这是一首怀古伤今之作。首联点题，写寒秋匹马渡白沟之景，意境苍凉寥廓；颔联怀古，遥想白沟的历史地位与辽金风物，不无赞誉之意，感情为之一扬；颈联转写眼前之景，意象雄阔而悲凉，感情因之而压抑；尾联首句呼应颔联，写出昔盛今衰之感，次句抒发走投无路之悲，寓有故国之思。这首诗诗句凝炼，颇有杜诗的沉郁苍劲之风，给人一种悲壮之美。
首联点明了季节、地点和旅途路线。诗人由蓟门返乡，只身单骑渡过白沟，正值寒冷的落霜季节。蓟门即蓟丘，在当时大都，古代不少诗人，如陈子昂、高适等都曾在此慷慨悲歌，怀古吊今。刘因由蓟门返家。由于白沟所包含的特殊历史问题，自然很容易触发起诗人对历史和现实的无边遐想：兴衰、治乱、荣辱、兴亡、华夷之别……使诗人怀古伤今，心潮滚滚，悲愤难平。寥廓萧瑟的霜天，寒碧呜咽的河水，仿佛也带着历史耻辱的印记，与诗人一起产生了悲愁满腔的共鸣。在这苍茫的秋水长天，寒凝大地的虚空中，羁旅行役、匹马风尘的诗人，是何等的孤独寂寞。“蓟门”、“白沟”、“霜落”、“水天愁”、“匹马”等意象，构成了一种苍凉肃杀的境界、凝重压抑的氛围。
唐时所设军事地理单位，以驻守人员之多寡分为上、中、下三镇，这里以上镇泛指边界，中州泛指中原。颔联极为含蓄，但又高度概括地透露出“水天愁”的原因所在：这里从战国时的燕赵，到唐宋盛世，一直是北方军事重镇。汉代李广，晋代刘琨，唐代张守硅，后周郭荣等人，都曾在这一带抗击匈奴、奚、契丹等外族的入侵，为华夏民族建立了保卫边疆的不朽功勋。自宋代与辽金对峙，这里既是两国的边界，又是华夏汉族与辽金夷族在风俗文化方面的分水岭。一个“异”字，含蓄地表露了诗人华夷之别的思想。可现在，华夏沦丧，蒙古入主中原，这里已成为元朝的畿辅腹地，华夷之大防不复存在了，令诗人感到“水天愁”。
颈联和首两句一样，是“以我观物，故物皆著我之色彩”。黄云滚滚弥漫天空，笼罩着古代边戍之地，孤零零的城堡、落日残照、西风萧索、孤雁南飞，茫茫旷古之思，秋容古淡之景，诗人孤身独骑，遐思渺渺，羁旅风尘，恨无知音，恰似孤雁飘零，何处归宿。表现了诗人无限的孤独惆怅。
尾联顺承此意：“四海知名半凋落，天涯孤剑独谁投？”天下有名于时，与自己相知及交游的朋友，或逝或隐，多已离去，自己孑然一身，书剑飘零天涯，纵然满怀幽思忠愤，亦无处倾诉，无人知晓自己的心曲了。“凋落”、“孤独”尽发悲凉凄怆之情，颇有陈子昂“前不见古人，后不见来者，念天地之悠悠，独怆然而涕下”的胸臆。
这首诗既有历史的深远感，又有现实的寂寥感，首联和颈联皆写景，但景中寓情，颔联和尾联抒情，前者抒国家民族之情，故含蓄幽远；后者写个人身世之情，故淋漓酣畅。而国家民族与个人身世，又有因果内在联系，很好地烘托了诗人的内心世界。
诗人只身北去，对广陵的亲故怀着极为深沉的感情。但这种感情，表现得颇为含蓄。读者从诗中感觉到的，诗人并没有直接说出来，只是摄取了眼前景物，淡墨点染，构成一种凄迷的气氛，烘托出一种执着的情感。
诗的前两句画出暮色中空荡荡的淮河，诗人欲行而踟蹰的情态，描绘一种空旷孤寂之感。接下去，茫茫楚天挂上了霏霏雨幕，远处山寺又传来一声接一声悠长的暮钟，寂寞变成了凄怆，羁旅之情更为深重。有了这样浓郁饱满的感情积蓄，五六两句才轻轻点出“离思”二字，像凄风偶然吹开帷幕的一角，露出了诗人憔悴的面容。按说诗写到这里，应直接抒写离思之情了，然而没有。诗人还是隐到帷幕后面，他只在迷蒙雨幕上添一只疾飞的伶仃小鸟。这小鸟，从“独”字看，是失群的；从“下”字看，是归巢的；从“东南”二字看，是飞往广陵方向去的。既是失群的小鸟，睹物及人；既是归巢的小鸟，它尚且有一个温暖的窠巢，读者很容易为诗人兴“断肠人在天涯”之叹。既是飞往广陵方向的小鸟，诗人的心也在跟着它飞翔。而且，鸟归东南，离巢愈近；人往西北，去亲愈远。此情此境，诗人难堪，读者也为之凄恻。因此，读者自然而然地与诗人同时发出深沉的一问：“广陵何处在？”这一问，怅然长呼，四野回响，传出了期望回答而显然得不到回答的曲曲苦情，写出了想再一次看见亲故而终于无法看见的心理状态。而正在此时，声声暮钟，不断地、更深沉更晌亮地传到耳边，敲到心里；迷蒙雨雾，更浓密更凄迷地笼罩大地，笼罩心头。于是，天色更暗淡了，心情也更暗淡了。
这诗写离别之情，全用景物烘托，气氛渲染。诗中景物凄迷，色彩黯淡，钟声哀远，诗人把自己的感情藏在轻纱帷幕后面，触之不能及，味之又宛在。且这种感情不仅从一景一物中闪现，而是弥漫全诗，无时不在，却又无处实有，无时实在，使诗具有一种深远的意境，深沉的韵致。