台富丽堂皇，歌舞升平，今天只剩下那斜挂在西江之上的一轮明月了。这两句景色凄清，情感古今，以含蓄不尽的言外之意，味外之旨，使读者的情感体验产生了新的飞跃。永恒的西江明月和薄命的宫中美人，作为一组具有特殊象征意义的语境，旨意遥深，感人肺腑。
此诗一上来就写吴苑的残破，苏台的荒凉，而人事的变化，兴废的无常，自在其中。后面紧接以杨柳在春天又发新芽，柳色青青，年年如旧，岁岁常新，以“新”与“旧”不变，不变的景物与变化的人事，做鲜明的对照，更加深了凭吊古迹的感慨。一句之中，以两种不同的事物来对比，写出古今盛衰之感，用意遣词，精练而自然。次句接写当前景色，而昔日的帝王宫殿，美女笙歌，却一切都已化为乌有。所以后两句便点出，只有悬挂在从西方流来的大江上的那轮明月，是亘古不变的；只有她，才照见过吴宫的繁华，看见过像夫差、西施这样的当时人物，可以做历史的见证人罢了。
这首诗所表述的不仅有古今盛衰的历史喟叹，而且有执着强烈的生命意识。因为，作为万物之灵的人，总是在不断追求着自由自在，追求着超越解脱。但是，这种渴望与追求常常难以实现，人就常常难免陷入一种痛苦绝望的境地。古今贤愚，莫不如此，英雄美人，无一例外。
