这是一首把悲秋的感情和哲理的思致结合起来的小词。但悲秋的感情中结合了对人间的关爱。哲理的思致中也夹杂了一些放不开的执著。
从上片来看，一般来说古人的诗词在写到“夜起”和“倚危楼的时”的时候，都是由于内心有某种难以言说的忧愁郁闷。那是因为当时国家的命运不容乐观，所以“夜起倚危楼”虽然可能是在写实，但“夜起”与“倚危楼”的组合，却暗示了作者内心也有某种难以言说的忧愁和郁闷。“楼角玉绳低亚”是登楼之所见。但作者的目光并没有停留在夜空。而是随着霜天寒冷的月光转向对人间的俯瞰。在月光下从城市的高楼向下看，最显眼的大约也就是一片屋顶。但作者不说“万家屋顶”而说“万家鸳瓦”并非只是因为“鸳瓦”这个词更关丽。因为“万家鸳瓦”令人想到人间千家万户的美好生活。
下片虽然有“春风亭畔”有“梧桐叶下”。似乎也是写景，实际上却是议论，哲理的思致主要表现在下片之中。伤春与悲秋是诗人的传统，但伤春其实是不愿意看到青春和美好欢乐时光的离去，悲秋其实是不愿意看到衰老和摧伤打击的到来。这种感情本来是人人共有的，诗人只是用诗的语言把这种悲哀表达出来而已。而四季的轮换和春秋的代序是自然规律，不可能因人的愁肠而改变。同样，人的过去和未来也不是自己所能够完全把握的，一生之中不断为此而悲伤痛苦岂不是徒寻烦恼。
正是由于有了这种觉悟，诗人才能够对春秋的代序和盛衰的交替有一种冷静的明察，能够“却向春风亭醉，数梧桐叶下”。这一句，说得实在很妙。“春风”，是欣欣向荣的春天的象征；而梧桐是秋天落叶最早的树木。当梧桐的第一片叶子飘落下来的时候，秋的肃杀便开始一天比一天通近了。所谓“春风亭”，不一定真有此亭，作者只是通过春风与梧桐的对比来表现出这种对哲理的体悟而已。
这首一首边塞诗，写边关将士夜闻笳声而触动思乡之情。万里别家，多年不归，有时不免思乡，无论是见景还是听声，都容易勾起悠悠的乡思。
“秦中花鸟已应阑，塞外风沙犹自寒。”写战士们在边关忍受苦寒，恨春风不度，转而思念起故乡明媚、灿烂的春色、春光来。
“夜听胡笳折杨柳，教人意气忆长安。”极力渲染出了一种思乡的氛围：寒冷的夜晚万籁俱寂，而笳声的响起更让人辗转反侧难以入眠，并且悲凉的笳声吹奏的偏又是让人伤怀别离的《折杨柳》，悠悠的笳声在夜空回荡，教战士们的思乡之意更加浓厚。
这首诗抓住了边塞风光景物的一些特点，借其严寒春迟及胡笳声声来写战士们的心理活动，反映了边关将士的生活状况。诗风苍凉悲壮，但并不低沉，以侠骨柔情为壮士之声，这仍然是盛唐气象的回响。
第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。
词首第一句以冷风、残烟、烛灰、孤影交织而成一幅孤寂凄凉的室内独居图景。“残灯风灭炉烟冷，相伴惟孤影”，冷风吹灭了香炉中的残烟，燃尽的烛灰早已不再温热；陪伴他的，只有孤单的影子。他既是自感忧愁如此，漫漫长夜该如何打发。
词的第二句写词人无法派遣忧愁，只能通过借酒来消愁。“判教狼藉醉清樽”，即是说我情愿喝得酩酊大醉，借着醇酒来麻醉自己。“判教”、“狼藉”，都是决绝之语，感情色彩极为强烈，说明词人愁痛深入骨髓。否则他也不会大声质问苍天，问谁是这世间清醒不醉之人。“为问世间醒眼是何人”出自《楚辞-渔夫》：“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒。”这句质问，似也点明了词人满腔郁闷忧愁的原因。
词的第三句写借酒消愁、时光短暂。“难逢易散花间酒，饮罢空搔首”，为何能与知己畅饮的盛宴总是相逢难、离别易，而人去宴散后，只能对着满桌的空杯搔首长叹。“空搔首”写出了词人对人生的感慨、对离别的无可奈何。
词的尾句写出了虽然借酒消愁，但担心醒时又会继续喝酒的心理。“闲愁总付醉来眠，只恐醒时依旧到樽前“，既然闲愁萦怀，难以派遣，词人只能用美酒和梦乡来逃避它。但词人又害怕醒来之后，满腔的愁思就会让他又一次来到酒杯的面前。“总”字写出了词人的怀疑，“恐”字写出了词人的害怕和担心。
全词迂回曲折，写出了词人从孤独到借酒销愁，再到对酒产生怀疑，心中担忧酒醒后又会继续喝酒逃避的心理活动，和李白”抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁“类似。